(2RS,3RS,4RS)-3-(2-hydroxyethyl)-4-isopropenylpyrrolidine-1,2-dicarboxylic acid 1-benzyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2RS,3RS,4RS)-3-(2-hydroxyethyl)-4-isopropenylpyrrolidine-1,2-dicarboxylic acid 1-benzyl ester
• 英文别名: (2S,3S,4S)-3-(2-hydroxyethyl)-1-phenylmethoxycarbonyl-4-prop-1-en-2-ylpyrrolidine-2-carboxylic acid
• 化学式: C₁₈H₂₃NO₅
• 分子量: 333.384
• InChiKey: JNHUHCYHYQSRGA-XHSDSOJGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  87.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2RS,3RS,4RS)-3-(2-hydroxyethyl)-4-isopropenylpyrrolidine-1,2-dicarboxylic acid 1-benzyl ester 在 chromium(VI) oxide 、 sodium hydroxide 、 硫酸 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 (+/-)-α-kainic acid
  参考文献：
  名称：

  以aza- [2,3] -Wittigσ重排为关键立体化学确定步骤的（+/-）-海藻酸的全合成。

  摘要：

  由3-丁炔-1-醇合成（+/-）-海藻酸举例说明了通往类胡萝卜素骨架的灵活途径。该路线依赖于aza- [2,3] -Wittigσ重排，以有效地在C2-C3之间安装相对立体化学。C4立体中心源自非对映控制的碘内酯化。氮杂-[2，3]-维蒂希重排潜在地允许C3处的结构多样性，并且保持立体化学的甲苯磺酰基基团的置换允许C4处的结构多样性。发现在用高阶氰基铜酸盐试剂处理后，反式-C2羧酸官能团对于保持立体化学在C4上是最重要的。

  DOI：

  10.1021/jo030101q
• 作为产物：
  描述：

  [(Z)-1-bromomethyl-4-tert-butoxybut-1-enyl]dimethyl(phenyl)silane 在 N-甲基咪唑 、 六甲基磷酰三胺 、 sodium hydroxide 、 18-冠醚-6 、 potassium tert-butylate 、 碘 、 叔丁基锂 、 potassium hydride 、 三乙胺 、 三氟乙酸 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 正戊烷 为溶剂， 反应 47.91h， 生成 (2RS,3RS,4RS)-3-(2-hydroxyethyl)-4-isopropenylpyrrolidine-1,2-dicarboxylic acid 1-benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  以aza- [2,3] -Wittigσ重排为关键立体化学确定步骤的（+/-）-海藻酸的全合成。

  摘要：

  由3-丁炔-1-醇合成（+/-）-海藻酸举例说明了通往类胡萝卜素骨架的灵活途径。该路线依赖于aza- [2,3] -Wittigσ重排，以有效地在C2-C3之间安装相对立体化学。C4立体中心源自非对映控制的碘内酯化。氮杂-[2，3]-维蒂希重排潜在地允许C3处的结构多样性，并且保持立体化学的甲苯磺酰基基团的置换允许C4处的结构多样性。发现在用高阶氰基铜酸盐试剂处理后，反式-C2羧酸官能团对于保持立体化学在C4上是最重要的。

  DOI：

  10.1021/jo030101q

文献信息

• Stereocontrolled Synthesis of (−)-Kainic Acid from <i>trans-</i>4-Hydroxy-<scp>l</scp>-proline^†
  作者：Jean-François Poisson、Arturo Orellana、Andrew E. Greene

  DOI：10.1021/jo051508t

  日期：2005.12.1

  A highly stereoselective synthesis of (−)-kainic acid has been achieved in 14 steps and >7% overall yield starting from inexpensive trans-4-hydroxy-l-proline. The key steps are diastereoselective enolate alkylation and cuprate substitution reactions.

  从便宜的反式-4-羟基-1-脯氨酸开始，分14个步骤实现了（-）-海藻酸的高度立体选择性合成，总收率> 7％。关键步骤是非对映选择性烯酸酯烷基化和铜酸酯取代反应。