1-(2',4'-dibenzyloxy-6'-hydroxyphenyl)-2-(2'',3'',4'',6''-tetra-O-benzyl-β-D-glucopyranosyloxy)ethanone | 906653-33-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 1-(2',4'-dibenzyloxy-6'-hydroxyphenyl)-2-(2'',3'',4'',6''-tetra-O-benzyl-β-D-glucopyranosyloxy)ethanone
• 英文别名: 1-[2-hydroxy-4,6-bis(phenylmethoxy)phenyl]-2-[(2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-tris(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-2-yl]oxyethanone
• CAS: 906653-33-6
• 化学式: C₅₆H₅₄O₁₀
• 分子量: 887.039
• InChiKey: RONYLDRVJIRRPT-VMZHMJBMSA-N

物化性质

• 熔点：
  118-119 °C(Solv: ethyl acetate (141-78-6); ligroine (8032-32-4))
• 沸点：
  961.1±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.28±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.1
• 重原子数：
  66
• 可旋转键数：
  23
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  111
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-diallyloxy[carboxyl-13C]benzoic acid 、 1-(2',4'-dibenzyloxy-6'-hydroxyphenyl)-2-(2'',3'',4'',6''-tetra-O-benzyl-β-D-glucopyranosyloxy)ethanone 在 4-二甲氨基吡啶 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以66%的产率得到1-[2'-(3'',4''-diallyloxy[carbonyl-13C]benzyloxy)-4',6'-dibenzyloxyphenyl]-2-(2''',3''',4''',6'''-tetra-O-benzyl-β-D-glucopyranosyloxy)ethanone
  参考文献：
  名称：

  槲皮素3-葡萄糖苷的同位素标记

  摘要：

  潜在重要的饮食抗氧化剂槲皮素3 - O -β-d-葡萄糖苷已通过从[ 13 C]二氧化碳经过5步合成，以15％的产率在类黄酮单元的C-2处被13 C标记。该路线适用于放射化学合成。受保护的3-葡萄糖基化黄酮醇的形成似乎是由[1,7]-σ重排导致的，其中苄基迁移，然后环化。即使使用磷腈超强碱，也会产生游离的5-OH。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.05.046
• 作为产物：
  描述：

  白杨素 在 吡啶 、 氢氧化钾 、 三甲基氯硅烷 、 三氟化硼乙醚 、 potassium carbonate 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 二乙二醇 为溶剂， 反应 103.5h， 生成 1-(2',4'-dibenzyloxy-6'-hydroxyphenyl)-2-(2'',3'',4'',6''-tetra-O-benzyl-β-D-glucopyranosyloxy)ethanone
  参考文献：
  名称：

  槲皮素3-葡萄糖苷的同位素标记

  摘要：

  潜在重要的饮食抗氧化剂槲皮素3 - O -β-d-葡萄糖苷已通过从[ 13 C]二氧化碳经过5步合成，以15％的产率在类黄酮单元的C-2处被13 C标记。该路线适用于放射化学合成。受保护的3-葡萄糖基化黄酮醇的形成似乎是由[1,7]-σ重排导致的，其中苄基迁移，然后环化。即使使用磷腈超强碱，也会产生游离的5-OH。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.05.046