(Z)-nonadec-10-ene-1,2-diol | 102013-51-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (Z)-nonadec-10-ene-1,2-diol
• 英文别名: (+/-)-nonadec-10c-ene-1,2-diol；(+/-)-Nonadec-10c-en-1,2-diol
• CAS: 102013-51-4
• 化学式: C₁₉H₃₈O₂
• 分子量: 298.51
• InChiKey: TWTPGCIJSJIEBY-KTKRTIGZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 生成 (Z)-nonadec-10-ene-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  Syntheses of Unsaturated Fatty Aldehydes¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01085a035

文献信息

• Synthesis of (Z)-(2′R)-1-O-(2′-methoxynonadec-10′-enyl)-sn-glycerol, a new analog of bioactive ether lipids
  作者：René Momha、Dieudonné Emmanuel Pegnyemb、Paul Mosset

  DOI：10.1016/j.tet.2012.02.033

  日期：2012.4

  (Z)-(2′R)-1-O-(2′-methoxynonadec-10′-enyl)-sn-glycerol, a new analog of bioactive ether lipids, was synthesized from oleic acid and 2,3-isopropylidene-sn-glycerol. The two key steps of this synthesis were the conversion of oleyl aldehyde to a monounsaturated epoxide using Matteson’s method followed by hydrolytic kinetic resolution and a nucleophilic epoxide opening by 2,3-isopropylidene-sn-glycerol in the presence

  不饱和2-甲氧基取代的1- Ö -alkylglycerol，（ž） - （2' - [R）-1- ø - （2'- methoxynonadec-10'-烯基） - SN -甘油，新的生物活性醚脂质的模拟由油酸和2，3-异亚丙基-sn-甘油合成。该合成的两个关键步骤是使用Matteson方法将油醛醛转化为单不饱和环氧化物，然后进行水解动力学拆分，并在叔酸钾存在下通过2,3-异亚丙基-sn-甘油打开亲核环氧化物-无水DMF中的-丁醇盐，似乎是用于此目的的良好试剂。此外，HKR方法的二醇副产物也很容易转化回起始环氧化物，因此几乎使目标分子的量增加了一倍。