1',2,3,3',4,4'-hexa-O-acetyl-6,6'-diazido-6,6'-dideoxysucrose | 40984-21-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1',2,3,3',4,4'-hexa-O-acetyl-6,6'-diazido-6,6'-dideoxysucrose
• 英文别名: 2,3,4,1’,3’,4’-hexa-O-acetyl-6,6’-dideoxydiazidosucrose；[(2S,3S,4R,5R)-3,4-diacetyloxy-5-(azidomethyl)-2-[(2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-triacetyloxy-6-(azidomethyl)oxan-2-yl]oxyoxolan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 40984-21-2
• 化学式: C₂₄H₃₂N₆O₁₅
• 分子量: 644.549
• InChiKey: TWTFVEQSXNDVHH-IUYXUTJNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  45
• 可旋转键数：
  19
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  214
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  19

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1',2,3,3',4,4'-hexa-O-acetyl-6,6'-diazido-6,6'-dideoxysucrose 在 platinum(IV) oxide 氢气 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 水 为溶剂， 25.0~40.0 ℃ 、333.4 kPa 条件下， 反应 25.0h， 生成 6,6′-diamino-6,6′-dideoxysucrose
  参考文献：
  名称：

  Sharma, N. K.; Norula, J. L.; Mattey, S. K., Journal of the Indian Chemical Society, 1982, vol. 59, # 3, p. 385 - 388

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,3,4-tri-O-acetyl-6-deoxy-6-iodo-α-D-glucopyranosyl 1,3,4-tri-O-acetyl-6-deoxy-6-iodo-β-D-fructofuranoside 在 sodium azide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 50.0h， 以94%的产率得到1',2,3,3',4,4'-hexa-O-acetyl-6,6'-diazido-6,6'-dideoxysucrose
  参考文献：
  名称：

  Sharma, N. K.; Norula, J. L.; Mattey, S. K., Journal of the Indian Chemical Society, 1982, vol. 59, # 3, p. 385 - 388

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Aqueous Glycosylation of Unprotected Sucrose Employing Glycosyl Fluorides in the Presence of Calcium Ion and Trimethylamine
  作者：Guillaume Pelletier、Aaron Zwicker、C. Liana Allen、Alanna Schepartz、Scott J. Miller

  DOI：10.1021/jacs.5b13384

  日期：2016.3.9

  synthetic glycosylation reaction between sucrosyl acceptors and glycosyl fluoride donors to yield the derived trisaccharides. This reaction proceeds at room temperature in an aqueous solvent mixture. Calcium salts and a tertiary amine base promote the reaction with high site-selectivity for either the 3'-position or 1'-position of the fructofuranoside unit. Because nonenzymatic aqueous oligosaccharide syntheses

  我们报告了蔗糖基受体和糖基氟供体之间的合成糖基化反应，产生衍生的三糖。该反应在室温下在水性溶剂混合物中进行。钙盐和叔胺碱促进反应，对呋喃果糖苷单元的 3'-位或 1'-位具有高位点选择性。由于非酶水性寡糖合成尚不成熟，因此进行了机理研究，以确定选择性的起源，我们假设这与蔗糖中羟基阵列的结构有关。各种单脱氧蔗糖类似物的溶液构象揭示了羟基在同时介导这种水性糖基键形成反应和位点选择性方面的协同性质。
• A mild one-step selective conversion of primary hydroxyl groups into azides in mono- and oligo-saccharides
  作者：JoséLuis Jiménez Blanco、JoséManuel García Fernández、Andrée Gadelle、Jacques Defaye

  DOI：10.1016/s0008-6215(97)00176-6

  日期：1997.9

  tetrabromide is reported. The optimal reaction conditions require pre-formation of the reactive species before addition of the sugar substrate. Formation of the primary azidodeoxy compound is accompanied by simultaneous formation of the corresponding primary bromodeoxy and 3,6-anhydro derivatives in the glycopyranoside series, the former being transformed in situ into the azide by quenching of the reaction

  摘要报道了在三苯基膦碳四溴化物存在下，几种单糖甲基吡喃葡萄糖苷，蔗糖，α，α-海藻糖，环麦芽六糖和环麦芽七糖与叠氮化钠的直接叠氮化反应。最佳反应条件要求在添加糖底物之前预先形成反应性物质。伯叠氮基伯氧基化合物的形成伴随着糖吡喃糖苷系列中相应伯伯溴脱氧氧基和3,6-脱水衍生物的同时形成，通过在升高温度之前用甲醇淬灭反应混合物，将前者原位转化为叠氮化物。有趣的是，在蔗糖的情况下，与果糖呋喃糖基相比，对吡喃吡喃糖基部分的伯C-6位置具有良好的选择性，在改进的2,3,4,1'，3'，4'，6'-庚基-O-乙酰基-6-叠氮基-6-脱氧蔗糖的制备中获得了优势（蔗糖产率为45％）。发现叠氮化钠或叠氮化锂试剂同样有效。如先前对61-氨基-61-脱氧环麦芽七糖的制备所说明的，叠氮化物的官能度可以不经预先纯化而降低，并且所得的氨基糖通过阳离子交换柱色谱法分离。
• Library of mild and economic protocols for the selective derivatization of sucrose under microwave irradiation
  作者：M. Teresa Barros、Krasimira T. Petrova、Paula Correia-da-Silva、Taterao M. Potewar

  DOI：10.1039/c1gc15228a

  日期：——

  The chemistry of sucrose is very challenging due to its eight hydroxyl groups, three of which are primary, with very similar reactivities, thus control of the chemoselectivity is a central issue. In this work, the selective formation of monounsaturated esters at the 6-position, by applying the Mitsunobu conditions for the selective esterification of sucrose, is reported. Also, the outcome of a number of mono-substitution reactions at positions 6 or 6′, and di-substitution reactions at positions 6 and 6′ have been explored. Mild and energy-efficient procedures, with short reaction times (5 to 10 min) using microwave irradiation have been developed, and the results compared with conventional procedures. In some cases, the use of microwave irradiation appeared to provide not only time saving but also improved selectivity.

  蔗糖的化学性质非常具有挑战性，因为它有八个羟基，其中三个是伯羟基，具有非常相似的反应活性，因此化学选择性的控制是一个中心问题。在这项工作中，报道了通过应用蔗糖选择性酯化的 Mitsunobu 条件，在 6 位选择性形成单不饱和酯。此外，还探讨了位置 6 或 6' 处的许多单取代反应以及位置 6 和 6' 处的双取代反应的结果。已经开发出使用微波辐射的温和且节能的程序，反应时间短（5至10分钟），并将结果与​​传统程序进行了比较。在某些情况下，使用微波辐射似乎不仅可以节省时间，还可以提高选择性。
• Efficient microwave assisted synthesis of novel 1,2,3-triazole–sucrose derivatives by cycloaddition reaction of sucrose azides and terminal alkynes
  作者：Taterao M. Potewar、Krasimira T. Petrova、M. Teresa Barros

  DOI：10.1016/j.carres.2013.06.017

  日期：2013.9

  Novel 1-(1',2,3,3',4,4',6-hepta-O-acetyl-6'-deoxy-sucros-6'-yl)-4-substituted-1,2,3-triazoles were synthesized by microwave assisted copper catalyzed 1,3-dipolar cycloaddition of sucrose derived azides with terminal alkynes in excellent yields and in short reaction times. The compound 1',2,3,3',4,4',6-hepta-O-acetyl-6'-azido-6'-deoxy-sucrose was regioselectively synthesized from sucrose by improved procedure and used for the cycloadditions. By combining carbohydrate and 1,2,3-triazole structural motifs, a library of 1,2,3-triazole-sucrose conjugates have been obtained. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.