2-phenylquinoline-3,4-dicarboxylic acid | 133505-06-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-phenylquinoline-3,4-dicarboxylic acid
• 英文别名: 2-Phenylquinoline-3,4-dicarboxylic acid
• CAS: 133505-06-3
• 化学式: C₁₇H₁₁NO₄
• 分子量: 293.279
• InChiKey: GQJLNYCMDZQHSM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  87.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-phenylquinoline-3,4-dicarboxylic acid 在 乙酸酐 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 800.0 ℃ 、8.0 Pa 条件下， 生成 5,10-dihydro-10-methylindeno<1,2-b>indole
  参考文献：
  名称：

  2-苯基喹啉-3,4-二羧酸酐的快速真空热解合成茚并[1,2- ]吲哚

  摘要：

  在800°C / 0.06 Torr下对2-苯基喹啉-3,4-二羧酸酐进行快速真空热解。得到茚并[1,2- ]吲哚。将其还原为5,10-二氢茚并[1,2-b]吲哚，并添加亲核试剂得到具有10个取代基的Ph，NEt 2，OMe，Me，CH（COOMe）2和CMe 2 NO 2的二氢茚并吲哚。。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)74891-x
• 作为产物：
  描述：

  胺苄醯甲酸 、 苯甲酰乙酸乙酯 在 alkali 作用下， 生成 2-phenylquinoline-3,4-dicarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Engelhard, Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1898, vol. <2> 57, p. 471

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of indeno[1,2-]indole by flash vacuum pyrolysis of 2-phenylquinoline-3,4-dicarboxylic anhydride
  作者：Roger F.C. Brown、Karen J. Coulston、Frank W. Eastwood、Mark R. Moffat

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)74891-x

  日期：1991.2

  Flash vacuum pyrolysis of 2-phenylquinoline-3,4-dicarboxylic anhydride at 800°C/0.06 Torr. gave indeno[1,2-]indole. This was reduced to form 5,10-dihydroindeno[1,2-b]indole and it added nucleophiles to give dihydroindenoindoles with the 10-substituents Ph, NEt2, OMe, Me, CH(COOMe)2, and CMe2NO2.

  在800°C / 0.06 Torr下对2-苯基喹啉-3,4-二羧酸酐进行快速真空热解。得到茚并[1,2- ]吲哚。将其还原为5,10-二氢茚并[1,2-b]吲哚，并添加亲核试剂得到具有10个取代基的Ph，NEt 2，OMe，Me，CH（COOMe）2和CMe 2 NO 2的二氢茚并吲哚。。
• Cyclometalated phenylquinoline rhodium complexes as protein kinase inhibitors
  作者：Stefan Mollin、Sebastian Blanck、Klaus Harms、Eric Meggers

  DOI：10.1016/j.ica.2012.04.035

  日期：2012.12

  A new metal-containing scaffold for the generation of rhodium(III)-based protein kinase inhibitors is introduced in which the pharmacophore ligand 4-phenylpyrrolo[3,4-c]quinoline-1,3(2H)-dione is designed to form two hydrogen bonds with the hinge region of the ATP-binding site. The phenylquinoline ligand binds to rhodium(III) in a cyclometalated fashion by coordinating to the quinoline nitrogen and forming a covalent bond to a carbon atom of the phenyl substituent. Additional acyclic tridentate ligands were used to control the relative stereochemistry, whereas a chiral proline-derived tridentate ligand was employed for the asymmetric synthesis of single enantiomers. Finally, protein kinase profiling and inhibition data confirmed that the new rhodium(III)-phenylquinoline scaffold is suitable for the generation of selective protein kinase inhibitors. (C) 2012 Elsevier B.V. All rights reserved.
• Irvine, Robert W.; Summers, John C.; Taylor, Walter C., Australian Journal of Chemistry, 1983, vol. 36, # 7, p. 1419 - 1430
  作者：Irvine, Robert W.、Summers, John C.、Taylor, Walter C.

  DOI：——

  日期：——
• Engelhard, Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1898, vol. <2> 57, p. 471
  作者：Engelhard

  DOI：——

  日期：——
• Pyrolysis of quinoline-3,4-dicarboxylic anhydrides bearing 2-phenyl, 2-benzyl and 2-o-tolyl substituents: Formation of products of carbene insertion and addition
  作者：Roger F.C. Brown、Karen J. Coulston、Frank W. Eastwood、Mark R. Moffat

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)90386-2

  日期：1992.9

  Flash vacuum pyrolysis of 2-phenylquinoline-3,4-dicarboxylic anhydride at 800°/0.06 mm gave indeno[1,2-b]indole (30–40%), which readily added nucleophiles Y− at C-10 to give 5,10-dihydro derivatives (Y  H, Me, Ph, NEt2, OMe, CH(COOMe)2 and CMe2NO2). Similar pyrolysis of the 2-benzylquinoline anhydride gave a 1:2 mixture of the (expected) linear 5H-benzo[b]carbazole and the (unexpected) angular 7H-benzo[c]carbazole

  2-苯基-3,4-二羧酸酐，在800℃/0.06毫米的闪热解真空，得到茚并[1,2- b ]吲哚（30-40％），容易地添加亲核体Y，它-在C-10，得到5- ，10-二氢衍生物（Y H，Me，Ph，NEt 2，OMe，CH（COOMe）2和CMe 2 NO 2）。对2-苄基喹啉酸酐进行类似的热解，得到（预期的）直链5 H-苯并[ b ]咔唑和（意外的）有角7 H-苯并[ c ]咔唑的1：2混合物。在类似的热解过程中，异构体2-邻甲苯基喹啉酐主要生成11 H-苯并[ a]]咔唑（85％），异构苯并咔唑（4％）和11 H-茚并[1,2- b ]喹啉（2.6％）。这些产品中的大多数可能是由芳烃-卡宾平衡形成的环外卡宾衍生而来，但最后的化合物可能是由芳烃-甲基直接相互作用形成的。