6'-O-tert-butyldiphenylsilyl-2,3,4,6,1',3',4'-hepta-O-benzoylsucrose | 81086-94-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 6'-O-tert-butyldiphenylsilyl-2,3,4,6,1',3',4'-hepta-O-benzoylsucrose
• 英文别名: [(2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-tribenzoyloxy-6-[(2S,3S,4R,5R)-3,4-dibenzoyloxy-2-(benzoyloxymethyl)-5-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]oxolan-2-yl]oxyoxan-2-yl]methyl benzoate
• CAS: 81086-94-4
• 化学式: C₇₇H₆₈O₁₈Si
• 分子量: 1309.46
• InChiKey: LUZFSPHJJORVNV-YEWWXFSFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.24
• 重原子数：
  96
• 可旋转键数：
  31
• 环数：
  11.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  221
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  18

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6'-O-tert-butyldiphenylsilyl-2,3,4,6,1',3',4'-hepta-O-benzoylsucrose 在 甲醇 、 溴 作用下， 反应 1.0h， 以86%的产率得到2,3,4,6,1',3',4'-hepta-O-benzoylsucrose
  参考文献：
  名称：

  6'-脱氧-6'-氟蔗糖的合成。

  摘要：

  已经开发了一种简便的6'-脱氧-6'-氟蔗糖合成方法。标题化合物可通过六个线性步骤以总收率的44％从市售蔗糖获得。合成涉及快速和方便的氟化和脱保护条件。该程序对于掺入放射性[（18）F]将会非常有用。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2012.12.001
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰氯 、 6'-O-tert-butyldiphenylsilylsucrose 在 吡啶 作用下， 以78%的产率得到6'-O-tert-butyldiphenylsilyl-2,3,4,6,1',3',4'-hepta-O-benzoylsucrose
  参考文献：
  名称：

  蔗糖叔丁基二苯基甲硅烷基醚的合成与反应

  摘要：

  摘要蔗糖与1.1 mol的蔗糖反应。当量 在4-二甲基氨基吡啶存在下，在吡啶中氯化叔丁基二苯基甲硅烷基（t-BDPS）产生结晶的6'-t-BDPS醚1，无需借助柱色谱法。通过使用磺酰氯将化合物1转化为4,6,1'-三氯化物。当用3摩尔蔗糖进行甲硅烷基化反应时。当量 对该试剂进行色谱纯化，得到结晶的6,6'-二-t-BDPS醚和6,1'，6'-三-t-BDPS醚9，产率分别为78和18.7％。获得化合物9作为用4.6mol蔗糖处理的主要产物。当量 甲硅烷基化试剂。使用氟化四丁基铵顺利地除去6,6'-二-O-叔丁基-二苯基甲硅烷基蔗糖六苯甲酸酯中的甲硅烷基保护基

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)80792-2

文献信息

• Synthesis and reactions of tert-butyldiphenylsilyl ethers of sucrose
  作者：Horst Karl、Cheang Kuan Lee、Riaz Khan

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)80792-2

  日期：1982.2

  Abstract The reaction of sucrose with 1.1 mol. equiv. of tert-butyldiphenylsilyl (t-BDPS) chloride in pyridine in the presence of 4-dimethylaminopyridine gave the crystalline 6′-t-BDPS ether 1 in 49% yield, without recourse to column chromatography. Compound 1 was transformed into the 4,6,1′-trichloride by using sulphuryl chloride. When the silylation reaction of sucrose was performed with 3 mol. equiv

  摘要蔗糖与1.1 mol的蔗糖反应。当量 在4-二甲基氨基吡啶存在下，在吡啶中氯化叔丁基二苯基甲硅烷基（t-BDPS）产生结晶的6'-t-BDPS醚1，无需借助柱色谱法。通过使用磺酰氯将化合物1转化为4,6,1'-三氯化物。当用3摩尔蔗糖进行甲硅烷基化反应时。当量 对该试剂进行色谱纯化，得到结晶的6,6'-二-t-BDPS醚和6,1'，6'-三-t-BDPS醚9，产率分别为78和18.7％。获得化合物9作为用4.6mol蔗糖处理的主要产物。当量 甲硅烷基化试剂。使用氟化四丁基铵顺利地除去6,6'-二-O-叔丁基-二苯基甲硅烷基蔗糖六苯甲酸酯中的甲硅烷基保护基
• Bromine in Methanol: An Efficient Reagent for the Deprotection of the tert-Butyldiphenylsilyl Group
  作者：M. Teresa Barros、Christopher D. Maycock、Christine Thomassigny

  DOI：10.1055/s-2001-15136

  日期：——

  A selective reagent for the deprotection of a tert-butyl-diphenylsilyl (TBDPS) ether in the presence of other protecting groups, using a solution of bromine in methanol under reflux is presented. By extension, this reagent has been introduced for the deprotection of TBDPS amines and esters and has also shown good selectivity in the removal of a TBDMS ether in the presence of a TBDPS one.

  介绍了一种选择性试剂，该试剂在回流条件下使用溴在甲醇中的溶液，对存在其他保护基团的叔丁基二苯基硅烷（TBDPS）醚进行脱保护。此外，该试剂还可用于 TBDPS 胺和酯的脱保护，并在去除存在 TBDPS 的 TBDMS 醚时显示出良好的选择性。
• Synthesis of 6′-deoxy-6′-fluorosucrose
  作者：Vikram Gaddam、Michael Harmata

  DOI：10.1016/j.carres.2012.12.001

  日期：2013.3

  A facile synthesis of 6'-deoxy-6'-fluorosucrose has been developed. The title compound is available in six linear steps in 44% overall yield from commercially available sucrose. The synthesis involves rapid and convenient fluorination and deprotection conditions. This procedure would be very useful for the incorporation of radioactive [(18)F].

  已经开发了一种简便的6'-脱氧-6'-氟蔗糖合成方法。标题化合物可通过六个线性步骤以总收率的44％从市售蔗糖获得。合成涉及快速和方便的氟化和脱保护条件。该程序对于掺入放射性[（18）F]将会非常有用。
• Fast Galloylation of a Sugar Moiety: Preparation of Three Monogalloylsucroses as References for Antioxidant Activity. A Method for the Selective Deprotection of tert-Butyldiphenylsilyl Ethers
  作者：M.Teresa Barros、Christopher D. Maycock、Fernando Siñeriz、Christine Thomassigny

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)00593-7

  日期：2000.8

  Three protected new gallotannins, namely the 6'-O-(tri-O-methylgalloyl)-2,3,4,6,1',3',4'-hepta-O-acetylsucrose, the 6'-O-(tri-O-methylgalloyl)-2,3,4,6,1',3',4'-hepta-O-benzoylsucrose and the 6,6'-di-O-tert-butyldiphenylsilyl-1'-O-(tri-O-methylgalloyl)-2,3,4,3',4'-penta-O-acetylsucrose have been prepared in four short sequences from sucrose. Methods for rapid galloylation have been studied in order to avoid simultaneous acyl transfer reactions. A method for the deprotection of a tert-butyldiphenylsilyl ether has been developed which avoids the intramolecular migration of a benzoate group. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Porphyrins with directly <i>meso</i>-attached disaccharide moieties: Synthesis, self-assembly and cellular study
  作者：Magdalena Malachowska、Claudio Sperduto、Mariia Darmostuk、Donato Monti、Mariano Venanzi、Giovana Mancini、Cosimo Walter D'Acunto、Jarmila Králová、Tomáš Ruml、Zdenĕk Wimmer、Pavel B. Drašar

  DOI：10.1142/s1088424616500875

  日期：2016.7

  A series of porphyrins with directly meso-attached “sucrose” moiety by the carbon C-6′ of its “fructose” end was synthesized, and their physico-chemical and aggregation properties studied by spectroscopic (fluorescence, circular dichroism, resonance light scattering) techniques. The effect of selected porphyrins on tumor cells was also evaluated.

  研究人员合成了一系列通过 "果糖 "末端的碳 C-6′ 直接中接 "蔗糖 "分子的卟啉，并通过光谱（荧光、圆二色、共振光散射）技术研究了它们的物理化学和聚集特性。此外，还评估了所选卟啉对肿瘤细胞的影响。