6'-O-tert-butyldiphenylsilylsucrose | 81086-91-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 6'-O-tert-butyldiphenylsilylsucrose
• 英文别名: TBDPS(-6)Fruf(b2-1a)Glc；(2R,3R,4S,5S,6R)-2-[(2S,3S,4S,5R)-5-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-3,4-dihydroxy-2-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]oxy-6-(hydroxymethyl)oxane-3,4,5-triol
• CAS: 81086-91-1
• 化学式: C₂₈H₄₀O₁₁Si
• 分子量: 580.704
• InChiKey: WZRQZSSLBJZHCZ-NWRRUNKZSA-N

物化性质

• 熔点：
  190-192 °C
• 沸点：
  731.7±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.38±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.81
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  179
• 氢给体数：
  7
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6'-O-tert-butyldiphenylsilylsucrose 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium azide 、 氟化氢吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 9.67h， 生成 1',2,3,3',4,4',6-hepta-O-acetyl-6'-azido-6'-deoxy-sucrose
  参考文献：
  名称：

  Efficient microwave assisted synthesis of novel 1,2,3-triazole–sucrose derivatives by cycloaddition reaction of sucrose azides and terminal alkynes

  摘要：

  Novel 1-(1',2,3,3',4,4',6-hepta-O-acetyl-6'-deoxy-sucros-6'-yl)-4-substituted-1,2,3-triazoles were synthesized by microwave assisted copper catalyzed 1,3-dipolar cycloaddition of sucrose derived azides with terminal alkynes in excellent yields and in short reaction times. The compound 1',2,3,3',4,4',6-hepta-O-acetyl-6'-azido-6'-deoxy-sucrose was regioselectively synthesized from sucrose by improved procedure and used for the cycloadditions. By combining carbohydrate and 1,2,3-triazole structural motifs, a library of 1,2,3-triazole-sucrose conjugates have been obtained. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.carres.2013.06.017
• 作为产物：
  描述：

  叔丁基二苯基氯硅烷 、 蔗糖 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 反应 6.0h， 生成 6'-O-tert-butyldiphenylsilylsucrose
  参考文献：
  名称：

  6'-脱氧-6'-氟蔗糖的合成。

  摘要：

  已经开发了一种简便的6'-脱氧-6'-氟蔗糖合成方法。标题化合物可通过六个线性步骤以总收率的44％从市售蔗糖获得。合成涉及快速和方便的氟化和脱保护条件。该程序对于掺入放射性[（18）F]将会非常有用。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2012.12.001

文献信息

• Aqueous Glycosylation of Unprotected Sucrose Employing Glycosyl Fluorides in the Presence of Calcium Ion and Trimethylamine
  作者：Guillaume Pelletier、Aaron Zwicker、C. Liana Allen、Alanna Schepartz、Scott J. Miller

  DOI：10.1021/jacs.5b13384

  日期：2016.3.9

  synthetic glycosylation reaction between sucrosyl acceptors and glycosyl fluoride donors to yield the derived trisaccharides. This reaction proceeds at room temperature in an aqueous solvent mixture. Calcium salts and a tertiary amine base promote the reaction with high site-selectivity for either the 3'-position or 1'-position of the fructofuranoside unit. Because nonenzymatic aqueous oligosaccharide syntheses

  我们报告了蔗糖基受体和糖基氟供体之间的合成糖基化反应，产生衍生的三糖。该反应在室温下在水性溶剂混合物中进行。钙盐和叔胺碱促进反应，对呋喃果糖苷单元的 3'-位或 1'-位具有高位点选择性。由于非酶水性寡糖合成尚不成熟，因此进行了机理研究，以确定选择性的起源，我们假设这与蔗糖中羟基阵列的结构有关。各种单脱氧蔗糖类似物的溶液构象揭示了羟基在同时介导这种水性糖基键形成反应和位点选择性方面的协同性质。
• Synthesis and reactions of tert-butyldiphenylsilyl ethers of sucrose
  作者：Horst Karl、Cheang Kuan Lee、Riaz Khan

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)80792-2

  日期：1982.2

  Abstract The reaction of sucrose with 1.1 mol. equiv. of tert-butyldiphenylsilyl (t-BDPS) chloride in pyridine in the presence of 4-dimethylaminopyridine gave the crystalline 6′-t-BDPS ether 1 in 49% yield, without recourse to column chromatography. Compound 1 was transformed into the 4,6,1′-trichloride by using sulphuryl chloride. When the silylation reaction of sucrose was performed with 3 mol. equiv

  摘要蔗糖与1.1 mol的蔗糖反应。当量 在4-二甲基氨基吡啶存在下，在吡啶中氯化叔丁基二苯基甲硅烷基（t-BDPS）产生结晶的6'-t-BDPS醚1，无需借助柱色谱法。通过使用磺酰氯将化合物1转化为4,6,1'-三氯化物。当用3摩尔蔗糖进行甲硅烷基化反应时。当量 对该试剂进行色谱纯化，得到结晶的6,6'-二-t-BDPS醚和6,1'，6'-三-t-BDPS醚9，产率分别为78和18.7％。获得化合物9作为用4.6mol蔗糖处理的主要产物。当量 甲硅烷基化试剂。使用氟化四丁基铵顺利地除去6,6'-二-O-叔丁基-二苯基甲硅烷基蔗糖六苯甲酸酯中的甲硅烷基保护基
• Selective Synthesis Under Microwave Irradiation of Carbohydrate Derivatives Containing Unsaturated Systems
  作者：Marta M. Andrade、Maria Teresa Barros、Paula Rodrigues

  DOI：10.1002/ejoc.200700154

  日期：2007.8

  The selective synthesis of sugars containing vinyl ester- and vinyl ether-type side chains was developed by means of esterification and Wittig olefination procedures. The studies were focused on the anomeric position of D-xylose and on the primary carbon positions of D-glucose and sucrose. Microwave heating was used in both cases, and the results obtained show the usefulness of microwave irradiation

  含有乙烯基酯和乙烯基醚型侧链的糖的选择性合成是通过酯化和 Wittig 烯化程序开发的。研究集中在 D-木糖的异头位置以及 D-葡萄糖和蔗糖的主要碳位置。在这两种情况下都使用了微波加热，所获得的结果表明微波辐射对于开发碳水化合物化学清洁技术的有用性。 (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)
• Syntheses of Optically Active Monomers and Copolymers Derived from Protected 6′-<i>O</i>-Acryloyl Sucroses
  作者：M. Teresa Barros、Fernando Siñeriz

  DOI：10.1055/s-2002-33120

  日期：——

  Selectively 6′-O-monoacrylated monomers of fully protected sucrose moieties were synthesized by a multistep route. Chiral copolymers were prepared from these monomers with styrene or methyl methacrylate using radical initialization with azobisisobutyronitrile (AIBN). The quantitative incorporation of substoichiometric components was verified. Copolymers composition and purity were reliably analyzed by 1H NMR and SEC.

  通过多步路线合成了完全保护蔗糖分子的选择性 6′-O-单丙烯化单体。使用偶氮二异丁腈（AIBN）进行自由基初始化，用这些单体与苯乙烯或甲基丙烯酸甲酯制备了手性共聚物。亚几何成分的定量加入得到了验证。共聚物的成分和纯度可通过 1H NMR 和 SEC 进行可靠分析。
• Potentially Biodegradable Polymers Based on α- or β-Pinene and Sugar Derivatives or Styrene, Obtained under Normal Conditions and on Microwave Irradiation
  作者：Maria Teresa Barros、Krasimira T. Petrova、Ana Maria Ramos

  DOI：10.1002/ejoc.200600890

  日期：2007.3

  The homopolymerisation of α- and β-pinene and their copolymerisation with styrene and hepta-O-benzyl-6′-O-methacryloyl-sucrose (BMS) have been examined in the presence of AIBN as free-radical initiator, either in toluene or without solvent at 80 °C at normal pressure and also in a synthetic microwave oven. A study of the effect of the reaction conditions, the monomer structure and the initial ratio

  α-和β-蒎烯的均聚以及它们与苯乙烯和七-O-苄基-6'-O-甲基丙烯酰基-蔗糖（BMS）的共聚已经在AIBN作为自由基引发剂的存在下，在甲苯或在 80 °C 和常压下以及合成微波炉中无溶剂。已经对反应条件、单体结构和共聚单体的初始比例对最终共聚物性质的影响进行了研究，每一种都含有两种天然产物。发现了一种在微波辐射温和条件下在短反应时间内合成聚（β-蒎烯）、聚（α-蒎烯-共聚苯乙烯）和聚（β-蒎烯-共聚苯乙烯）的新方法。（© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)