(Z)-1-chlorononadec-10-en-2-ol | 1366405-42-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 卤代醇
• 英文名称: (Z)-1-chlorononadec-10-en-2-ol
• CAS: 1366405-42-6
• 化学式: C₁₉H₃₇ClO
• 分子量: 316.955
• InChiKey: XCOBOYBKDXZQDX-KTKRTIGZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.62
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  16.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  油醇 在 三氢化钐 、 [InCl3(Co((R,R)-C6H10(NCHC6H2O(tert-butyl)2)2))2] 、 potassium carbonate 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 25.67h， 生成 (R,Z)-2-(heptadec-8-en-1-yl)oxirane 、 (Z)-1-chlorononadec-10-en-2-ol
  参考文献：
  名称：

  合成（Ž） - （2' - [R）-1- ø - （2'- methoxynonadec-10'-烯基） - SN -甘油，生物活性醚脂质的新的模拟

  摘要：

  不饱和2-甲氧基取代的1- Ö -alkylglycerol，（ž） - （2' - [R）-1- ø - （2'- methoxynonadec-10'-烯基） - SN -甘油，新的生物活性醚脂质的模拟由油酸和2，3-异亚丙基-sn-甘油合成。该合成的两个关键步骤是使用Matteson方法将油醛醛转化为单不饱和环氧化物，然后进行水解动力学拆分，并在叔酸钾存在下通过2,3-异亚丙基-sn-甘油打开亲核环氧化物-无水DMF中的-丁醇盐，似乎是用于此目的的良好试剂。此外，HKR方法的二醇副产物也很容易转化回起始环氧化物，因此几乎使目标分子的量增加了一倍。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.02.033