(3-羟基-3-苯基)丙基对甲苯基砜 | 81715-24-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (3-羟基-3-苯基)丙基对甲苯基砜
• 英文名称: 1-Phenyl-3-p-tolylsulfonyl-propan-1-ol
• 英文别名: (3-hydroxy-3-phenyl)propyl p-tolyl sulfone；2-tosylmethyl-1-phenyl ethanol；1-Phenyl-3-tosyl-propan-1-ol；3-(4-methylphenyl)sulfonyl-1-phenylpropan-1-ol
• CAS: 81715-24-4
• 化学式: C₁₆H₁₈O₃S
• 分子量: 290.383
• InChiKey: XOBPILYTSIZEGE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  62.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3-羟基-3-苯基)丙基对甲苯基砜 在 sodium hypochlorite 作用下， 以 水 、 溶剂黄146 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 以98%的产率得到1-phenyl-3-tosylpropan-1-one
  参考文献：
  名称：

  用次氯酸钙[Ca（OCl）2 ]氧化醇和醚

  摘要：

  次氯酸钙是一种相对稳定，易于储存和使用的固体次氯酸盐氧化剂，被发现可以以优异的产率将仲醇氧化为酮。伯醇产生酯，其中酯的酸和醇部分均来自醇。尽管仅以中等收率，但醚被氧化成酯。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)97525-7
• 作为产物：
  描述：

  1-phenyl-3-tosylpropan-1-one 在 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 8.0h， 以96%的产率得到(3-羟基-3-苯基)丙基对甲苯基砜
  参考文献：
  名称：

  γ-羟基砜的表示

  摘要：

  γ-羟基砜2可以方便地由相应的酮砜1通过二甲胺硼烷还原制备。研究了取代基对还原性的影响。一些羟基砜 2 也可以通过在 THF 中用单硼烷还原或用雷尼镍催化氢化来获得。

  DOI：

  10.1002/ardp.19853180511

文献信息

• Nwaukwa, Stephen O.; Lee, Susanna; Keehn, Philip M., Synthetic Communications, 1986, vol. 16, # 3, p. 309 - 330
  作者：Nwaukwa, Stephen O.、Lee, Susanna、Keehn, Philip M.

  DOI：——

  日期：——
• NWAUKA, S. O.;KEEHN, P. M., TETRAHEDRON LETT., 1982, 23, N 1, 35-38
  作者：NWAUKA, S. O.、KEEHN, P. M.

  DOI：——

  日期：——
• NWAUKWA, S. O.;LEE, S.;KEEHN, PH. M., SYNTH. COMMUN., 1986, 16, N 3, 309-329
  作者：NWAUKWA, S. O.、LEE, S.、KEEHN, PH. M.

  DOI：——

  日期：——
• MESSINGER, P.;VIETINGHOFF-SCHEEL, R. V., ARCH. PHARM., 1985, 318, N 5, 445-451
  作者：MESSINGER, P.、VIETINGHOFF-SCHEEL, R. V.

  DOI：——

  日期：——
• The oxidation of alcohols and ethers using calcium hypochlorite [Ca(OCl)2]
  作者：Stephen O. Nwaukwa、Philip M. Keehn

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)97525-7

  日期：1982.1

  Calcium hypochlorite, a relatively stable, and easily stored and used solid hypochlorite oxidant, was found to oxidize secondary alcohols to ketones in excellent yields. Primary alcohols gave esters where both the acid and the alcohol portions of the esters were derived from the alcohol. Ethers were oxidized to esters though only in moderate yield.

  次氯酸钙是一种相对稳定，易于储存和使用的固体次氯酸盐氧化剂，被发现可以以优异的产率将仲醇氧化为酮。伯醇产生酯，其中酯的酸和醇部分均来自醇。尽管仅以中等收率，但醚被氧化成酯。