(E)-3-(4-(allyloxy)phenyl)-2-methylacrylic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-3-(4-(allyloxy)phenyl)-2-methylacrylic acid
• 英文别名: (E)-2-methyl-3-(4-prop-2-enoxyphenyl)prop-2-enoic acid
• 化学式: C₁₃H₁₄O₃
• 分子量: 218.252
• InChiKey: RLLFUCYYCYKMDY-MDZDMXLPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-(4-(allyloxy)phenyl)-2-methylacrylic acid 在 氯化亚砜 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (E)-2-methyl-3-(4-prop-2-enoxyphenyl)prop-2-enoyl chloride
  参考文献：
  名称：

  宏基因组引导的类似物合成产生改良的革兰氏阴性活性 Albicidin 和 Cystobactamid 型抗生素

  摘要：

  天然产物是新抗生素的主要来源。在这里，我们利用宏基因组衍生的同源生物合成基因簇 (BGC) 中包含的生物合成指令来指导改进的抗生素类似物的合成。Albicidin 和cystobactamid 是一类新的广谱对氨基苯甲酸 (PABA) 抗生素的首批成员。我们在土壤宏基因组中寻找 PABA 特异性腺苷酸化域序列表明，该家族中的 BGC 在自然界中很常见。从土壤宏基因组文库中回收了 12 个被生物信息学预测编码 6 个新同源物的 BGC。这六种预测结构的合成导致了有效抗生素的鉴定，它们的活性谱发生了变化，并且能够规避内肽酶切割酶赋予的抗性。

  DOI：

  10.1002/anie.202104874
• 作为产物：
  描述：

  (E)-3-(4-hydroxyphenyl)-2-methylacrylic acid 在 potassium carbonate 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 (E)-3-(4-(allyloxy)phenyl)-2-methylacrylic acid
  参考文献：
  名称：

  阿比西定衍生物的合成：评估N末端酰化对抗菌活性的作用。

  摘要：

  由植物病原细菌Xanthomonas albilineans合成的肽抗生素杀菌素（albicidin）代表了一类新型的抗菌促旋酶抑制剂的最重要成员。它对革兰氏阳性和革兰氏阴性微生物显示出显着的抗菌活性。其独特的结构可能代表了开发抗菌药物的新的先导结构。在这里，我们报告了14种abicicidin衍生物的合成，这些衍生物在N端具有结构变异，主要研究了肉桂酰基，苯基丙酰基和苯甲酰基残基变异的影响。平行评估了体外的促旋酶抑制作用和最小抑菌浓度的测定。证明了在纳摩尔范围内的活性和N-酰化的重要性。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201600231

文献信息

• [EN] NOVEL CYSTOBACTAMIDE DERIVATIVES<br/>[FR] NOUVEAUX DÉRIVÉS DE CYSTOBACTAMIDES
  申请人：HELMHOLTZ ZENTRUM INFEKTIONSFORSCHUNG GMBH

  公开号：WO2019038405A1

  公开（公告）日：2019-02-28

  The present invention relates to novel derivatives of cystobactamides of formula (lb) and the use thereof for the treatment or prophylaxis of bacterial infections.

  本发明涉及公式（lb）的半胱菌肽的新颖衍生物及其用于治疗或预防细菌感染的用途。
• [EN] ALBICIDIN DERIVATIVES, THEIR USE AND SYNTHESIS<br/>[FR] DÉRIVÉS D'ALBICIDINE, LEUR UTILISATION ET LEUR SYNTHÈSE
  申请人：TECH UNIVERSITÄT BERLIN

  公开号：WO2014125075A1

  公开（公告）日：2014-08-21

  The present invention relates to a antibiotically active compounds characterized by general formula (I), wherein X1, BB, BC, BD, BE and X2 are building blocks with D1, D2, D3, D4 or D5 being linkers which comprise carbon, sulphur, nitrogen, phosphor and/or oxygen atoms and which are covalently connecting the moities BA and BB, BB and BC, BC and BD, BD and BE and BE and BF, respectively, and wherein in particular the building block BC comprises an amino acid derivative. The invention relates further to said compounds for use in a method of treatment of diseases, in particular for use in a method of treatment of bacterial infections.

  本发明涉及一种抗生素活性化合物，其特征在于一般式（I），其中X1、BB、BC、BD、BE和X2是具有D1、D2、D3、D4或D5为连接物的构建块，该连接物包括碳、硫、氮、磷和/或氧原子，并以共价键连接BA和BB、BB和BC、BC和BD、BD和BE以及BE和BF的基团，特别是构建块BC包括氨基酸衍生物。该发明还涉及上述化合物用于治疗疾病的方法，特别是用于治疗细菌感染的方法。
• Total Synthesis of Albicidin: A Lead Structure from<i>Xanthomonas albilineans</i>for Potent Antibacterial Gyrase Inhibitors
  作者：Julian Kretz、Dennis Kerwat、Vivien Schubert、Stefan Grätz、Alexander Pesic、Siamak Semsary、Stéphane Cociancich、Monique Royer、Roderich D. Süssmuth

  DOI：10.1002/anie.201409584

  日期：2015.2.2

  Therefore, we developed a convergent total synthesis route toward albicidin. The unexpectedly difficult formation of amide bonds between the aromatic amino acids was achieved through a triphosgene‐mediated coupling strategy. The herein presented synthesis of albicidin confirms the previously determined chemical structure and underlines the extraordinary antibacterial activity of this compound. The synthetic

  由植物病原细菌白蚁黄单胞菌（Xanthomonas albilineans）合成的肽抗生素短杆菌肽，对多种革兰氏阳性和革兰氏阴性微生物显示出显着的抗菌活性。从生产生物体或通过异源表达获得的少量白粉菌素是为生物活性图谱和结构-活性研究提供足够材料的限制因素。因此，我们开发了趋向白粉菌素的聚合全合成路线。通过三光气介导的偶联策略，实现了芳香族氨基酸之间酰胺键出乎意料的困难形成。本文提出的阿比西丁合成证实了先前确定的化学结构，并强调了该化合物的非凡抗菌活性。合成方案将提供数克量的杀菌素，以进一步分析其药物特性。
• ALBICIDIN DERIVATIVES, THEIR USE AND SYNTHESIS
  申请人：TECHNISCHE UNIVERSITÄT BERLIN

  公开号：US20150376120A1

  公开（公告）日：2015-12-31

  Antibiotically active compounds characterized by general formula (I), wherein X1, BB, BC, BD, BE and X2 are building blocks with D1, D2, D3, D4 or D5 being linkers which include carbon, sulphur, nitrogen, phosphor and/or oxygen atoms and which are covalently connecting the moities BA and BB, BB and BC, BC and BD, BD and BE and BE and BF, respectively, and wherein in particular the building block BC comprises an amino acid derivative. The compounds for use in a method of treatment of diseases, in particular for use in a method of treatment of bacterial infections are also disclosed.

  具有一般式（I）的抗生素活性化合物的特征，其中X1、BB、BC、BD、BE和X2是具有D1、D2、D3、D4或D5连接器的构建块，包括碳、硫、氮、磷和/或氧原子，并且共价连接BA和BB、BB和BC、BC和BD、BD和BE以及BE和BF的基团，其中特别是构建块BC包括一种氨基酸衍生物。该化合物用于治疗疾病的方法，特别是用于治疗细菌感染的方法。
• Albicidin derivatives, their use and synthesis
  申请人：TECHNISCHE UNIVERSITAET BERLIN

  公开号：US10308595B2

  公开（公告）日：2019-06-04

  Antibiotically active compounds characterized by general formula (I), wherein X1, BB, BC, BD, BE and X2 are building blocks with D1, D2, D3, D4 or D5 being linkers which include carbon, sulphur, nitrogen, phosphor and/or oxygen atoms and which are covalently connecting the moities BA and BB, BB and BC, BC and BD, BD and BE and BE and BF, respectively, and wherein in particular the building block BC comprises an amino acid derivative. The compounds for use in a method of treatment of diseases, in particular for use in a method of treatment of bacterial infections are also disclosed.

  抗生素活性化合物，其特征为通式(I)，其中X1、BB、BC、BD、BE和X2为结构单元，D1、D2、D3、D4或D5为连接体，包括碳原子、硫原子、氮原子、磷原子和/或氧原子，并分别以共价方式连接摩尔体BA和BB、BB和BC、BC和BD、BD和BE以及BE和BF，其中特别是结构单元BC包括氨基酸衍生物。还公开了用于疾病治疗方法，特别是用于细菌感染治疗方法的化合物。