3-benzoyl-5,7-dihydroxy-2-phenyl-4H-chromen-4-one | 856406-49-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮
• 英文名称: 3-benzoyl-5,7-dihydroxy-2-phenyl-4H-chromen-4-one
• 英文别名: 3-Benzoyl-5,7-dihydroxy-flavon；5,7-Dihydroxy-3-benzoyl-flavon；3-benzoyl-5,7-dihydroxy-2-phenyl-chromen-4-one；3-Benzoyl-5,7-dihydroxy-2-phenyl-chromen-4-on；3-Benzoyl-5,7-dihydroxy-2-phenylchromen-4-one
• CAS: 856406-49-0
• 化学式: C₂₂H₁₄O₅
• 分子量: 358.35
• InChiKey: QRLKTBAORRDZKJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  145-146 °C
• 沸点：
  583.0±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.426±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  83.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-benzoyl-5,7-dihydroxy-2-phenyl-4H-chromen-4-one 在 氢氧化钾 作用下， 以 水 为溶剂， 以53%的产率得到白杨素
  参考文献：
  名称：

  一类新型的黄酮和色酮3-酰基-γ-吡喃酮的合成及性质

  摘要：

  使用改良的Baker-Venkataraman反应，可以合成一类新型的3-酰基黄酮和色酮。已经阐明了其形成的反应机理。3-酰基类黄酮的性质表明它们是黄酮合成的前体。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.04.010
• 作为产物：
  描述：

  3-benzoyl-5,7-bis-benzoyloxy-2-phenyl-chromen-4-one 在 硫酸 作用下， 生成 3-benzoyl-5,7-dihydroxy-2-phenyl-4H-chromen-4-one
  参考文献：
  名称：

  Trivedi et al., Journal of the Indian Chemical Society, 1943, vol. 20, p. 171

  摘要：

  DOI：

文献信息

• New Syntheses of 3-Aroylflavone Derivatives; Knoevenagel Condensation and Oxidation versus One-Pot Synthesis
  作者：Diana Pinto、Artur Silva、Patrícia Vaz、Djenisa Rocha、José Cavaleiro

  DOI：10.1055/s-0032-1317159

  日期：——

  syntheses of 3-aroylflavones have been established. In the first synthesis the use of microwave irradiation led to an improvement in the yields of both the Knoevenagel condensation of β-diketones with aldehydes to afford 3-aroylflavanones and of their oxidation to 3-aroylflavones. In the second and more general synthesis, a novel and efficient procedure for 3-aroylflavones involves a one-pot reaction between

  已经建立了 3-芳酰基黄酮的两种合成方法。在第一次合成中，微波辐射的使用导致 β-二酮与醛的 Knoevenagel 缩合得到 3-芳酰基黄烷酮以及它们氧化为 3-芳酰基黄酮的产率的提高。在第二个和更一般的合成中，3-芳酰基黄酮的新型有效程序涉及在双（三甲基甲硅烷基）氨基锂存在下 2'-羟基苯乙酮和芳酰氯之间的一锅反应。
• Baker-Venkataraman Rearrangement Under Microwave Irradiation: A New Strategy for the Synthesis of 3-Aroyl-5-hydroxyflavones
  作者：Artur Silva、Diana Pinto、José Cavaleiro

  DOI：10.1055/s-2007-984525

  日期：2007.7

  Microwave irradiation selectively induces the Baker-Venkataraman rearrangement of 2′,6′-diaroyloxyacetophenones to give 3-aroyl-5-hydroxyflavones, in a very short reaction time. ­Under classical heating conditions these reactions afforded 5-hydroxyflavones as byproducts.

  微波辐照能在极短的反应时间内选择性地诱导 2′,6′-二芳酰氧基苯乙酮发生贝克-文卡塔拉曼重排反应，生成 3-芳酰基-5-羟基黄酮。在传统的加热条件下，这些反应的副产物为 5-羟基黄酮。
• Pandit; Sethna, Journal of the Indian Chemical Society, 1950, vol. 27, p. 1,3
  作者：Pandit、Sethna

  DOI：——

  日期：——
• An efficient one-pot synthesis of flavones
  作者：Chin Fei Chee、Michael J.C. Buckle、Noorsaadah Abd. Rahman

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.04.022

  日期：2011.6

  Flavones were prepared using a one-pot procedure starting from the corresponding 2'-hydroxyacetophenones. The latter were treated with 3 equiv of aroyl chloride in wet K2CO3/acetone (1% w/w water) to afford a good yield of flavone and a smaller amount of 3-aroylflavone. Evidence was obtained that the reaction proceeds via a triketone intermediate. When the reactants were heated in 1,8-diazabicyclo[5.4.0]undec-7-ene (DBU) and pyridine, the 3-aroylflavone was obtained exclusively. Use of a stoichiometric amount of aroyl chloride afforded only the corresponding flavone. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Rao et al., Proceedings - Indian Academy of Sciences, Section A, 1947, vol. 25, p. 427,429
  作者：Rao et al.

  DOI：——

  日期：——