2-bromo-1H-indole-3-carboxylic acid methyl ester | 1290035-26-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-bromo-1H-indole-3-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: Methyl 2-bromo-1H-indole-3-carboxylate；methyl 2-bromo-1H-indole-3-carboxylate
• CAS: 1290035-26-5
• 化学式: C₁₀H₈BrNO₂
• 分子量: 254.083
• InChiKey: FKJIHFIIABTBJG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  378.8±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.629±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  42.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bromo-1H-indole-3-carboxylic acid methyl ester 在 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 methyl 1-ethyl-2-(hex-1-yn-1-yl)-1H-indole-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  柔性合成吡喃并吲哚酮并评估对HeLa细胞的细胞毒性

  摘要：

  一种杂化的药效基团合成方法，用于合成异构的吡喃并吲哚酮，是通过采用氯化金（III）催化炔烃系吲哚羧酸的环异构化反应来实现的，收率很好。所有合成的化合物对肿瘤细胞生长的抗人宫颈腺癌（HeLa细胞）的抑制活性，其表明三个化合物表现出的活性与标准比较的评价顺-platin（IC 50 = 0.08 μ M）。牛痘H1相关（VHR）磷酸酶受体中所有化合物的分子对接也支持该化合物7d最活泼，结合自由能为-8.27 kcal / mol。 通过AuCl 3催化乙炔系链的吲哚羧酸的6-内-挖-环异构化，以中等至良好的收率实现了高度区域选择性的吡喃并吲哚酮的合成。另外，评估了所有合成的化合物对人宫颈腺癌细胞的细胞毒性潜力。

  DOI：

  10.1007/s12039-016-1070-8
• 作为产物：
  描述：

  2-bromoethynylphenylamine 以 甲醇 、 乙醚 、 二甲基亚砜 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 0.22h， 生成 2-bromo-1H-indole-3-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Rapid, robust, clean, catalyst-free synthesis of 2-halo-3-carboxyindoles

  摘要：

  A novel synthesis of 2-halo-3-carboxyindoles from 2-(2,2-dihalovinyl)anilines was discovered. Reaction conditions and substrate applicability were studied. Optimally, the reaction takes only minutes when these substrates are heated in DMSO at 120 degrees C in the presence of cesium carbonate. However, the reaction is robust and takes place at a wide range of temperatures, is tolerant of aqueous reaction conditions, and can be performed in a variety of polar solvent/carbonate base combinations where the limiting factor is base solubility. A wide range of substituents is tolerated on the 2-(2,2-dihalovinyl)anilines, and yields are generally high, requiring only acidic aqueous work-up to obtain pure products. No catalyst is required for the transformation. The mechanism is believed to involve initial formation of an alkynyl bromide intermediate followed by ring closure and carbon dioxide trapping, leading to product formation. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.02.037

文献信息

• A Pd-catalyzed, boron ester-mediated, reductive cross-coupling of two aryl halides to synthesize tricyclic biaryls
  作者：Zhilong Chen、Xiaodong Wang

  DOI：10.1039/c7ob01237c

  日期：——

  Tricyclic biaryls are important scaffold structures in many natural products and lead compounds in drug discovery. The formation of a biaryl unit is often the key step for the synthesis of tricyclic biaryls. Despite significant progress toward the synthesis of biaryl compounds in recent years, the direct cross-coupling of two different aryl halides is still challenging and robust methods are lacking

  三环联芳基在许多天然产物中是重要的支架结构，在药物发现中是先导化合物。联芳基单元的形成通常是合成三环联芳基的关键步骤。尽管近年来在合成联芳基化合物方面取得了重大进展，但是两种不同的芳基卤化物的直接交叉偶联仍然具有挑战性，并且缺乏可靠的方法。在本文中，我们报道了在钯催化剂和硼酸酯存在下两种不同的芳基卤化物的直接交叉偶联，这为合成三环联芳基提供了一种新的有用的互补方法。
• Design, synthesis and cytotoxicity of pyrano[4,3-b]indol-1(5H)-ones: A hybrid pharmacophore approach via gold catalyzed cyclization
  作者：Chandrasekar Praveen、D. Babu Ananth

  DOI：10.1016/j.bmcl.2016.03.087

  日期：2016.5

  the method allowed functional group compatibility towards hydroxyl tether, displaying exquisite chemoselectivity. All the synthesized compounds were screened for their tumor cell growth inhibitory activity against human cervix adenocarcinoma (HeLa). Compound 7d emerged as the most active (IC50 = 0.69 μM) among the tested series compared to the standard cis-platin (IC50 = 0.08 μM).

  本文报道的是金（III）催化的2-炔基-吲哚-3-羧酸的6-内-挖环异构化反应，形成吡喃并[4,3 - b ]吲哚-1（5 H）-一，是药学上重要的结构基序。该方法所需的迄今未知的底物可以方便地分五个步骤合成，且总收率良好。使用一系列底物可获得优异的区域选择性，证明了这种新的环异构化的实用性。该方法的温和性允许官能团与羟基系链相容，显示出出色的化学选择性。筛选所有合成的化合物对人宫颈腺癌（HeLa）的肿瘤细胞生长抑制活性。 与标准顺铂（IC 50  = 0.08μM ）相比，化合物7d在测试系列中表现出最高的活性（IC 50 = 0.69μM ）。
• MODULATORS OF METHYL MODIFYING ENZYMES, COMPOSITIONS AND USES THEREOF
  申请人：Constellation Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US20150011546A1

  公开（公告）日：2015-01-08

  Agents for modulating methyl modifying enzymes, compositions and uses thereof are provided herein.

  本文提供了调节甲基修饰酶的代理物、组合物和使用方法。
• Modulators of methyl modifying enzymes, compositions and uses thereof
  申请人：Constellation—Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US09085583B2

  公开（公告）日：2015-07-21

  Agents for modulating methyl modifying enzymes, compositions and uses thereof are provided herein.

  本文提供了调节甲基修饰酶的代理、组合物及其用途。
• Synthesis of 2-Indolyl <i>C</i>-Glycoside Neopetrosins A and C and Congeners via Ni-Catalyzed Photoreductive Cross-Coupling
  作者：Yan Xia、Yingjie Wang、Zhaolun Zhang、Tayyab Gulzar、Yuqi Lin、Jing Wang、Dapeng Zhu、Biao Yu

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c02601

  日期：2023.9.15

  The synthesis of neopetrosins A and C, two 2-indolyl C-α-d-mannopyranosides, and their congeners has been realized via a direct Ni/photoredox-catalyzed reductive coupling of 3-methoxycarbonyl-2-iodo-1H-indoles with pyranosyl bromides.

  新石油素A和C、两种2-吲哚基C -α- d-吡喃甘露糖苷及其同源物的合成是通过3-甲氧基羰基-2-碘-1H-吲哚与Ni/光氧化还原催化的直接还原偶联来实现的吡喃糖基溴。