trans-1-chloro-2-fluorocyclohexane | 20421-40-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 卤代烷
• 英文名称: trans-1-chloro-2-fluorocyclohexane
• 英文别名: (1R,2R)-1-chloro-2-fluorocyclohexane
• CAS: 20421-40-3
• 化学式: C₆H₁₀ClF
• 分子量: 136.597
• InChiKey: RGXZXBASNKTHQI-PHDIDXHHSA-N

物化性质

• 沸点：
  157.5±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.07±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  环己烯 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 triethylamine tris-hydrofluoride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以82%的产率得到trans-1-chloro-2-fluorocyclohexane
  参考文献：
  名称：

  Triethylamine Tris-hydrofluoride [(C₂H₅)₃N·3HF]: A Highly Versatile Source of Fluoride Ion for the Halofluorination of Alkenes

  摘要：

  N-卤代苏胺/三乙胺三氟化物的组合被提出作为一种方便的试剂，用于烯烃的卤氟化反应。

  DOI：

  10.1055/s-1987-28004

文献信息

• Selective Halofluorination of Alkenes with Tetrabutylphosphonium Dihydrogentrifluoride in Combination with<i>N</i>-Halosuccinimide or 1,3-Dibromo-5,5-dimethylhydantoin
  作者：Yukitaka Uchibori、Masayuki Umeno、Hideharu Seto、Hirosuke Yoshioka

  DOI：10.1246/cl.1993.673

  日期：1993.4

  Alkenes and their functionalized derivatives were readily converted to the corresponding halofluorides with tetrabutylphosphonium dihydrogentrifluoride as combined with N-halosuccinimides or 1,3-dibromo-5,5-dimethylhydantoin in highly regio-, stereo-, and chemoselective manners. In particular, alkenes having a oxirane or primary hydroxyl group also underwent halofluorination selectively in good yields

  烯烃及其官能化衍生物很容易通过四丁基二氢三氟化鏻与 N-卤代琥珀酰亚胺或 1,3-二溴-5,5-二甲基乙内酰脲以高度区域选择性、立体选择性和化学选择性的方式转化为相应的卤代氟化物。特别是，具有环氧乙烷或伯羟基的烯烃也以良好的产率选择性地进行卤氟化。
• Mass spectra of dihalogenocycloalkanes
  作者：D. S. Ashton、J. M. Tedder、J. C. Walton

  DOI：10.1039/j29700001775

  日期：——

  The mass spectra of the dichloro- and bromochloro-cyclobutanes, the dichlorocyclopentanes, and the dichloro-, chlorofluoro-, and stable dibromo-cyclohexanes are reported. Four major breakdown pathways can be distinguished, the favoured fragmentation route depending on the ring size, the type of halogen substitution, the the relative position, and cis–trans-relationships of the two substituents. Within

  报告了二氯和溴氯环丁烷，二氯环戊烷以及二氯，氯氟和稳定的二溴环己烷的质谱图。可以区分出四个主要的分解途径，优选的裂解途径取决于环的大小，卤素取代基的类型，相对位置以及两个取代基的顺式-反式关系。在一组异构体中，1，1-异构体和顺式-1,2-异构体具有明显可区分的光谱，但其他异构体的光谱相似。
• Boron trifluoride promoted reactions of n-haloelectrophiles with alkenes
  作者：Gene E. Heasley、J. Mark Janes、Stephen R. Stark、Brian L. Robinson、Victor L. Heasley、Dale F. Shellhamer

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)94744-0

  日期：1985.1

  N-Haloelectrophiles react with alkenes in the presence of boron rifluoride etherate to give halofluorides and N-halo adducts.

  N-卤代亲电子试剂在氟氟化硼醚化物的存在下与烯烃反应，生成卤代氟化物和N-卤代加合物。
• Reaction of alkylhypochlorites and xenon difluoride with cyclohexene
  作者：Dale F. Shellhamer、Mark J. Horney、Andrew L. Toth、Victor L. Heasley

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)60891-2

  日期：1992.11

  Reactions of alkylhypochlorites and xenon difluoride with cyclohexene give primarily 1-chloro-2-fluorocyclohexanes via formation of a complex between xenon difluoride and the alkylhypochlorite.

  次氯酸亚烷基酯和二氟化氙与环己烯的反应通过在二氟化氙和次氯酸烷基酯之间形成络合物，主要生成1-氯-2-氟环己烷。
• Efficient utilization of tetrabutylammonium bifluoride in halofluorination reactions
  作者：F. Camps、E. Chamorro、V. Gasol、A. Guerrero

  DOI：10.1021/jo00279a013

  日期：1989.9

表征谱图