(-)-epicatechin-5-O-α-D-glucopyranoside

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: (-)-epicatechin-5-O-α-D-glucopyranoside
• 化学式: C₂₁H₂₄O₁₁
• 分子量: 452.415
• InChiKey: ZESJTWVSXGZYTD-CWKWDLCCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.98
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  189.53
• 氢给体数：
  8.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  蔗糖 、 表儿茶素 在 recombinant sucrose phosphorylase from Bifidobacterium adolescentis mutant, Q₃₄₅F 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 以86%的产率得到(-)-epicatechin-3',5-O-α-D-diglucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  通过冲突诱导的级联移位重新设计蔗糖磷酸化酶的活性位点

  摘要：

  通过添加诱导冲突的疏水性Phe来重新定位关键环，从而将蔗糖磷酸化酶重塑为多酚转葡糖苷酶：将空间需求的残基引入蔗糖磷酸化酶的活性位点通过一系列构象变化产生的间接作用扩大了活性位点。芳香受体因此可以被糖基化。

  DOI：

  10.1002/cbic.201500514

文献信息

• Redesign of the Active Site of Sucrose Phosphorylase through a Clash-Induced Cascade of Loop Shifts
  作者：Michael Kraus、Clemens Grimm、Jürgen Seibel

  DOI：10.1002/cbic.201500514

  日期：2016.1

  Repositioning key loops by adding a clash‐inducing hydrophobic Phe—remodelling a sucrose phosphorylase into a polyphenol transglucosidase: Introducing a sterically demanding residue into the active site of a sucrose phosphorylase enlarged the active site through indirect effects arising from a cascade of conformational changes. Aromatic acceptors could thus be glucosylated.

  通过添加诱导冲突的疏水性Phe来重新定位关键环，从而将蔗糖磷酸化酶重塑为多酚转葡糖苷酶：将空间需求的残基引入蔗糖磷酸化酶的活性位点通过一系列构象变化产生的间接作用扩大了活性位点。芳香受体因此可以被糖基化。