1-(4-methoxyphenyl)but-2-yn-1-one | 116225-55-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(4-methoxyphenyl)but-2-yn-1-one
• CAS: 116225-55-9
• 化学式: C₁₁H₁₀O₂
• 分子量: 174.199
• InChiKey: IDBYRNBFAOMVCC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  297.4±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.080±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-methoxyphenyl)but-2-yn-1-one 在 bis(norbornadiene)rhodium(l)tetrafluoroborate 、 (S,R)-ZhaoPhos 、 氢气 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 20.0 ℃ 、5.07 MPa 条件下， 反应 54.0h， 生成 (R)-1-(4-methoxyphenyl)-3-tosylbutan-1-one
  参考文献：
  名称：

  β-磺酰基-α，β-不饱和酮的高度化学和对映选择性Rh催化的加氢反应：获得手性γ-酮砜

  摘要：

  首先成功开发了Rh催化的β-磺酰基-α，β-不饱和酮的高度化学和对映选择性加氢反应。值得注意的是，产生了多种对映体富集的γ-酮砜，具有良好的化学/对映选择性（82-99％的产率，> 99：1的化学选择性，88至> 99％ee）。此外，克级不对称氢化以97％的收率和97％的ee顺利进行。DFT的初步计算为高化学选择性和对映选择性提供了合理的解释。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c03517
• 作为产物：
  描述：

  1-(三甲基硅基)丙炔 、 对甲氧基苯甲酰氯 在 aluminum (III) chloride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.25h， 生成 1-(4-methoxyphenyl)but-2-yn-1-one
  参考文献：
  名称：

  β-磺酰基-α，β-不饱和酮的高度化学和对映选择性Rh催化的加氢反应：获得手性γ-酮砜

  摘要：

  首先成功开发了Rh催化的β-磺酰基-α，β-不饱和酮的高度化学和对映选择性加氢反应。值得注意的是，产生了多种对映体富集的γ-酮砜，具有良好的化学/对映选择性（82-99％的产率，> 99：1的化学选择性，88至> 99％ee）。此外，克级不对称氢化以97％的收率和97％的ee顺利进行。DFT的初步计算为高化学选择性和对映选择性提供了合理的解释。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c03517

文献信息

• Rhodium-Catalyzed Successive C–H Bond Functionalizations To Synthesize Complex Indenols Bearing a Benzofuran Unit
  作者：Yan-Le Mei、Wei Zhou、Tao Huo、Fang-Shuai Zhou、Jing Xue、Guang-Yi Zhang、Bing-Tao Ren、Cheng Zhong、Qing-Hai Deng

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b03766

  日期：2019.12.6

  efficient rhodium-catalyzed redox-neutral annulations of N-phenoxyacetamides and ynones via successive double C-H bond activations has been developed. A series of novel and complex indenols bearing a benzofuran unit were generated with moderate to excellent regioselecetivities under mild conditions. Adding N-ethylcyclohexanamine (CyNHEt) could restrict the formation of the mono C-H bond activation byproduct

  已经开发了通过连续的双CH键活化的有效铑催化的N-苯氧基乙酰胺和炔酮的氧化还原中性环化反应。在温和条件下，产生了一系列带有苯并呋喃单元的新颖而复杂的茚并酮，具有中等至优异的区域选择性。添加N-乙基环己胺（CyNHEt）可以限制单CH键活化副产物的形成，这不是通过机理研究证明的反应的中间产物。
• Functionalization of the “Bay Region” of Perylene in Reaction with 1-Arylalk-2-yn-1-ones Catalyzed by Trifluoromethanesulfonic Acid: One-Step Approach to 1-Acyl-2-alkylbenzo[<i>ghi</i>]perylenes
  作者：Marta Głodek、Anna Makal、Damian Plażuk

  DOI：10.1021/acs.joc.8b02280

  日期：2018.11.16

  1-acyl-2-alkylbenzo[ghi]perylenes via functionalization of the “bay region” of perylene in the reaction with 1-arylalk-2-yn-1-ones catalyzed by trifluoromethanesulfonic acid. We showed that the formation of 1-acyl-2-alkylbenzo[ghi]perylenes from perylene and 1-arylalk-2-yn-1-ones might occur via spontaneous aromatization of 1-acyl-2-alkyl-2a,12a-dihydrogenbenzo[ghi]perylenes by oxidation with dioxygen

  我们描述1-酰基-2- alkylbenzo [合成的便利方法GHI苝的“海湾区域”的与由三氟甲磺酸催化的1- arylalk -2-炔-1-酮反应]二萘嵌苯通过官能化。我们表明，由per和1-芳基烷基-2-yn-1-ones形成1-酰基-2-烷基苯并[ ghi ] ylene可能是通过1-酰基-2-烷基-2a，12a-二氢苯并的自发芳构化而发生的。 [ GHI ]苝通过氧化用分子氧或通过氢转移到1-arylalk -2-炔-1-酮。这些化合物是在具有高的斯托克斯位移，并用Φ溶液荧光˚F最多的值，以0.17（和0.36在固体）。
• PROCESS FOR PRODUCING ALKYNYLKETONE DERIVATIVE
  申请人：Shionogi & Co., Ltd.

  公开号：US20170197943A1

  公开（公告）日：2017-07-13

  The present invention relates to a Sonogashira-Carbonylation reaction using two types of gas, as well as novel crystals which can control a heat of the said reaction and the process of producing the same. In addition, the present invention relates to a ligand (additive) to prevent the deactivation of a palladium catalyst.

  本发明涉及使用两种气体进行Sonogashira-羰基化反应，以及能够控制该反应热量的新型晶体和生产该晶体的过程。此外，本发明还涉及一种配体（添加剂），用于防止钯催化剂的失活。
• Yamamoto, Yohsuke; Okinaka, Takaaki; Nakatani, Masayuki, Nippon Kagaku Kaishi/Journal of the Chemical Society of Japan
  作者：Yamamoto, Yohsuke、Okinaka, Takaaki、Nakatani, Masayuki、Akiba, Kin-ya

  DOI：——

  日期：——
• US9951051B2
  申请人：——

  公开号：US9951051B2

  公开（公告）日：2018-04-24