-3-(4-(tetradecyloxy)phenyl)-2-methylprop-2-enoic acid | 220779-22-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: -3-(4-(tetradecyloxy)phenyl)-2-methylprop-2-enoic acid
• 英文别名: (E)-p-myristyloxy-α-methylcinnamic acid；(E)-2-methyl-3-(4-tetradecoxyphenyl)prop-2-enoic acid
• CAS: 220779-22-6
• 化学式: C₂₄H₃₈O₃
• 分子量: 374.564
• InChiKey: HOVYNBHJXFPFGP-QZQOTICOSA-N

物化性质

• 沸点：
  507.7±25.0 °C(predicted)
• 密度：
  0.985±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.9
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  -3-(4-(tetradecyloxy)phenyl)-2-methylprop-2-enoic acid 在 4-二甲氨基吡啶 、 amberlyst-15 、 二碳酸二叔丁酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2,3-二羟基丙基(E)-2-甲基-3-(4-十四烷氧基苯基)丙-2-烯酸酯
  参考文献：
  名称：

  Synthetic Applications of Baylis-Hillman Chemistry: An Efficient and Solely Stereoselective Synthesis of (E)-.ALPHA.-Methylcinnamic Acids and Potent Hypolipidemic Agent LK-903 from Unmodified Baylis-Hillman Adducts

  摘要：

  通过在室温下用I2/NaBH4试剂系统还原未改性的Baylis-Hillman加合物（甲基-3-羟基-3-芳基-2-亚甲基丙酸甲酯），然后进行水解，在单罐中实现了（E）-α-甲基肉桂酸的高效且完全立体选择性合成。这种方法的有效性已在1-[p-(肉豆蔻氧基)-α-甲基肉桂酰]甘油（LK-903）的全合成中得到证实，这是一种高活性的降血脂剂。

  DOI：

  10.1248/cpb.54.1725
• 作为产物：
  描述：

  4-(十四烷氧基)苯甲醛 在 三乙烯二胺 、 氢氧化钾 、 sodium tetrahydroborate 、 碘 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 170.0h， 生成 -3-(4-(tetradecyloxy)phenyl)-2-methylprop-2-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthetic Applications of Baylis-Hillman Chemistry: An Efficient and Solely Stereoselective Synthesis of (E)-.ALPHA.-Methylcinnamic Acids and Potent Hypolipidemic Agent LK-903 from Unmodified Baylis-Hillman Adducts

  摘要：

  通过在室温下用I2/NaBH4试剂系统还原未改性的Baylis-Hillman加合物（甲基-3-羟基-3-芳基-2-亚甲基丙酸甲酯），然后进行水解，在单罐中实现了（E）-α-甲基肉桂酸的高效且完全立体选择性合成。这种方法的有效性已在1-[p-(肉豆蔻氧基)-α-甲基肉桂酰]甘油（LK-903）的全合成中得到证实，这是一种高活性的降血脂剂。

  DOI：

  10.1248/cpb.54.1725

文献信息

• CORTICOID-17,21-DICARBOXYLIC ESTERS AND CORTICOSTEROID 17-CARBOXYLIC ESTER 21-CARBONIC ESTERS, PROCESSES FOR THEIR PREPARATION AND PHARMACEUTICALS CONTAINING THESE COMPOUNDS
  申请人：——

  公开号：US20020103392A1

  公开（公告）日：2002-08-01

  Corticoid 17,21-dicarboxylic esters and corticosteroid 17-carboxylic ester 21-carbonic esters, processes for their preparation and pharmaceuticals containing these compounds Corticoid 17,21-dicarboxylic esters and corticoid 17-carboxylic ester 21-carbonic esters of the formula I 1 are described, in which A is CHOH and CHCl, CH 2 , C═O or 9(11) double bond; Y is H, F or Cl; Z is H, F or methyl; R(1) is aryl or hetaryl; R(2) is alkyl and R(3) is H or methyl. They are obtained, inter alia, by reacting a compound of the formula II, 2 in which R(5) is OH, with an activated carboxylic acid of the formula III, R(6)—CO—(O) n [(C 1 -C 4 )-alkyl] m -R(1)   III. They have a very strong local and topical antiinflammatory action and exhibit a very good ratio of local to systemic antiinflammatory effects. They are used, inter alia, as agents for treating inflammatory dermatoses.

  糖皮质激素17,21-二羧酸酯和糖皮质激素17-羧酸酯21-羧酸酯的制备方法和含有这些化合物的药物被描述。其中化学式I1中，A为CHOH和CHCl，CH2，C═O或9(11)双键；Y为H，F或Cl；Z为H，F或甲基；R(1)为芳基或杂环基；R(2)为烷基，R(3)为H或甲基。它们可以通过将化学式II中R(5)为OH的化合物与化学式III中的活化羧酸反应而获得。它们具有非常强的局部和局部抗炎作用，并表现出很好的局部和全身抗炎效应比。它们被用于治疗炎症性皮肤病等。
• Banana-shaped mesogens: observation of a direct transition from the antiferroelectric B2 to nematic phase
  作者：R. Amaranatha Reddy、B. K. Sadashiva、Surajit Dhara

  DOI：10.1039/b106458b

  日期：——

  The synthesis and characterisation of the first banana-shaped mesogens which exhibit a direct transition from the antiferroelectric B2 phase to the nematic phase are reported.

  报告了第一种香蕉形中间相的合成和特性，该中间相表现出从反铁电B2相到螺旋相的直接转变。
• Corticosteroid-17-alkylcarbonat-21-(O)-Carbonsäure- und Kohlensäureester, Verfahren zu deren Herstellung und diese enthaltende Arzneimittel
  申请人：HOECHST AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：EP0640616A2

  公开（公告）日：1995-03-01

  Beschrieben werden Corticoid-17-alkylcarbonat-21-Carbonsäure- und Kohlensäureester der Formel I mit A gleich CHOH und CHCI, CH2, C = O, 9(11)-Doppelbindung; Y gleich H, F, Cl; Z gleich H, F, CH3; R(1) gleich Aryl, Hetaryl; n und m gleich Null oder 1; R(2) gleich Alkyl, -(CH2)2-OCH3; R(3) gleich H, Methyl. Man erhält sie, indem man eine Verbindung der Formel II, in der R(5) gleich OH ist, mit einer aktivierten Carbonsäure der Formel III, umsetzt. Die Verbindungen I sind lokal und topisch sehr stark antiphlogistisch wirksam und zeigen ein sehr gutes Verhältnis von lokaler zu systemischer antiinflammtorischer Wirkung, das gegenüber analogen Corticoid-17-alkylcarbonat-21-estern, die im 21-Esterrest keine Aryl- oder Hetarylgruppe tragen, oft deutlich überlegen ist.

  所述的是式 I 的皮质类固醇-17-烷基碳酸-21-羧酸和碳酸酯 其中 A 是 CHOH 和 CHCI、CH2、C＝O、9(11)-双键；Y 是 H、F、Cl；Z 是 H、F、CH3；R(1)是芳基、庚基；n 和 m 是 0 或 1；R(2)是烷基、-(CH2)2-OCH3；R(3)是 H、甲基。将式 II、 其中 R(5) 是 OH，与活化的式 III 羧酸反应、 反应而得。 化合物 I 具有很强的局部和局部抗炎作用，并显示出很好的局部和全身抗炎作用比例，其效果通常明显优于类似的皮质类固醇-17-烷基碳酸酯-21-酯，后者的 21-酯残基中不带有芳基或正己基。
• Corticoid-17,21-dicarbonsäureester sowie Corticosteroid-17-carbonsäureester-21-Kohlensäureester, Verfahren zu deren Herstellung und diese enthaltende Arzneimittel
  申请人：HOECHST AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：EP0646593A1

  公开（公告）日：1995-04-05

  Beschrieben werden Corticoid-17,21-dicarbonsäureester sowie Corticoid-17-carbonsäureester-21-kohlensäureester der Formel I mit A gleich CHOH und CHClm CH₂, C=O, 9(11)-Doppelbindung; Y gleich H, F, Cl; Z gleich H, F, Methyl, R(1) gleich Aryl, Hetaryl; R(2) gleich Alkyl, R(3) gleich H, Methyl. Sie werden unter anderem dadurch erhalten, daß man eine Verbindung der Formel II, in der R(5) gleich OH ist, mit einer aktivierten Carbonsäure der Formel III,         R(6)-CO-(O)n-[(C₁-C₄)-Alkyl]m-R(1)   III umsetzt. Sie sind lokal und topisch sehr stark antiphlogistisch wirksam und zeigen ein sehr gutes Verhältnis von lokaler zu systemischer antiinflammtorischer Wirkung. Sie dienen unter anderem als Mittel zur Behandlung entzündlicher Dermatosen.

  描述了式 I 的类皮质激素-17,21-二羧酸酯和类皮质激素-17-羧酸酯-21-羧酸酯 其中 A 是 CHOH，CHClm 是 CH₂、C=O、9(11)-双键；Y 是 H、F、Cl；Z 是 H、F、甲基，R(1) 是芳基、庚基；R(2) 是烷基，R(3) 是 H、甲基。除其他外，它们可通过与式 II 的化合物反应获得、 其中 R(5) 是 OH，与活化的式 III 羧酸反应、 R(6)-CO-(O)n-[(C₁-C₄)- 烷基]m-R(1) III 进行转换。 它们具有很强的局部和局部抗炎作用，而且局部和全身抗炎作用的比例非常好。它们主要用于治疗炎症性皮肤病。
• 17-Desoxi-corticosteroid-21- O -Carbonsäureester, Verfahren zu deren Herstellung und diese enthaltende Arzneimittel
  申请人：HOECHST AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：EP0708111A1

  公开（公告）日：1996-04-24

  Beschrieben werden 17-Desoxi-corticoid-21-Carbonsäureester der Formel I mit A gleich CHOH und CHCl, CH₂, C=O, 9(11)-Doppelbindung; Y gleich H, F, Cl; Z gleich H, F, CH₃; R(1) gleich Aryl, Hetaryl; R(2) gleich H, Methyl. Man erhält sie, indem man eine Verbindung der Formel II, in der R(4) gleich OH ist, mit einer aktivierten Carbonsäure der Formel III,         R(5)-CO-[(C₁-C₄)-Alkyl]-R(1)     III umsetzt. Die Verbindungen I sind lokal und topisch sehr stark antiphlogistisch wirksam und zeigen ein sehr gutes Verhältnis von lokaler zu systemischer antiinflammtorischer Wirkung, das gegenüber strukturverwandten Corticoid-21-estern, die im 21-Esterrest keine Aryl- oder Hetarylgruppe tragen bzw. gegenüber analogen 17-Desoxi-corticoiden mit nicht veresterter, also freier 21-Hydroxylgruppe, oft deutlich überlegen ist.

  描述了式 I 的 17-脱氧皮质类固醇-21-羧酸酯 其中 A 是 CHOH 和 CHCl、CH₂、C=O、9(11)双键；Y 是 H、F、Cl；Z 是 H、F、CH₃；R(1) 是芳基、正庚基；R(2) 是 H、甲基。 该化合物通过与式 II 的化合物反应获得、 其中 R(4) 是 OH，与活化的式 III 羧酸反应、 R(5)-CO-[(C₁-C₄)-alkyl]-R(1) III 进行转化。 化合物 I 具有很强的局部和局部抗炎作用，并显示出很好的局部和全身抗炎作用比，通常明显优于在 21-酯残基中不带有芳基或十六烷基的结构相关的皮质类固醇 21-酯或带有非酯化（即游离 21-羟基）的类似物 17-脱氧皮质类固醇。