(Z)-2-(heptadec-8-en-1-yl)oxirane | 1366405-38-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 环氧化物
• 英文名称: (Z)-2-(heptadec-8-en-1-yl)oxirane
• CAS: 1366405-38-0
• 化学式: C₁₉H₃₆O
• 分子量: 280.494
• InChiKey: RQFDQIUIGDSGCX-KTKRTIGZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.42
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  15.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  12.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-2-(heptadec-8-en-1-yl)oxirane 在 (R,R)-Jacobsen catalyst 、 potassium tert-butylate 、 四丁基溴化铵 、 水 、 对甲苯磺酸 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 水 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 98.0h， 生成 (Z)-(2'R)-1-O-(2'-methoxynonadec-10'-enyl)-sn-glycerol
  参考文献：
  名称：

  合成（Ž） - （2' - [R）-1- ø - （2'- methoxynonadec-10'-烯基） - SN -甘油，生物活性醚脂质的新的模拟

  摘要：

  不饱和2-甲氧基取代的1- Ö -alkylglycerol，（ž） - （2' - [R）-1- ø - （2'- methoxynonadec-10'-烯基） - SN -甘油，新的生物活性醚脂质的模拟由油酸和2，3-异亚丙基-sn-甘油合成。该合成的两个关键步骤是使用Matteson方法将油醛醛转化为单不饱和环氧化物，然后进行水解动力学拆分，并在叔酸钾存在下通过2,3-异亚丙基-sn-甘油打开亲核环氧化物-无水DMF中的-丁醇盐，似乎是用于此目的的良好试剂。此外，HKR方法的二醇副产物也很容易转化回起始环氧化物，因此几乎使目标分子的量增加了一倍。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.02.033
• 作为产物：
  描述：

  油醇 在 methyllithium lithium bromide 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (Z)-2-(heptadec-8-en-1-yl)oxirane
  参考文献：
  名称：

  合成（Ž） - （2' - [R）-1- ø - （2'- methoxynonadec-10'-烯基） - SN -甘油，生物活性醚脂质的新的模拟

  摘要：

  不饱和2-甲氧基取代的1- Ö -alkylglycerol，（ž） - （2' - [R）-1- ø - （2'- methoxynonadec-10'-烯基） - SN -甘油，新的生物活性醚脂质的模拟由油酸和2，3-异亚丙基-sn-甘油合成。该合成的两个关键步骤是使用Matteson方法将油醛醛转化为单不饱和环氧化物，然后进行水解动力学拆分，并在叔酸钾存在下通过2,3-异亚丙基-sn-甘油打开亲核环氧化物-无水DMF中的-丁醇盐，似乎是用于此目的的良好试剂。此外，HKR方法的二醇副产物也很容易转化回起始环氧化物，因此几乎使目标分子的量增加了一倍。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.02.033