(E)-3-(4-hydroxyphenyl)-2-methylacrylic acid | 113277-24-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-3-(4-hydroxyphenyl)-2-methylacrylic acid
• 英文别名: (E)-3-(4-hydroxyphenyl)-2-methyl-prop-2-enoic acid；(E)-3-(4-hydroxyphenyl)-2-methylprop-2-enoic acid
• CAS: 113277-24-0
• 化学式: C₁₀H₁₀O₃
• 分子量: 178.188
• InChiKey: YNMMLKQHOGURNL-VOTSOKGWSA-N

物化性质

• 熔点：
  205-206 °C
• 沸点：
  345.4±17.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.274±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-(4-hydroxyphenyl)-2-methylacrylic acid 在 硫酸 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 生成 4<(E)-2-(Methoxycarbonyl)-1-propen-1-yl>phenol
  参考文献：
  名称：

  Phenylcarboxylic acid derivatives

  摘要：

  苯甲酸衍生物，具有以下通式：##STR1## 其中R1和R2各自为H、卤素、烷基、卤代烷基、烷酰基、环烷基、硝基、氨基、--O--D--R5（D为亚烷基，R5为H、氨基、吗啉基、羧基、邻苯二甲酰亚胺、苯基、环氧基）、取代或未取代的苯氧基、取代或未取代的苯基烷基氨基、羧基烯基，或两者共同形成亚烷基二氧；R3为H、--E--R6（E为亚烷基，R6为H、羧基、氰基、OH、苯基烷氧基、或卤素取代的苯基，或苯基氨基甲酰基）、--CO--G--R7（G为亚烷基，R7为H、取代或未取代的苯基氨基甲酰基）、取代或未取代的苯甲酰基、烯基、氨基甲酰基、苯基、或卤代苯基；R4为H或烷基；A为亚烷基、与环烷基环稠合的亚烷基，或亚烯基；B为亚烷基或亚烯基；l为0或1。这些化合物具有抑制脂肪酸合成、抑制胆固醇合成的作用，并可作为降脂剂、动脉粥样硬化的预防和治疗剂、肥胖的预防和治疗剂、抗糖尿病药物。

  公开号：

  US04999378A1
• 作为产物：
  描述：

  (E)-ethyl 3-(4-hydroxyphenyl)-2-methylacrylate 在 lithium hydroxide monohydrate 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 以94 %的产率得到(E)-3-(4-hydroxyphenyl)-2-methylacrylic acid
  参考文献：
  名称：

  复杂核苷类抗生素 A201A、A201D 和 A201E 的仿生全合成

  摘要：

  仿照先前报道的生物合成途径，介绍了 A201A、A201D 和 A201E 的仿生全合成。L-呋喃半乳糖是通过 C1/C6 头尾氧化状态转换策略从廉价且容易获得的 D-吡喃半乳糖中获得的。具有挑战性的 1,2-顺式呋喃糖苷是 A201 家族的重要核心结构，可通过远程 2-喹啉羰基辅助糖基化获得。

  DOI：

  10.1002/anie.202213810

文献信息

• [EN] ALBICIDIN DERIVATIVES, THEIR USE AND SYNTHESIS<br/>[FR] DÉRIVÉS D'ALBICIDINE, LEUR UTILISATION ET LEUR SYNTHÈSE
  申请人：TECH UNIVERSITÄT BERLIN

  公开号：WO2014125075A1

  公开（公告）日：2014-08-21

  The present invention relates to a antibiotically active compounds characterized by general formula (I), wherein X1, BB, BC, BD, BE and X2 are building blocks with D1, D2, D3, D4 or D5 being linkers which comprise carbon, sulphur, nitrogen, phosphor and/or oxygen atoms and which are covalently connecting the moities BA and BB, BB and BC, BC and BD, BD and BE and BE and BF, respectively, and wherein in particular the building block BC comprises an amino acid derivative. The invention relates further to said compounds for use in a method of treatment of diseases, in particular for use in a method of treatment of bacterial infections.

  本发明涉及一种抗生素活性化合物，其特征在于一般式（I），其中X1、BB、BC、BD、BE和X2是具有D1、D2、D3、D4或D5为连接物的构建块，该连接物包括碳、硫、氮、磷和/或氧原子，并以共价键连接BA和BB、BB和BC、BC和BD、BD和BE以及BE和BF的基团，特别是构建块BC包括氨基酸衍生物。该发明还涉及上述化合物用于治疗疾病的方法，特别是用于治疗细菌感染的方法。
• Synthesis of Albicidin Derivatives: Assessing the Role of N-terminal Acylation on the Antibacterial Activity
  作者：Dennis Kerwat、Stefan Grätz、Julian Kretz、Maria Seidel、Maria Kunert、John B. Weston、Roderich D. Süssmuth

  DOI：10.1002/cmdc.201600231

  日期：2016.9.6

  antibiotic albicidin, which is synthesized by the plant pathogenic bacterium, Xanthomonas albilineans, represents the most prominent member of a new class of antibacterial gyrase inhibitors. It shows remarkable antibacterial activities against Gram-positive and Gram-negative microorganisms. Its unique structure potentially represents a new lead structure for the development of an antibacterial drug. Here

  由植物病原细菌Xanthomonas albilineans合成的肽抗生素杀菌素（albicidin）代表了一类新型的抗菌促旋酶抑制剂的最重要成员。它对革兰氏阳性和革兰氏阴性微生物显示出显着的抗菌活性。其独特的结构可能代表了开发抗菌药物的新的先导结构。在这里，我们报告了14种abicicidin衍生物的合成，这些衍生物在N端具有结构变异，主要研究了肉桂酰基，苯基丙酰基和苯甲酰基残基变异的影响。平行评估了体外的促旋酶抑制作用和最小抑菌浓度的测定。证明了在纳摩尔范围内的活性和N-酰化的重要性。
• A New Nonpeptide Tachykinin NK1 Receptor Antagonist Isolated from the Plants of Compositae.
  作者：Atsushi Yamamoto、Ko Nakamura、Kazuhito Furukawa、Yukari Konishi、Takashi Ogino、Kunihiko Higashiura、Hisashi Yago、Kaoru Okamoto、Masanori Otsuka

  DOI：10.1248/cpb.50.47

  日期：——

  To find new tachykinin NK1 receptor antagonists from natural sources, we examined the tachykinin antagonist activity in the extracts of approximately 200 species of plants by the use of isolated guinea pig ileum. As a result, we discovered a novel and potent NK1 receptor antagonist in the extract of dried flowers of Matricaria chamomilla L. (chamomile). The structure of the antagonist was established as N1, N5, N10, N14-tetrakis[3-(4-hydroxyphenyl)-2-propenoyl]-1, 5, 10, 14-tetraazatetradecane (tetracoumaroyl spermine, 1a). The Ki values of 1a, estimated from the inhibitory action on the substance P (SP)-induced contraction of the guinea pig ileum and the inhibition of the binding of [3H][Sar9, Met(O2)11]SP to human NK1 receptors, were 21.9 nM and 3.3 nM, respectively. 1a is the first potent NK1 receptor antagonist from natural sources and it has a unique structure of a polyacylated spermine. 1a was concentrated in pollen of Matricaria chamomilla L. and was also found in the extracts of flowers of other four species of Compositae. In addition, we found N1, N5, N10-tris[3-(4-hydroxyphenyl)-2-propenoyl]-1, 5, 10, 14-tetraazatetradecane (2) as a new compound in the extract of flowers of Matricaria chamomilla L., which did not exhibit any tachykinin antagonist activity. A number of related compounds were synthesized, and the structure–activity relationship was studied.

  为了从天然来源中发现新的速激肽NK1受体拮抗剂，我们利用离体豚鼠回肠检测了大约200种植物提取物的速激肽拮抗活性。结果，我们在母菊（Matricaria chamomilla L.）干花的提取物中发现了一种新型且强效的NK1受体拮抗剂。该拮抗剂的结构被确定为N1，N5，N10，N14-四[3-(4-羟基苯基)-2-丙烯酰基]-1，5，10，14-四氮杂十四烷（四香豆酰精胺，1a）。根据其对物质P（SP）诱导的豚鼠回肠收缩的抑制作用以及对[3H][Sar9，Met(O2)11]SP与人NK1受体结合的抑制作用，估算出1a的Ki值分别为21.9 nM和3.3 nM。1a是从天然来源中发现的首例强效NK1受体拮抗剂，它具有独特的多酰化精胺结构。1a主要集中在母菊的花粉中，并且在其他四种菊科植物的花提取物中也有发现。此外，我们在母菊花的提取物中发现了一种新化合物N1，N5，N10-三[3-(4-羟基苯基)-2-丙烯酰基]-1，5，10，14-四氮杂十四烷（2），该化合物不显示任何速激肽拮抗活性。我们还合成了许多相关化合物，并研究了结构-活性关系。
• Studies of hypolipidemic agents. 1. Synthesis and hypolipidemic activities of alkoxycinnamic acid derivatives
  作者：Toshio Watanabe、Kimiaki Hayashi、Shigeki Yoshimatsu、Kazuo Sakai、Shigeyuki Takeyama、Kohki Takashima

  DOI：10.1021/jm00175a010

  日期：1980.1

  and their hypolipidemic activities were evaluated in a screening system with rats. Cinnamic acids, alpha-methylcinnamic acids, and their various esters with a higher p-alkoxy substituent were found to possess hypolipidemic activities higher than or comparable to that of clofibrate. The proper length (C12--C16) and the para position of the alkoxy substituent seem to be essential for activity. Chloroethyl

  合成了110多种烷氧基肉桂酸衍生物，并在大鼠筛选系统中评估了它们的降血脂活性。发现肉桂酸，α-甲基肉桂酸及其各种具有较高对烷氧基取代基的酯具有比氯贝贝特更高或相当的降血脂活性。适当的长度（C12-C16）和烷氧基取代基的对位似乎对活性至关重要。一些活性对烷氧基肉桂酸的氯乙基和甲基丙烯酰氧基乙基酯以及甘油单酯比相应的游离酸更具活性。
• Total Synthesis of Albicidin: A Lead Structure from<i>Xanthomonas albilineans</i>for Potent Antibacterial Gyrase Inhibitors
  作者：Julian Kretz、Dennis Kerwat、Vivien Schubert、Stefan Grätz、Alexander Pesic、Siamak Semsary、Stéphane Cociancich、Monique Royer、Roderich D. Süssmuth

  DOI：10.1002/anie.201409584

  日期：2015.2.2

  Therefore, we developed a convergent total synthesis route toward albicidin. The unexpectedly difficult formation of amide bonds between the aromatic amino acids was achieved through a triphosgene‐mediated coupling strategy. The herein presented synthesis of albicidin confirms the previously determined chemical structure and underlines the extraordinary antibacterial activity of this compound. The synthetic

  由植物病原细菌白蚁黄单胞菌（Xanthomonas albilineans）合成的肽抗生素短杆菌肽，对多种革兰氏阳性和革兰氏阴性微生物显示出显着的抗菌活性。从生产生物体或通过异源表达获得的少量白粉菌素是为生物活性图谱和结构-活性研究提供足够材料的限制因素。因此，我们开发了趋向白粉菌素的聚合全合成路线。通过三光气介导的偶联策略，实现了芳香族氨基酸之间酰胺键出乎意料的困难形成。本文提出的阿比西丁合成证实了先前确定的化学结构，并强调了该化合物的非凡抗菌活性。合成方案将提供数克量的杀菌素，以进一步分析其药物特性。