1-(2,4-双(苄氧基)-5-乙基苯基)乙酮 | 1001385-69-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 1-(2,4-双(苄氧基)-5-乙基苯基)乙酮
• 英文名称: 1-(2,4-bis(benzyloxy)-5-ethylphenyl)ethanone
• 英文别名: 5'-ethyl-2',4'-dibenzyloxyacetophenone；1-[5-Ethyl-2,4-bis(phenylmethoxy)phenyl]ethanone
• CAS: 1001385-69-8
• 化学式: C₂₄H₂₄O₃
• 分子量: 360.453
• InChiKey: AOMGSSNKSGYNOP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2,4-双(苄氧基)-5-乙基苯基)乙酮 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 盐酸羟胺 、 溴 、 三氯化硼 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 sodium hydroxide 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 N-(3-(5-ethyl-2,4-dihydroxyphenyl)-4-(4-methoxyphenyl)isoxazol-5-yl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  苯基1,2-异噁唑或苯基1,2-吡唑类化合物及 其用途

  摘要：

  本发明公开了结构式如下的苯基1,2‑异噁唑或1,2‑吡唑类化合物的用途。通过生物活性测试证明，该类化合物具有明显的抑制热休克蛋白90的活性。因此，本发明的苯基1,2‑异噁唑或1,2‑吡唑类化合物可作为热休克蛋白90的抑制剂而用于治疗癌症。

  公开号：

  CN103724269B
• 作为产物：
  描述：

  4-乙基间苯二酚 在 三氟化硼乙醚 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 1-(2,4-双(苄氧基)-5-乙基苯基)乙酮
  参考文献：
  名称：

  苯基1,2-异噁唑或苯基1,2-吡唑类化合物及 其用途

  摘要：

  本发明公开了结构式如下的苯基1,2‑异噁唑或1,2‑吡唑类化合物的用途。通过生物活性测试证明，该类化合物具有明显的抑制热休克蛋白90的活性。因此，本发明的苯基1,2‑异噁唑或1,2‑吡唑类化合物可作为热休克蛋白90的抑制剂而用于治疗癌症。

  公开号：

  CN103724269B

文献信息

• 4,5-Diarylisoxazole Hsp90 Chaperone Inhibitors: Potential Therapeutic Agents for the Treatment of Cancer
  作者：Paul A. Brough、Wynne Aherne、Xavier Barril、Jenifer Borgognoni、Kathy Boxall、Julie E. Cansfield、Kwai-Ming J. Cheung、Ian Collins、Nicholas G. M. Davies、Martin J. Drysdale、Brian Dymock、Suzanne A. Eccles、Harry Finch、Alexandra Fink、Angela Hayes、Robert Howes、Roderick E. Hubbard、Karen James、Allan M. Jordan、Andrea Lockie、Vanessa Martins、Andrew Massey、Thomas P. Matthews、Edward McDonald、Christopher J. Northfield、Laurence H. Pearl、Chrisostomos Prodromou、Stuart Ray、Florence I. Raynaud、Stephen D. Roughley、Swee Y. Sharp、Allan Surgenor、D. Lee Walmsley、Paul Webb、Mike Wood、Paul Workman、Lisa Wright

  DOI：10.1021/jm701018h

  日期：2008.1.1

  Inhibitors of the Hsp90 molecular chaperone are showing considerable promise as potential chemotherapeutic agents for cancer. Here, we describe the structure-based design, synthesis, structure-activity relationships and pharmacokinetics of potent small-molecule inhibitors of Hsp90 based on the 4,5-diarylisoxazole scaffold. Analogues from this series have high affinity for Hsp90, as measured in a fluorescence polarization (FP) competitive binding assay, and are active in cancer cell lines where they inhibit proliferation and exhibit a characteristic profile of depletion of oncogenic proteins and concomitant elevation of Hsp72. Compound 40f (VER-52296/NVP-AUY922) is potent in the Hsp90 FP binding assay (IC50 = 21 nM) and inhibits proliferation of various human cancer cell lines in vitro, with GI50 averaging 9 nM. Compound 40f is retained in tumors in vivo when administered i.p., as evaluated by cassette dosing in tumor-bearing mice. In a human colon cancer xenograft model, 40f inhibits tumor growth by approximately 50%.
• 苯基1,2-异噁唑或苯基1,2-吡唑类化合物及 其用途
  申请人：中国科学院上海药物研究所

  公开号：CN103724269B

  公开（公告）日：2016-12-21

  本发明公开了结构式如下的苯基1,2‑异噁唑或1,2‑吡唑类化合物的用途。通过生物活性测试证明，该类化合物具有明显的抑制热休克蛋白90的活性。因此，本发明的苯基1,2‑异噁唑或1,2‑吡唑类化合物可作为热休克蛋白90的抑制剂而用于治疗癌症。