1-[2'-(3'',4''-diallyloxy[carbonyl-13C]benzyloxy)-4',6'-dibenzyloxyphenyl]-2-(2''',3''',4''',6'''-tetra-O-benzyl-β-D-glucopyranosyloxy)ethanone | 906653-35-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 单宁
• 英文名称: 1-[2'-(3'',4''-diallyloxy[carbonyl-13C]benzyloxy)-4',6'-dibenzyloxyphenyl]-2-(2''',3''',4''',6'''-tetra-O-benzyl-β-D-glucopyranosyloxy)ethanone
• 英文别名: [3,5-bis(phenylmethoxy)-2-[2-[(2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-tris(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-2-yl]oxyacetyl]phenyl] 3,4-bis(prop-2-enoxy)benzoate
• CAS: 906653-35-8
• 化学式: C₆₉H₆₆O₁₃
• 分子量: 1104.26
• InChiKey: UXNIMGKTOFAQIN-IAZPUBDNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  12.5
• 重原子数：
  82
• 可旋转键数：
  32
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  136
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  13

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[2'-(3'',4''-diallyloxy[carbonyl-13C]benzyloxy)-4',6'-dibenzyloxyphenyl]-2-(2''',3''',4''',6'''-tetra-O-benzyl-β-D-glucopyranosyloxy)ethanone 在 四(三苯基膦)钯 四丁基溴化铵 、 potassium carbonate 、 巴比妥酸 作用下， 以 甲苯 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 25.0h， 以48%的产率得到3-(2'',3'',4'',6''-tetra-O-benzyl-β-D-glucopyranosyloxy)-7-benzyloxy-3',4',5-trihydroxy[2-13C]flavonol
  参考文献：
  名称：

  槲皮素3-葡萄糖苷的同位素标记

  摘要：

  潜在重要的饮食抗氧化剂槲皮素3 - O -β-d-葡萄糖苷已通过从[ 13 C]二氧化碳经过5步合成，以15％的产率在类黄酮单元的C-2处被13 C标记。该路线适用于放射化学合成。受保护的3-葡萄糖基化黄酮醇的形成似乎是由[1,7]-σ重排导致的，其中苄基迁移，然后环化。即使使用磷腈超强碱，也会产生游离的5-OH。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.05.046
• 作为产物：
  描述：

  1-(2',4'-dibenzyloxy-6'-hydroxyphenyl)-2-hydroxyethanone 在 4-二甲氨基吡啶 、 三氟化硼乙醚 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 1-[2'-(3'',4''-diallyloxy[carbonyl-13C]benzyloxy)-4',6'-dibenzyloxyphenyl]-2-(2''',3''',4''',6'''-tetra-O-benzyl-β-D-glucopyranosyloxy)ethanone
  参考文献：
  名称：

  槲皮素3-葡萄糖苷的同位素标记

  摘要：

  潜在重要的饮食抗氧化剂槲皮素3 - O -β-d-葡萄糖苷已通过从[ 13 C]二氧化碳经过5步合成，以15％的产率在类黄酮单元的C-2处被13 C标记。该路线适用于放射化学合成。受保护的3-葡萄糖基化黄酮醇的形成似乎是由[1,7]-σ重排导致的，其中苄基迁移，然后环化。即使使用磷腈超强碱，也会产生游离的5-OH。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.05.046