2-(trimethylsilyl)ethyl-α-methyl-p-coumaric ester | 1579197-40-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: 2-(trimethylsilyl)ethyl-α-methyl-p-coumaric ester
• 英文别名: 2-trimethylsilylethyl (E)-3-(4-hydroxyphenyl)-2-methylprop-2-enoate
• CAS: 1579197-40-2
• 化学式: C₁₅H₂₂O₃Si
• 分子量: 278.423
• InChiKey: IASVNMPNJRTCDQ-VAWYXSNFSA-N

物化性质

• 沸点：
  381.2±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.043±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.68
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(trimethylsilyl)ethyl-α-methyl-p-coumaric ester 在 偶氮二甲酸二异丙酯 、 水 、 potassium carbonate 、 caesium carbonate 、 三苯基膦 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 10.17h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of Nucleoside Antibiotic A201A

  摘要：

  A201A, a unique nucleoside antibiotic with potent antibacterial activities, has been synthesized for the first time in a total of 47 steps in a highly modular and linear manner, highlighting the elaboration/incorporation of an unprecedented hexofuranoside unit bearing an exocyclic enol ether moiety.

  DOI：

  10.1021/ja501460j
• 作为产物：
  描述：

  (E)-ethyl 3-(4-hydroxyphenyl)-2-methylacrylate 在 偶氮二甲酸二异丙酯 、 水 、 三苯基膦 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 氘代四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-(trimethylsilyl)ethyl-α-methyl-p-coumaric ester
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of Nucleoside Antibiotic A201A

  摘要：

  A201A, a unique nucleoside antibiotic with potent antibacterial activities, has been synthesized for the first time in a total of 47 steps in a highly modular and linear manner, highlighting the elaboration/incorporation of an unprecedented hexofuranoside unit bearing an exocyclic enol ether moiety.

  DOI：

  10.1021/ja501460j

文献信息

• Total Synthesis of Nucleoside Antibiotic A201A
  作者：Shenyou Nie、Wei Li、Biao Yu

  DOI：10.1021/ja501460j

  日期：2014.3.19

  A201A, a unique nucleoside antibiotic with potent antibacterial activities, has been synthesized for the first time in a total of 47 steps in a highly modular and linear manner, highlighting the elaboration/incorporation of an unprecedented hexofuranoside unit bearing an exocyclic enol ether moiety.