(2R,3S,4S,5R,6R)-4,5-Bis-benzyloxy-6-((2S,3S,4R,5R)-3,4-bis-benzyloxy-2,5-bis-benzyloxymethyl-tetrahydro-furan-2-yloxy)-2-hydroxymethyl-tetrahydro-pyran-3-ol | 89499-93-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R,3S,4S,5R,6R)-4,5-Bis-benzyloxy-6-((2S,3S,4R,5R)-3,4-bis-benzyloxy-2,5-bis-benzyloxymethyl-tetrahydro-furan-2-yloxy)-2-hydroxymethyl-tetrahydro-pyran-3-ol
• 英文别名: 2,3-di-O-benzyl-α-D-glucopyranosyl 1,3,4,6-tetra-O-benzyl-β-D-fructofuranoside；2,3-di-O-benzyl-α-D-glucopyranosyl-1,2,4,6-tetra-O-benzyl-β-D-fructofuranoside；1',2,3,3',4',6'-hexa-O-benzyl-sucrose；2,3,1',3',4',6'-hexa-O-benzylsucrose
• CAS: 89499-93-4
• 化学式: C₅₄H₅₈O₁₁
• 分子量: 883.048
• InChiKey: PKKZLJHOERVGJQ-MDBPTNPISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.95
• 重原子数：
  65.0
• 可旋转键数：
  23.0
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  123.53
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S,4S,5R,6R)-4,5-Bis-benzyloxy-6-((2S,3S,4R,5R)-3,4-bis-benzyloxy-2,5-bis-benzyloxymethyl-tetrahydro-furan-2-yloxy)-2-hydroxymethyl-tetrahydro-pyran-3-ol 在 咪唑 、 碘 、 sodium hydride 、 三苯基膦 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 hepta-O-benzyl-2'-O-(6-deoxy-α-D-xylo-hex-5-enopyranosyl)-β-D-fructopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Application of the triisobutylaluminum‐promoted reductive rearrangement to sucrose‐5‐enes

  摘要：

  摘要基于碳水化合物的乙烯基缩醛（5-己烯吡喃糖苷）与三异丁基铝（TIBAL）发生还原重排反应，可得到高度官能化的环己烷，其中的苷元和异构体的立体化学结构均得以保留。在这里，我们首次报告了将这一工艺应用于蔗糖六-5-烯吡喃糖苷重排的情况，其中乙烯基缩醛体系的糖苷间氧原子连接了两个单糖单元的异构中心。蔗糖衍生的 5-hex-enopyranoside 1 与 TIBAL 顺利发生还原重排，得到（1 → 2′）醚键假双糖 2，产率为 34%。由于糖苷键（O-C2′）的竞争性外切，重排伴随着 C-2′ 处立体化学完整性的损失，因此也得到了 C-2′ 处的非对映异构体，产率为 12%。4-O 烯丙基保护的蔗糖-5-烯 3 同样转化为相应的（1 → 2′）醚键假双糖 4，这说明了烯丙基与 TIBAL 反应条件的兼容性。

  DOI：

  10.1560/djyx-kn0a-fgnw-teqm
• 作为产物：
  描述：

  4,6-O-isopropylidene sucrose hexabenzoate 在 水 、 sodium hydride 作用下， 以 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (2R,3S,4S,5R,6R)-4,5-Bis-benzyloxy-6-((2S,3S,4R,5R)-3,4-bis-benzyloxy-2,5-bis-benzyloxymethyl-tetrahydro-furan-2-yloxy)-2-hydroxymethyl-tetrahydro-pyran-3-ol
  参考文献：
  名称：

  蔗糖的某些氟代衍生物的合成。

  摘要：

  通过温和的酸催化4,6-O-异亚丙基衍生物的水解反应，得到2,3,1'，3'4'，6'-Hexa-O-苄基蔗糖，然后将其转化为4,6-di-O -甲磺酰基衍生物。然后用氟化物阴离子（由氟化四丁基铵）选择性置换该二磺酸盐，得到6-氟-4-甲磺酸酯。除去保护基产生6-脱氧-6-氟蔗糖，其特征在于其结晶为七乙酸酯。当上述6-氟-4-甲磺酸酯用苯甲酸酯阴离子进行亲核置换时，形成6-脱氧-6-氟-半乳糖蔗糖的衍生物。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(84)85160-5

文献信息

• The synthesis of some 4-deoxy-4-fluoro and 4,6-dideoxy-4,6-difluoro derivatives of sucrose
  作者：Leslie Hough、Abul K.M.S. Kabir、Anthony C. Richardson

  DOI：10.1016/0008-6215(84)85256-8

  日期：1984.8
• Synthesis of 4-C-methyl and 4-C-allyl derivatives of sucrose
  作者：Albert K.B. Chiu、Leslie Hough、Anthony C. Richardson、Imad A. Toufeili、Stanley Z. Dziedzic

  DOI：10.1016/0008-6215(87)80228-8

  日期：1987.5