5-formyl-2-nitro-benzoic acid methyl ester | 133719-04-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-formyl-2-nitro-benzoic acid methyl ester
• 英文别名: methyl 5-formyl-2-nitrobenzoate；3-carbomethoxy-4-nitrobenzaldehyde
• CAS: 133719-04-7
• 化学式: C₉H₇NO₅
• 分子量: 209.158
• InChiKey: YQEPPMMIJZGITI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  74.5-75.0 °C
• 沸点：
  366.0±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.386±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  89.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 储存条件：
  温度：2-8°C，环境气体：惰性气体

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-formyl-2-nitro-benzoic acid methyl ester 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 锂硼氢 、 正丁基锂 、 氯化亚砜 、 氢气 、 乙酸酐 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 生成 tert-butyl N-[1-(5-decyl-2-formamidophenyl)-3-hydroxypropan-2-yl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  Role of the Hydrophobic Moiety of Tumor Promoters. Synthesis and Activity of Benzolactams with Alkyl Substituents at Various Positions.

  摘要：

  我们合成了在不同位置上具有疏水取代基的苯内酰胺，作为(-)-苯内酰胺-V8-310（(-)-BL-V8-310，1）的类似物，它再现了远志素的活性构象和生物活性。结构-活性数据表明，C-2 和 C-9 之间疏水区域的存在以及 C-8 处的立体因子对生物活性的出现起着关键作用。

  DOI：

  10.1248/cpb.45.424
• 作为产物：
  描述：

  2-硝基-5-甲基苯甲酸甲酯 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 calcium carbonate 、 1,1'-偶氮(氰基环己烷) 作用下， 以 四氯化碳 、 水 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 5-formyl-2-nitro-benzoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  天然抗氧化剂苯扎他汀 E、F 和 G 类似物的合成方法

  摘要：

  为了合成苯扎他汀 E、F 和 G 类似物，制备了在 C-5 位具有或不具有取代基的吲哚-2-甲醛作为关键中间体。建议使用吲哚-2-甲醛中间体获得苯扎他汀 EG 类似物的几种合成尝试。

  DOI：

  10.5012/bkcs.2011.32.12.4309

文献信息

• Clarification of the Binding Mode of Teleocidin and Benzolactams to the Cys2 Domain of Protein Kinase Cδ by Synthesis of Hydrophobically Modified, Teleocidin-Mimicking Benzolactams and Computational Docking Simulation
  作者：Yasuyuki Endo、Shunji Takehana、Michihiro Ohno、Paul E. Driedger、Silvia Stabel、Miho Y. Mizutani、Nobuo Tomioka、Akiko Itai、Koichi Shudo

  DOI：10.1021/jm970704s

  日期：1998.4.1

  structures and the activities of these compounds has attracted much attention because of the marked structural dissimilarities. The benzolactam 5, with an eight-membered lactam ring and benzene ring instead of the nine-membered lactam ring and indole ring of teleocidins, reproduces the active ring conformation and biological activities of teleocidins. Herein we describe the synthesis of benzolactams with

  众所周知，佛波酸酯（12-O-十四烷酰佛波酸酯13-乙酸酯； TPA）和远心亲和素是有效的肿瘤启动子，并通过竞争性结合酶来激活蛋白激酶C（PKC）。由于明显的结构差异，化学结构与这些化合物的活性之间的关系引起了人们的广泛关注。具有八元内酰胺环和苯环而不是九元内酰胺环和telociocids的吲哚环的苯并内酰胺5再现了telocicidins的活性环构象和生物学活性。在本文中，我们描述了在各个位置具有疏水取代基的苯并内酰胺的合成。结构活性数据表明，C-2和C-9之间的疏水区域的存在以及C-8处的空间因子在生物活性的出现中起关键作用。我们还通过计算模拟了电离骨蛋白和修饰的苯并内酰胺分子对接在PKCdelta与佛波醇13-乙酸酯的晶体复合物中观察到的Cys2结构域结构。Teleocidin和苯并内酰胺类与佛波醇13-乙酸酯很好地位于同一腔内。与蛋白质氢键合的三个官能团中，两个氢原子与佛波醇13-
• Positive inotropic and lusitropic
  申请人：Janssen Pharmaceutica N.V.

  公开号：US05043327A1

  公开（公告）日：1991-08-27

  The present invention relates to novel positive inotropic and lusitropic 3,5-dihydroimidazo[2,1-b]quinazolin-2(1H)-one derivatives having positive inotropic and lusitropic properties which are useful in the treatment of warm-blooded animals suffering from Congestive Heart Failure. Pharmaceutical compositions containing said compounds as an active ingredient. Methods of preparing said compounds and pharmaceutical compositions.

  本发明涉及具有正肌力和正舒张作用的新型3,5-二氢咪唑并[2,1-b]喹唑啉-2(1H)-酮衍生物，其在治疗患有充血性心力衰竭的温血动物中具有积极作用。含有上述化合物作为活性成分的药物组合物。制备上述化合物和药物组合物的方法。
• AZOLECARBOXAMIDE COMPOUND OR SALT THEREOF
  申请人：Astellas Pharma Inc.

  公开号：EP2206707B1

  公开（公告）日：2014-07-23
• Positive inotropic and lusitropic 3,5-dihydroimidazo[2,1-b]quinazolin-2(1H)-one derivatives
  申请人：JANSSEN PHARMACEUTICA N.V.

  公开号：EP0406958B1

  公开（公告）日：1995-03-15
• US5043327A
  申请人：——

  公开号：US5043327A

  公开（公告）日：1991-08-27