1-溴-2,3,5,6-四甲基苯 | 1646-53-3

• 物质功能分类: 有机原料 - 烃类化合物及其衍生物 - 烃类卤化物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-溴-2,3,5,6-四甲基苯
• 中文别名: 1-溴-2,3,5,6-四甲苯
• 英文名称: bromodurene
• 英文别名: 1-bromo-2,3,5,6-tetramethylbenzene；3-bromo-1,2,4,5-tetramethylbenzene
• CAS: 1646-53-3
• 化学式: C₁₀H₁₃Br
• 分子量: 213.117
• InChiKey: WJKBPTLQJXKEHC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  60-62 °C(lit.)
• 沸点：
  111-113 °C6 mm Hg(lit.)
• 密度：
  1.2441 (estimate)
• 闪点：
  115-120°C/5mm
• 稳定性/保质期：
  常温常压下稳定，避免氧化物接触。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2903999090
• 安全说明：
  S26,S37/39
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 储存条件：
  请将容器密封保存，并储存在阴凉、干燥的地方。

SDS

1.1 产品标识符
: 1-溴-2,3,5,6-四甲基苯
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
3-Bromodurene
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
皮肤刺激 (类别2)
眼刺激 (类别2A)
特异性靶器官系统毒性（一次接触） (类别3)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
象形图
警示词 警告
危险申明
H315 造成皮肤刺激。
H319 造成严重眼刺激。
H335 可能引起呼吸道刺激。
警告申明
预防
P261 避免吸入粉尘/烟/气体/烟雾/蒸气/喷雾.
P264 操作后彻底清洁皮肤。
P271 只能在室外或通风良好之处使用。
P280 穿戴防护手套/ 眼保护罩/ 面部保护罩。
措施
P302 + P352 如与皮肤接触，用大量肥皂和水冲洗受感染部位.
P304 + P340 如吸入，将患者移至新鲜空气处并保持呼吸顺畅的姿势休息.
P305 + P351 + P338 如与眼睛接触，用水缓慢温和地冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取
出，取出隐形眼镜，然后继续冲洗.
P312 如感觉不适，呼救中毒控制中心或医生.
P321 具体治疗(见本标签上提供的急救指导)。
P332 + P313 如发生皮肤刺激：求医/ 就诊。
P337 + P313 如仍觉眼睛刺激：求医/就诊。 如仍觉眼睛刺激：求医/就诊.
P362 脱掉沾染的衣服，清洗后方可重新使用。
储存
P403 + P233 存放于通风良的地方。 保持容器密闭。
P405 存放处须加锁。
处理
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: 3-Bromodurene
别名
: C10H13Br
分子式
: 213.11 g/mol
分子量
组分 浓度或浓度范围
3-Bromo-1,2,4,5-tetramethylbenzene
-
CAS 号 1646-53-3
EC-编号 216-707-4

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 出示此安全技术说明书给到现场的医生看。
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如无呼吸则给予人工呼吸 请教医生。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
眼睛接触
用大量水彻底冲洗至少15分钟并请教医生。
食入
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 溴化氢气
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
使用个人防护设备。 防止粉尘的生成。 避免吸入粉尘。 保证充分的通风。
6.2 环境保护措施
不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
收集、处理泄漏物，不要产生灰尘。 存放进适当的闭口容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 防止粉尘和气溶胶生成。
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
按照良好工业和安全规范操作。 休息前和工作结束时洗手。
个体防护设备
眼/面保护
带有防护边罩的安全眼镜符合 EN166要求
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
沉浸保护
联合国运输名称: 丁腈橡胶
最小的层厚度 0.11 mm
溶剂渗透时间: > 480 min
测试过的物质Dermatril® ( Z677272, 规格 M)
飞溅保护
联合国运输名称: 丁腈橡胶
最小的层厚度 0.11 mm
溶剂渗透时间: > 30 min
测试过的物质Dermatril® ( Z677272, 规格 M)
0 测试方法 EN374
如果以溶剂形式应用或与其它物质混合应用，或在不 同于EN
374规定的条件下应用，请与EC批准的手套的供应 商联系。
这个推荐只是建议性的,并且务必让熟悉我们客户计划使用的特定情况的工业卫生学专家评估确认才可.
这不应该解释为在提供对任何特定使用情况方法的批准.
身体保护
在工作场所根据危险物的量和浓度来选择身体的防护。
呼吸系统防护
如危险性评测显示需要使用空气净化的防毒面具，请使用N95型防尘面具（US）或P1型（EN
143）防毒面具。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 粉末
颜色: 白色
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/凝固点: 60 - 62 °C - lit.
f) 起始沸点和沸程
111 - 113 °C 在 8 hPa - lit.
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸汽压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
吸入 - 可能引起呼吸道刺激。
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 造成皮肤刺激。
眼睛 造成眼刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物蓄积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
遵守所有联邦，州立和地方的环境守则。 联系专业的拥有废弃物处理执照的机构来处理此物质。
与易燃溶剂相溶或者相混合，在备有燃烧后处理和洗刷作用的化学焚化炉中燃烧
受污染的容器和包装
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 16. 其他信息
进一步信息
版权所有：2012 Co. LLC. 公司。许可无限制纸张拷贝，仅限于内部使用。
上述信息视为正确，但不包含所有的信息，仅作为指引使用。本文件中的信息是基于我们目前所知，就正
确的安全提示来说适用于本品。该信息不代表对此产品性质的保证。
参见发票或包装条的反面。

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模块 15 - 法规信息
N/A

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-溴-2,3,5,6-四甲基苯 在 乙醚 、 magnesium 、 苯 作用下， 生成 2,3,5,6-四甲基苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  Enediols. VI.¹ Stilbenediols from Duril and Isoduril

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01851a004
• 作为产物：
  描述：

  1,2,4,5-四甲苯 在 sodium nitrate 、 氧气 、 溶剂黄146 、 三氟乙酸 、 sodium bromide 作用下， 以88 %的产率得到1-溴-2,3,5,6-四甲基苯
  参考文献：
  名称：

  亚硝鎓离子催化芳烃氧化溴化

  摘要：

  已经开发出一种亚硝鎓催化的富电子芳烃溴化方法，使用溴化物盐作为溴源，氧气作为终端氧化剂和布朗斯台德酸（硫酸、TFA或HBr）。该芳烃溴化工艺不含过渡金属，在乙酸和温和温度（25-50 °C）下进行，以良好至优异的收率得到溴化芳烃。我们的机理研究表明，芳烃的氧化溴化反应是由亚硝鎓离子 (NO+) 催化的，没有 Br2 或 Br+ 的参与。使用五氘代苯基苯基醚（kH/kD = 1.1）测量该反应的动力学同位素效应。

  DOI：

  10.1002/adsc.202301200

文献信息

• Environmentally benign electrophilic and radical bromination ‘on water’: H2O2–HBr system versus N-bromosuccinimide
  作者：Ajda Podgoršek、Stojan Stavber、Marko Zupan、Jernej Iskra

  DOI：10.1016/j.tet.2009.03.034

  日期：2009.5

  brominating systems reveals the H2O2–HBr system to be more reactive than NBS for benzyl bromination and for the bromination of ketones, while for electrophilic aromatic substitution of methoxy-substituted tetralone it was higher for NBS. Also, higher yields of brominated aromatics were observed when using H2O2–HBr ‘on water’. Bromination of styrene reveals that not just the structure of the brominating reagent

  AH 2 O 2 -HBr系统和N-溴琥珀酰亚胺在水性介质中被用作亲电和自由基溴化的“绿色”方法。使用两种体系，在环境温度下且不添加金属或酸催化剂的情况下，几种活化和活化程度较低的芳族分子，苯基取代的酮和苯乙烯都可以在水中“有效”溴化，而各种未活化的甲苯则在存在可见光作为自由基活化剂。两种溴化系统的反应性和选择性的比较表明，H 2 O 2-HBr系统在苄基溴化和酮的溴化方面比NBS具有更高的反应性，而对于甲氧基取代的四氢萘酮的亲电芳香取代，NBS则更高。另外，使用H 2 O 2时，溴化芳烃的收率更高。–HBr“上水”。苯乙烯的溴化揭示了不仅溴化试剂的结构，而且反应条件：水量，有机溶剂，搅拌速率和界面结构也对定义溴化的结果（二溴化与溴羟基化）起着关键作用。此外，温和的反应条件，简单的分离程序，廉价的试剂以及对环境的较低影响，使得水性溴化方法可以替代其他已报道的溴化方法。
• Synthesis of arylbromides from arenes and <i>N</i>-bromosuccinimide (NBS) in acetonitrile — A convenient method for aromatic bromination
  作者：Eli Zysman-Colman、Karla Arias、Jay S. Siegel

  DOI：10.1139/v08-176

  日期：2009.2

  Regioselective and chemoselective electrophilic bromination of a wide series of activated arenes using N-bromosuccinimide (NBS) in acetonitrile occurs readily. Environmentally friendly conditions, large substrate scope, and ease of synthesis enhance the utility of this method over other electrophilic bromination conditions.

  利用乙腈中的 N-溴代丁二酰亚胺（NBS），可以很容易地对一系列活化的炔类化合物进行区域选择性和化学选择性亲电溴化反应。与其他亲电溴化条件相比，该方法的环境友好、底物范围大且易于合成，从而提高了其实用性。
• Palladium(II) Complexes Bearing a Mixed Set of aNHC/Py/PR3/I2 Ligands: Applications in α-Arylation of Amide and Suzuki-Miyaura Coupling Reactions
  作者：Rajat Naskar、Adhir Majumder、Koushani Kundu、Subhendu Biswas、Modhu Sudan Maji、Ramananda Maity

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2021.121925

  日期：2021.9

  been tested as potent precatalysts for α-arylation of oxindole and Suzuki-Miyaura cross coupling reactions. Different donor ligands such as pyridine, 3-chloropyridine, 4-methoxypyridine, PPh3 and PCy3 have been used to compare the catalytic activities. The PdII complexes containing mixed aNHC/PR3/I2 donor set appeared to be more active catalysts when compared with the complexes bearing mixed aNHC/Py/I2

  具有异常或介离子卡宾络合物（一个NHC或MIC）配体在有机金属化学由于它们的各种催化应用找到广泛适用性。载有混合的NHC/Py/PR 3 /I 2 (R = Ph, Cy) 供体组的钯 (II) 配合物以联苯衍生的三唑鎓盐为起始原料。该配合物已通过核磁共振光谱和 ESI 质谱进行表征。两种配合物也已通过单晶 XRD 进行结构表征。Pd II配合物已被测试为有效的预催化剂，用于 oxindole 的 α-芳基化和 Suzuki-Miyaura 交叉偶联反应。不同的供体配体，如吡啶、3-氯吡啶、4-甲氧基吡啶、PPh3和 PCy 3已用于比较催化活性。将Pd II包含混合络合物一个NHC / PR 3 / I 2供体组出现时与所述配合物混合轴承相比更具活性的催化剂一NHC / PY / I 2供体在两个催化转换集。
• An increment system for deuterium isotope effects on13C chemical shifts of methylated benzenes
  作者：Stefan Berger、Bernd W. K. Diehl

  DOI：10.1002/mrc.1260241210

  日期：1986.12

  The complete series of all possible benzenes bearing one deuterium atom and one to five methyl groups was synthesized. The deuterium isotope effects on the carbon chemical shifts of the aromatic and aliphatic carbon atoms were measured and shown to obey an empirical increment system. The isotope effects over one bond correlate with the C,H spin coupling constants.

  合成了带有一个氘原子和一到五个甲基的所有可能的苯的完整系列。测量了氘同位素对芳香族和脂肪族碳原子的碳化学位移的影响，并显示出遵循经验增量系统。一个键上的同位素效应与 C,H 自旋耦合常数相关。
• Palladium Catalysts for Aerobic Oxidative Kinetic Resolution of Secondary Alcohols Based on Mechanistic Insight
  作者：David R. Jensen、Matthew S. Sigman

  DOI：10.1021/ol027190y

  日期：2003.1.1

  The oxidative kinetic resolution of secondary alcohols has been accomplished using 1:1 complexes of PdCl(2) and N-heterocyclic carbenes. In these reactions, both achiral and chiral carbene ligands are used in conjunction with the chiral base (-)-sparteine. A general synthesis of 1:1 PdCl(2)-carbene complexes has been developed and is amenable to a wide range of carbene ligands. The potential of these

  仲醇的氧化动力学解析已使用PdCl（2）和N-杂环卡宾1：1配合物完成。在这些反应中，非手性和手性卡宾配体均与手性碱（-）-天冬氨酸一起使用。已开发出1：1 PdCl（2）-卡宾配合物的一般合成方法，适用于多种卡宾配体。这些复合物在有氧氧化中的潜力通过使用手性Pd（II）配合物和手性碱（-）-天冬氨酸来增强外消旋醇的动力学拆分得到了突出。[反应-见文字]

表征谱图