1-(2',4'-dibenzyloxy-6'-hydroxyphenyl)-2-hydroxyethanone | 906653-32-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(2',4'-dibenzyloxy-6'-hydroxyphenyl)-2-hydroxyethanone
• 英文别名: 1-(2’,4’-dibenzyloxy-6’-hydroxyphenyl)-2-hydroxyethanone；2-Hydroxy-1-[2-hydroxy-4,6-bis(phenylmethoxy)phenyl]ethanone
• CAS: 906653-32-5
• 化学式: C₂₂H₂₀O₅
• 分子量: 364.398
• InChiKey: MKXMMSSBUXALES-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  105-107 °C(Solv: ethyl acetate (141-78-6); hexane (110-54-3))
• 沸点：
  591.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.272±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  76
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2',4'-dibenzyloxy-6'-hydroxyphenyl)-2-hydroxyethanone 在 4-二甲氨基吡啶 、 三氟化硼乙醚 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 1-[2'-(3'',4''-diallyloxy[carbonyl-13C]benzyloxy)-4',6'-dibenzyloxyphenyl]-2-(2''',3''',4''',6'''-tetra-O-benzyl-β-D-glucopyranosyloxy)ethanone
  参考文献：
  名称：

  槲皮素3-葡萄糖苷的同位素标记

  摘要：

  潜在重要的饮食抗氧化剂槲皮素3 - O -β-d-葡萄糖苷已通过从[ 13 C]二氧化碳经过5步合成，以15％的产率在类黄酮单元的C-2处被13 C标记。该路线适用于放射化学合成。受保护的3-葡萄糖基化黄酮醇的形成似乎是由[1,7]-σ重排导致的，其中苄基迁移，然后环化。即使使用磷腈超强碱，也会产生游离的5-OH。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.05.046
• 作为产物：
  描述：

  白杨素 在 吡啶 、 氢氧化钾 、 三甲基氯硅烷 、 potassium carbonate 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 二乙二醇 为溶剂， 反应 102.5h， 生成 1-(2',4'-dibenzyloxy-6'-hydroxyphenyl)-2-hydroxyethanone
  参考文献：
  名称：

  槲皮素3-葡萄糖苷的同位素标记

  摘要：

  潜在重要的饮食抗氧化剂槲皮素3 - O -β-d-葡萄糖苷已通过从[ 13 C]二氧化碳经过5步合成，以15％的产率在类黄酮单元的C-2处被13 C标记。该路线适用于放射化学合成。受保护的3-葡萄糖基化黄酮醇的形成似乎是由[1,7]-σ重排导致的，其中苄基迁移，然后环化。即使使用磷腈超强碱，也会产生游离的5-OH。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.05.046

文献信息

• Total Synthesis of the Antiviral Natural Product Houttuynoid B
  作者：Thomas Kerl、Florian Berger、Hans-Günther Schmalz

  DOI：10.1002/chem.201505118

  日期：2016.2.24

  The first total synthesis of houttuynoid B, a powerful antiviral flavonoid glycoside from the Chinese plant Houttuynia cordata, is described. In a key step, a Baker–Venkataraman rearrangement employing an already glycosylated substrate was used to efficiently set up the fully functionalized carbon skeleton. The required benzofuran building block was prepared through a domino Sonogashira coupling/5‐endo‐dig

  描述了鱼腥草素B（一种来自中国植物鱼腥草的强大的抗病毒类黄酮糖苷）的首次全合成。在一个关键步骤中，利用已经糖基化的底物进行的贝克-文卡塔拉曼重排反应可有效地建立完全功能化的碳骨架。苯并呋喃通过多米诺Sonogashira偶联/ 5-制备构建块所需的内切-挖环化并转化为稳定的1-羟基苯并三唑衍生的活性酯，然后再与半乳糖基化的羟基苯乙酮单元连接。沿着最长的线性序列，精细的合成仅需九个步骤（总收率11％），为制备结构相关的化合物进行进一步的生物学评估铺平了道路。