5-(羟甲基)-2-硝基苯甲酸甲酯 | 133719-03-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 5-(羟甲基)-2-硝基苯甲酸甲酯
• 中文别名: 苯甲酸,5-(羟甲基)-2-硝基-,甲基酯
• 英文名称: 3-Methoxycarbonyl-4-nitrobenzyl alcohol
• 英文别名: 5-hydroxymethyl-2-nitro-benzoic acid methyl ester；methyl 5-(hydroxymethyl)-2-nitrobenzoate
• CAS: 133719-03-6
• 化学式: C₉H₉NO₅
• 分子量: 211.174
• InChiKey: WTTNHJYBCYFTLA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  92.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(羟甲基)-2-硝基苯甲酸甲酯 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 aluminum oxide 、 锂硼氢 、 正丁基锂 、 氯化亚砜 、 氢气 、 乙酸酐 、 sodium hydride 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 161.67h， 生成 tert-butyl N-[1-(5-decyl-2-formamidophenyl)-3-hydroxypropan-2-yl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  通过合成疏水修饰的，模仿telociocidin的苯并内酰胺和计算对接模拟，阐明telociocidin和苯并内酰胺与蛋白激酶Cdelta的Cys2结构域的结合方式。

  摘要：

  众所周知，佛波酸酯（12-O-十四烷酰佛波酸酯13-乙酸酯； TPA）和远心亲和素是有效的肿瘤启动子，并通过竞争性结合酶来激活蛋白激酶C（PKC）。由于明显的结构差异，化学结构与这些化合物的活性之间的关系引起了人们的广泛关注。具有八元内酰胺环和苯环而不是九元内酰胺环和telociocids的吲哚环的苯并内酰胺5再现了telocicidins的活性环构象和生物学活性。在本文中，我们描述了在各个位置具有疏水取代基的苯并内酰胺的合成。结构活性数据表明，C-2和C-9之间的疏水区域的存在以及C-8处的空间因子在生物活性的出现中起关键作用。我们还通过计算模拟了电离骨蛋白和修饰的苯并内酰胺分子对接在PKCdelta与佛波醇13-乙酸酯的晶体复合物中观察到的Cys2结构域结构。Teleocidin和苯并内酰胺类与佛波醇13-乙酸酯很好地位于同一腔内。与蛋白质氢键合的三个官能团中，两个氢原子与佛波醇13-

  DOI：

  10.1021/jm970704s
• 作为产物：
  描述：

  2-硝基-5-甲基苯甲酸甲酯 在 sodium tetrahydroborate 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 calcium carbonate 、 1,1'-偶氮(氰基环己烷) 作用下， 以 甲醇 、 四氯化碳 、 水 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 5-(羟甲基)-2-硝基苯甲酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  天然抗氧化剂苯扎他汀 E、F 和 G 类似物的合成方法

  摘要：

  为了合成苯扎他汀 E、F 和 G 类似物，制备了在 C-5 位具有或不具有取代基的吲哚-2-甲醛作为关键中间体。建议使用吲哚-2-甲醛中间体获得苯扎他汀 EG 类似物的几种合成尝试。

  DOI：

  10.5012/bkcs.2011.32.12.4309

文献信息

• Substituent effects on the kinetics of reductively-initiated fragmentation of nitrobenzyl carbamates designed as triggers for bioreductive prodrugs
  作者：Michael P. Hay、Bridget M. Sykes、William A. Denny、Charmian J. O’Connor

  DOI：10.1039/a904067f

  日期：——

  evaluated as bioreductive drugs, there has been no systematic study of substituent effects on the rate of this fragmentation (which should be as fast as possible following reduction). We therefore prepared a series of 2-, 3- and α-substituted 4-[N-methyl-N-(4-nitrobenzyloxycarbonyl)amino]phenylacetamides as model compounds to study these effects. The majority of the carbamates were prepared by in situ formation

  4-硝基苄基氨基甲酸酯是引起生物还原性药物的诱因，特别是与E.coli B硝基还原酶联用，可有效地将它们还原为相应的羟胺。然后，它们会碎裂，释放出高毒性的胺基毒素。尽管许多4-硝基苄基氨基甲酸酯衍生物已被评估为生物还原药物，但尚未系统地研究取代基对这种断裂速率的影响（还原后应尽可能快）。因此，我们制备了一系列2-，3-和α-取代的4- [ N-甲基-N-（4-硝基苄氧基羰基）氨基]苯基乙酰胺作为模型化合物，以研究这些作用。大多数氨基甲酸酯是原位制备的形成适当的4-硝基苄醇的氯甲酸酯，并与4-（甲基氨基）苯基乙酸甲酯反应，然后进行酯水解和1,1'-羰基二咪唑（CDI）介导的与N，N-二甲基氨基乙胺的偶联。通过在磷酸盐缓冲的丙-2-醇水溶液中对硝基化合物进行60 Coγ射线辐照产生羟胺。将反应物用反相HPLC进行分析，以确定最大的半衰期（M吨1/2所产生的羟胺的），并从这些胺的释放后10个半衰
• Nitroaryl phosphoramide compositions and methods for targeting and inhibiting undesirable cell growth or proliferation
  申请人：——

  公开号：US20040214798A1

  公开（公告）日：2004-10-28

  The present invention relates to nitroaryl-substituted phosphoramide prodrug compounds and methods of producing the same for use in targeting and inhibiting undesirable cell growth or proliferation.

  本发明涉及硝基芳基取代的磷酰胺前药化合物及其制备方法，用于靶向和抑制不良细胞生长或增殖。
• Role of the Hydrophobic Moiety of Tumor Promoters. Synthesis and Activity of Benzolactams with Alkyl Substituents at Various Positions.
  作者：Yasuyuki ENDO、Michihiro OHNO、Shunji TAKEHANA、Paul E. DRIEDGER、Silvia STABEL、Koichi SHUDO

  DOI：10.1248/cpb.45.424

  日期：——

  We synthesized benzolactams with hydrophobic substituents at various positions as analogs of (-)-benzolactam-V8-310 ((-)-BL-V8-310, 1) which reproduces the active conformation and biological activity of teleocidins. Structure-activity data indicate that the existence of a hydrophobic region between C-2 and C-9, and the steric factor at C-8 play critical roles in the appearance of biological activities.

  我们合成了在不同位置上具有疏水取代基的苯内酰胺，作为(-)-苯内酰胺-V8-310（(-)-BL-V8-310，1）的类似物，它再现了远志素的活性构象和生物活性。结构-活性数据表明，C-2 和 C-9 之间疏水区域的存在以及 C-8 处的立体因子对生物活性的出现起着关键作用。
• Synthesis and structure–activity relationships of nitrobenzyl phosphoramide mustards as nitroreductase-activated prodrugs
  作者：Longqin Hu、Xinghua Wu、Jiye Han、Lin Chen、Simon O. Vass、Patrick Browne、Belinda S. Hall、Christopher Bot、Vithurshaa Gobalakrishnapillai、Peter F. Searle、Richard J. Knox、Shane R. Wilkinson

  DOI：10.1016/j.bmcl.2011.05.009

  日期：2011.7

  A series of nitrobenzyl phosphoramide mustards and their analogs was designed and synthesized to explore their structure-activity relationships as substrates of nitroreductases from Escherichia coli and trypanosomes and as potential antiproliferative and antiparasitic agents. The position of the nitro group on the phenyl ring was important with the 4-nitrobenzyl phosphoramide mustard (1) offering the best combination of enzyme activity and antiproliferative effect against both mammalian and trypanosomatid cells. A preference was observed for halogen substitutions ortho to benzyl phosphoramide mustard but distinct differences were found in their SAR of substituted 4-nitrobenzyl phosphoramide mustards in E. coli nitroreductase-expressing cells and in trypanosomatids expressing endogenous nitroreductases. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Positive inotropic and lusitropic 3,5-dihydroimidazo[2,1-b]quinazolin-2(1H)-one derivatives
  申请人：JANSSEN PHARMACEUTICA N.V.

  公开号：EP0406958B1

  公开（公告）日：1995-03-15