2-乙酰基噻唑-5-羧酸甲酯 | 1261080-59-4

• 物质功能分类: 医药中间体 - 原料药中间体
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 2-乙酰基噻唑-5-羧酸甲酯
• 英文名称: methyl-2-acetylthiazole-5-carboxylate
• 英文别名: methyl 2-acetyl-5-thiazolecarboxylate；Methyl 2-acetylthiazole-5-carboxylate；methyl 2-acetyl-1,3-thiazole-5-carboxylate
• CAS: 1261080-59-4
• 化学式: C₇H₇NO₃S
• 分子量: 185.203
• InChiKey: GZQHBNUKAZKLMJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  297.7±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.308±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  84.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P280,P301+P312,P302+P352,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  室温

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-乙酰基噻唑-5-羧酸甲酯 在 sodium ethanolate 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 36.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  New thiazole carboxamides as potent inhibitors of Akt kinases

  摘要：

  A new series of 2-substituted thiazole carboxamides were identified as potent pan inhibitors against all three isoforms of Akt (Akt1, Akt2 and Akt3) by systematic optimization of weak screening hit N-(1-amino-3-phenylpropan-2-yl)-2-phenylthiazole-5-carboxamide (1). One of the most potent compounds, 5m, inhibited the kinase activities of Akt1, Akt2 and Akt3 with IC50 values of 25, 196 and 24 nM, respectively. The compound also potently inhibited the phosphorylation of downstream MDM2 and GSK3 beta proteins, and displayed strongly antiproliferative activity in prostate cancer cells. The inhibitors might serve as lead compounds for further development of novel effective anticancer agents. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2011.11.080
• 作为产物：
  描述：

  5-噻唑甲酸甲酯 、 乙醛 在 叔丁基过氧化氢 、 ferrous(II) sulfate heptahydrate 、 硫酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.25h， 以80%的产率得到2-乙酰基噻唑-5-羧酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  5-噻唑酰胺类化合物及生物学应用

  摘要：

  本发明涉及一种5?噻唑酰胺类化合物及生物学应用，其结构式为本发明提供了由通式(I)表示的靶向AKT/PKB激酶(ATP结合位点)的5?噻唑酰胺类化合物。实验证明，本发明所涉及的噻唑酰胺类AKT抑制剂能在体外显著抑制AKT激酶的活性，并对多种AKT活性高的肿瘤细胞株具有很强的增殖抑制作用，表明噻唑酰胺类化合物可用于制备抗肿瘤药物。

  公开号：

  CN101921268B

文献信息

• METHOD FOR PRODUCING OPTICALLY ACTIVE COMPOUND
  申请人：DOT Therapeutics-1, Inc.

  公开号：US20200317659A1

  公开（公告）日：2020-10-08

  The aim of the present invention is to provide a method capable of producing an optically active pyrimidinamide derivative on an industrial scale. Compound (I) or a salt thereof is subjected to an asymmetric reduction reaction, the obtained compound (II) or a salt thereof is subjected to a deprotection reaction, and the obtained compound (III) or a salt thereof is reacted with compound (VI) or a salt thereof to obtain compound (V) or a salt thereof. wherein each symbol is as defined in the specification.

  本发明的目的是提供一种能够在工业规模上生产光学活性嘧啶酰胺衍生物的方法。化合物（I）或其盐经过不对称还原反应，得到的化合物（II）或其盐经过去保护反应，得到的化合物（III）或其盐与化合物（VI）或其盐反应，得到化合物（V）或其盐，其中每个符号如规范中定义的那样。
• Method for producing optically active compound
  申请人：DOT Therapeutics-1, Inc.

  公开号：US10988469B2

  公开（公告）日：2021-04-27

  The aim of the present invention is to provide a method capable of producing an optically active pyrimidinamide derivative on an industrial scale. Compound (I) or a salt thereof is subjected to an asymmetric reduction reaction, the obtained compound (II) or a salt thereof is subjected to a deprotection reaction, and the obtained compound (III) or a salt thereof is reacted with compound (VI) or a salt thereof to obtain compound (V) or a salt thereof. wherein each symbol is as defined in the specification.

  本发明的目的是提供一种能够以工业规模生产光学活性嘧啶酰胺衍生物的方法。 将化合物(I)或其盐进行不对称还原反应，得到的化合物(II)或其盐进行脱保护反应，得到的化合物(III)或其盐与化合物(VI)或其盐反应，得到化合物(V)或其盐。 其中各符号如说明书中所定义。
• New thiazole carboxamides as potent inhibitors of Akt kinases
  作者：Shaohua Chang、Zhang Zhang、Xiaoxi Zhuang、Jinfeng Luo、Xianwen Cao、Honglin Li、Zhengchao Tu、Xiaoyun Lu、Xiaomei Ren、Ke Ding

  DOI：10.1016/j.bmcl.2011.11.080

  日期：2012.1

  A new series of 2-substituted thiazole carboxamides were identified as potent pan inhibitors against all three isoforms of Akt (Akt1, Akt2 and Akt3) by systematic optimization of weak screening hit N-(1-amino-3-phenylpropan-2-yl)-2-phenylthiazole-5-carboxamide (1). One of the most potent compounds, 5m, inhibited the kinase activities of Akt1, Akt2 and Akt3 with IC50 values of 25, 196 and 24 nM, respectively. The compound also potently inhibited the phosphorylation of downstream MDM2 and GSK3 beta proteins, and displayed strongly antiproliferative activity in prostate cancer cells. The inhibitors might serve as lead compounds for further development of novel effective anticancer agents. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• 5-噻唑酰胺类化合物及生物学应用
  申请人：中山大学肿瘤防治中心

  公开号：CN101921268B

  公开（公告）日：2016-08-03

  本发明涉及一种5?噻唑酰胺类化合物及生物学应用，其结构式为本发明提供了由通式(I)表示的靶向AKT/PKB激酶(ATP结合位点)的5?噻唑酰胺类化合物。实验证明，本发明所涉及的噻唑酰胺类AKT抑制剂能在体外显著抑制AKT激酶的活性，并对多种AKT活性高的肿瘤细胞株具有很强的增殖抑制作用，表明噻唑酰胺类化合物可用于制备抗肿瘤药物。