2,3-di-O-benzyl-6-deoxy-6-fluoro-4-O-mesyl-α-D-glucopyranosyl 1,3,4,6-tetra-O-benzyl-β-D-fructofuranoside | 89499-95-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,3-di-O-benzyl-6-deoxy-6-fluoro-4-O-mesyl-α-D-glucopyranosyl 1,3,4,6-tetra-O-benzyl-β-D-fructofuranoside
• CAS: 89499-95-6
• 化学式: C₅₅H₅₉FO₁₂S
• 分子量: 963.131
• InChiKey: NWNOEFMUDNHMSE-XZRFZYPZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.91
• 重原子数：
  69.0
• 可旋转键数：
  25.0
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  126.44
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  12.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-di-O-benzyl-6-deoxy-6-fluoro-4-O-mesyl-α-D-glucopyranosyl 1,3,4,6-tetra-O-benzyl-β-D-fructofuranoside 在 palladium dihydroxide sodium hydroxide 、 环己烯 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 140.0h， 生成 6-脱氧-6-氟蔗糖
  参考文献：
  名称：

  蔗糖的某些氟代衍生物的合成。

  摘要：

  通过温和的酸催化4,6-O-异亚丙基衍生物的水解反应，得到2,3,1'，3'4'，6'-Hexa-O-苄基蔗糖，然后将其转化为4,6-di-O -甲磺酰基衍生物。然后用氟化物阴离子（由氟化四丁基铵）选择性置换该二磺酸盐，得到6-氟-4-甲磺酸酯。除去保护基产生6-脱氧-6-氟蔗糖，其特征在于其结晶为七乙酸酯。当上述6-氟-4-甲磺酸酯用苯甲酸酯阴离子进行亲核置换时，形成6-脱氧-6-氟-半乳糖蔗糖的衍生物。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(84)85160-5
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3S,4S,5R,6R)-4,5-Bis-benzyloxy-6-((2S,3S,4R,5R)-3,4-bis-benzyloxy-2,5-bis-benzyloxymethyl-tetrahydro-furan-2-yloxy)-2-hydroxymethyl-tetrahydro-pyran-3-ol 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 吡啶 、 乙腈 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 2,3-di-O-benzyl-6-deoxy-6-fluoro-4-O-mesyl-α-D-glucopyranosyl 1,3,4,6-tetra-O-benzyl-β-D-fructofuranoside
  参考文献：
  名称：

  蔗糖的某些氟代衍生物的合成。

  摘要：

  通过温和的酸催化4,6-O-异亚丙基衍生物的水解反应，得到2,3,1'，3'4'，6'-Hexa-O-苄基蔗糖，然后将其转化为4,6-di-O -甲磺酰基衍生物。然后用氟化物阴离子（由氟化四丁基铵）选择性置换该二磺酸盐，得到6-氟-4-甲磺酸酯。除去保护基产生6-脱氧-6-氟蔗糖，其特征在于其结晶为七乙酸酯。当上述6-氟-4-甲磺酸酯用苯甲酸酯阴离子进行亲核置换时，形成6-脱氧-6-氟-半乳糖蔗糖的衍生物。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(84)85160-5