[6-N-(benzyloxycarbonyl)-adenin-9-yl]-acetic acid | 149376-67-0

• 物质功能分类: 有机原料 - 羧酸类化合物及衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [6-N-(benzyloxycarbonyl)-adenin-9-yl]-acetic acid
• 英文别名: (N⁶-(benzyloxycarbonyl)adenin-9-yl)acetic acid；6-N-(benzyloxycarbonyl)-9-(carboxymethyl)adenine；9H-Purine-9-acetic acid, 6-[[(phenylmethoxy)carbonyl]amino]-；2-[6-(phenylmethoxycarbonylamino)purin-9-yl]acetic acid
• CAS: 149376-67-0
• 化学式: C₁₅H₁₃N₅O₄
• 分子量: 327.299
• InChiKey: ZBOVBYTWJJUTEO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  119
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P264,P270,P271,P280,P301+P312,P302+P352,P304+P340,P330,P363,P501
• 危险性描述：
  H302,H312,H332
• 储存条件：
  存储条件：2-8°C，密闭干燥。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [6-N-(benzyloxycarbonyl)-adenin-9-yl]-acetic acid 在 四(三苯基膦)钯 三正丁基氢锡 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 tert-butyl 2-[(2-aminophenyl)methyl-[2-[6-(phenylmethoxycarbonylamino)purin-9-yl]acetyl]amino]acetate
  参考文献：
  名称：

  Hybridization Properties of Aromatic Peptide Nucleic Acids:  A Novel Class of Oligonucleotide Analogues

  摘要：

  [GRAPHICS]The synthesis of APNA-PNA chimeras containing all four DNA bases will be described. The hybridization properties of APNA-PNA chimeras with DNA and RNA are consistent with plausible intramolecular interactions that could preorganize the oligomers in a duplex or triplex structure with complementary DNA or RNA.

  DOI：

  10.1021/ol010231q
• 作为产物：
  描述：

  6-乙基水杨酸甲酯 在 lithium hydroxide 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 [6-N-(benzyloxycarbonyl)-adenin-9-yl]-acetic acid
  参考文献：
  名称：

  含有腺嘌呤或鸟嘌呤的肽核酸可识别互补DNA序列中的胸腺嘧啶和胞嘧啶

  摘要：

  制备用于引入G和A的肽核酸（PNA）单体构件，并将其用于合成HT 4 XT 5 -Lys-NH 2（X = G或A），通过T m测量显示以识别它们的互补性平行（N-末端PNA / 5'-DNA）和反平行模式的DNA序列；每种情况下的化学计量是（PNA）2 / DNA。

  DOI：

  10.1039/c39930000800

文献信息

• [EN] PNA MONOMER AND PRECURSOR<br/>[FR] MONOMERE ET PRECURSEUR PNA
  申请人：PANAGENE INC

  公开号：WO2003091231A1

  公开（公告）日：2003-11-06

  This application relates to monomers of the general formula (I) for the preparation PNA (peptide nucleic acid) oligomers and provides method for the synthesis of both predefined sequence PNA oligomers and random sequence PNA oligomers: (I) wherein E is nitrogen or C-R'; J is sulfur or oxygen; R', Rl, R2, R3, R4 is independently H, halogen, alkyl, nitro, nitrile, alkoxy, halogenated alkyl, halogenated alkoxy, phenyl or halogenated phenyl, RS is H or protected or unprotected side chain of natural or unnatural a-amino acid; and B is a natural or unnatural nucleobase, wherein when said nucleobase has an exocyclic amino function, said function is protected by protecting group which is labile to acids but stable to weak to medium bases in the presence of thiol.

  该应用程序涉及通用式(I)的单体，用于制备PNA（肽核酸）寡聚体，并提供了合成预定义序列PNA寡聚体和随机序列PNA寡聚体的方法：(I)其中E为氮或C-R'; J为硫或氧; R'，Rl，R2，R3，R4独立地为H，卤素，烷基，硝基，腈基，烷氧基，卤代烷基，卤代烷氧基，苯基或卤代苯基，RS为H或天然或非天然α-氨基酸的保护或未保护侧链; B为天然或非天然核碱基，其中当所述核碱基具有外环氨基功能时，所述功能由对酸敏感但在巯基存在下对弱到中等碱稳定的保护基保护。
• A Peptide Nucleic Acid Embedding a Pseudopeptide Nuclear Localization Sequence in the Backbone Behaves as a Peptide Mimic
  作者：Stefano Sforza、Tullia Tedeschi、Alessandro Calabretta、Roberto Corradini、Consuelo Camerin、Roberto Tonelli、Andrea Pession、Rosangela Marchelli

  DOI：10.1002/ejoc.201000123

  日期：2010.5

  paper, the synthesis of a short modified peptide nucleic acid (PNA), obtained by using several different L-amino acids as synthons, is shown. The synthesis was performed by a submonomeric strategy, obtaining a model trimeric PNA containing embedded amino acid derived side chains in its backbone that mimic the peptide sequence PKKKRKV, which is a nuclear localization signal (NLS) widely used for translocating

  在本文中，显示了通过使用几种不同的 L-氨基酸作为合成子获得的短修饰肽核酸 (PNA) 的合成。该合成是通过亚单体策略进行的，获得模型三聚体 PNA，其骨架中含有嵌入的氨基酸衍生侧链，模拟肽序列 PKKKRKV，这是一种广泛用于将货物分子转运到细胞核中的核定位信号 (NLS)。荧光实验表明，这种修饰的 PNA，而不是具有相同核碱基序列的标准未修饰的 PNA，能够穿透横纹肌肉瘤细胞核，其行为与 NLS 标准肽完全相同。
• PNA monomer and precursor
  申请人：——

  公开号：US20030225252A1

  公开（公告）日：2003-12-04

  This application relates to monomers of the general formula (I) for the preparation of PNA (peptide nucleic acid) oligomers and provides method for the synthesis of both predefined sequence PNA oligomers and random sequence PNA oligomers: 1 wherein E is nitrogen or C—R′; J is sulfur or oxygen; R′, R1, R2, R3, R4 is independently H, halogen, alkyl, nitro, nitrile, alkoxy, halogenated alkyl, halogenated alkoxy, phenyl or halogenated phenyl, R5 is H or protected or unprotected side chain of natural or unnatural &agr;-amino acid; and B is a natural or unnatural nucleobase, wherein when said nucleobase has an exocyclic amino function, said function is protected by protecting group which is labile to acids but stable to weak to medium bases in the presence of thiol.

  该应用程序涉及通式（I）的单体，用于制备PNA（肽核酸）寡聚体，并提供了合成预定义序列PNA寡聚体和随机序列PNA寡聚体的方法： 其中 E为氮或C—R′；J为硫或氧； R′、R1、R2、R3、R4独立地为H、卤素、烷基、硝基、腈基、烷氧基、卤代烷基、卤代烷氧基、苯基或卤代苯基， R5为H或天然或非天然α-氨基酸的保护或未保护侧链；以及 B为天然或非天然核碱基，其中当所述核碱基具有外环氨基功能时，所述功能由对酸敏感但在巯基存在下对弱到中等碱稳定的保护基保护。
• Peptide Nucleic Acid with Double Face: Homothymine–Homocytosine Bimodal Cα-PNA (<i>bm</i>-Cα-PNA) Forms a Double Duplex of the <i>bm</i>-PNA₂:DNA Triplex
  作者：Manoj Kumar Gupta、Bharath Raj Madhanagopal、Krishna N. Ganesh

  DOI：10.1021/acs.joc.0c02158

  日期：2021.1.1

  complementary DNAs dA8 and dG6 at neutral pH, bm-Cα-PNA 1 forms a higher order pentameric double duplex of a triplex composed of two bm-Cα-PNA-C5:dG5 duplexes built on a core (bm-Cα-PNA-T7)2:dA8 triplex. Circular dichroism studies showed that assembly can be achieved by either triplex first and duplex later or vice versa. Isothermal titration calorimetry data indicated that the assembly is driven by

  Cα-双峰肽核酸（bm - Cα- PNA）是具有两个面的PNA，被设计为PNA的同源物，其中标准PNA骨架中的每个氨基乙基甘氨酸（aeg）重复单元在Cα处通过带有一个三唑接头。这种具有混合序列的bm -Cα-PNA可通过同时与两个互补DNA结合而形成双链体，两个互补DNA分别与t-酰胺侧的碱基序列结合，而另一个与Cα侧链的碱基结合。bm -Cα-PNA的合成，在叔酰胺面上有高胸腺嘧啶（T 7）和高胞嘧啶（C 5通过三唑接头在Cα侧链上的固相合成是通过固相合成和整体点击反应实现的。在互补DNA DA的存在8和DG 6在中性pH下，BM -Cα-PNA 1所形成高阶一个五聚体组成的三链体的双双工2 BM -Cα-PNA-C 5：dG的5个构建在核心双链（BM -Cα-PNA-T 7）2：DA 8三层 圆二色性研究表明，组装可以通过首先进行三重结合，然后通过双面进行，反之亦然。等温滴定量热法数
• Photolabile Peptide Nucleic Acid Monomers: Synthesis and Photodeprotection
  作者：Kumar Bhushan

  DOI：10.1055/s-2006-949621

  日期：2006.8

  The photolabile 2-(2-nitrophenyl)propyloxy carbonyl (NPPOC) group has been introduced as an amino protecting group for peptide nucleic acids (PNA) to be used as building blocks in photolithographic solid-phase PNA synthesis. NPPOC-protected PNA derivatives undergo fast light-promoted deprotection with high per step coupling efficiency.

  光不稳定的 2-(2-硝基苯基)丙氧基羰基 (NPPOC) 基团已被引入作为肽核酸 (PNA) 的氨基保护基团，用作光刻固相 PNA 合成中的构建块。NPPOC 保护的 PNA 衍生物经历快速光促进脱保护，每步耦合效率高。