1-(4-methoxyphenyl)-3-tosylpropan-1-one | 87015-46-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(4-methoxyphenyl)-3-tosylpropan-1-one
• 英文别名: 1-(4-Methoxyphenyl)-3-[(4-methylphenyl)sulfonyl]-1-propanone；1-(4-methoxyphenyl)-3-(4-methylphenyl)sulfonylpropan-1-one
• CAS: 87015-46-1
• 化学式: C₁₇H₁₈O₄S
• 分子量: 318.394
• InChiKey: LVEZHMRMQNGHPJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  68.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-methoxyphenyl)-3-tosylpropan-1-one 在 镍 氢气 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以91%的产率得到1-(p-Methoxyphenyl)-3-(p-tolylsulfonyl)-propan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  γ-羟基砜的表示

  摘要：

  γ-羟基砜2可以方便地由相应的酮砜1通过二甲胺硼烷还原制备。研究了取代基对还原性的影响。一些羟基砜 2 也可以通过在 THF 中用单硼烷还原或用雷尼镍催化氢化来获得。

  DOI：

  10.1002/ardp.19853180511
• 作为产物：
  描述：

  1'-羟基草蒿脑 在 水 、 氧气 、 palladium diacetate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 90.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 21.0h， 生成 1-(4-methoxyphenyl)-3-tosylpropan-1-one
  参考文献：
  名称：

  从烯丙醇直接合成 γ-酮砜：一锅钯 (II) 催化生成烯酮，然后水介导的 1,4-有机亚磺酸盐加成

  摘要：

  烯丙醇被用作γ-酮砜的合成前体。该反应涉及通过使用 PdII-双氧催化系统和随后在水存在下的磺胺-迈克尔加成，从烯丙醇原位一锅生成 α,β-烯酮。重要的是，水被确定为有毒铜盐的可持续替代品，以促进有机磺酰基的添加。制备了芳香族和脂肪族 γ-酮砜的各种例子。特别是，Ar-X (X = Br, Cl) 键是可以耐受的，这表明它是一种用于制备含卤素 γ-酮砜的化学选择性催化体系。这种一锅法不需要酸、碱或任何中间体的分离。对照实验表明，第一步的活性​​催化剂也促进了随后的 C-S 键形成反应。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201600494

文献信息

• Eine bequeme Synthese von 2-Aryl-2-vinyl-[1,3]-dioxolanen und -dioxanen
  作者：Jörn Gutzmann、Paul Messinger

  DOI：10.1002/ardp.19953280609

  日期：——

  Cyclokondensation von γ‐Aryl‐γ‐oxosulfonen 1 mit 1,2‐ oder 1,3‐Diolen 2 und 3 führt zu 2‐Aryl‐2‐sulfonylethyl‐[1,3]‐dioxolanen 4 bzw. ‐dioxanen 5. Diese reagieren in Gegenwart von Kalium‐tert‐butylat unter Eliminierung von Sulfinsäure zu den Titelverbindungen 6 und 7.

  γ-芳基-γ-氧代砜 1 与 1,2- 或 1,3- 二醇 2 和 3 的环缩合反应生成 2-芳基-2-磺酰基乙基-[1,3]-二氧戊环 4 或 -二氧杂环己烷 5。这些反应在在叔丁醇钾的存在下消除亚磺酸，得到标题化合物 6 和 7。
• Kinetische Untersuchungen an aktivierten Sulfonen
  作者：Paul Messinger、Roswitha Borchert-Bremer

  DOI：10.1002/ardp.19833160802

  日期：——

  Durch pH‐Stat‐Titration der beim Zerfall aktivierter Sulfone freigesetzten Sulfinsäuren werden Reaktionsgeschwindigkeiten und Lage der Gleichgewichte ermittelt. Diese Werte lassen sich mit den σ‐Hammett‐Parametern korrelieren.

  反应速率和平衡位置由活化砜分解过程中释放的亚磺酸的 pH 静态滴定确定。这些值可以与 σ-Hammett 参数相关联。
• Silver(I)-Promoted Radical Sulfonylation of Allyl/Propargyl Alcohols: Efficient Synthesis of γ-Keto Sulfones
  作者：Guichun Fang、Jianquan Liu、Weidong Shang、Qun Liu、Xihe Bi

  DOI：10.1002/asia.201601223

  日期：2016.12.6

  sulfonylation of allyl/propargyl alcohols with sodium sulfinates has been developed. The reaction tolerates a wide range of functional groups to deliver γ‐keto sulfones in high yields (up to 93 %). Propargyl alcohols furnished trimerization product 1,3,5‐triaroylbenzenes in the presence of sodium methanesulfinate under the standard conditions. A mechanism involving a sulfonyl radical was suggested.

  已经开发出了一种有效的由亚磺酸钠与丙烯/炔丙基醇进行的Ag 2 CO 3促进的磺酰化反应。该反应可耐受多种官能团，以高产率（高达93％）提供γ-酮砜。在标准条件下，在甲磺酸钠存在下，炔丙醇提供了三聚产物1,3,5-三芳酰苯。提出了涉及磺酰基的机理。
• γ-Oxosulfone als Aldehyd-Dehydrogenase-Hemmer
  作者：Paul Messinger、Roswitha Borchert-Bremer

  DOI：10.1002/ardp.19833160803

  日期：——

  Die Hemmwirkung von γ‐Oxosulfonen 1 gegenüber Aldehyd‐Dehydrogenase wird untersucht. Die Geschwindigkeit des Sulfonzerfalls zu Sulfinsäure und Alken korreliert mit der Aldehyd‐Dehydrogenase‐hemmenden Wirkung.

  γ-氧代砜1对醛脱氢酶的抑制作用正在研究中。砜分解为亚磺酸和烯烃的速率与醛脱氢酶抑制作用相关。
• Promoting Catalytic <i>C</i>-Selective Sulfonylation of Cyclopropanols against Conventional <i>O</i>-Sulfonylation Using Readily Available Sulfonyl Chlorides
  作者：Thangeswaran Ramar、Andivelu Ilangovan、Murugaiah A. M. Subbaiah

  DOI：10.1021/acs.joc.3c01230

  日期：2023.10.6

  β-sulfonylation of cyclopropanols by a mechanism that potentially involves an oxidative addition of a sulfonyl radical to a metal homoenolate. Unlike reported methods, this protocol allows a practical synthetic route to γ-keto sulfone building blocks from cyclopropanols by leveraging commercially available aryl- and alkyl-sulfonyl chlorides, common reagents in organic chemistry laboratories. Using

  在众所周知的环丙醇与磺酰氯的O-磺酰化反应的背景下，我们研究了进行区域选择性C-磺酰化的可行性。通过模拟umpolung策略指导的设计，我们首次报道了Cu(II)催化环丙醇的β-磺酰化反应，其机制可能涉及磺酰基自由基与金属高烯醇化物的氧化加成。与报道的方法不同，该协议允许利用市售的芳基和烷基磺酰氯（有机化学实验室的常见试剂）从环丙醇合成γ-酮砜结构单元的实用合成路线。使用操作简单的开放式烧瓶条件，使用一系列芳基和烷基取代的磺酰氯和环丙醇（43个例子，产率高达96％）证明了起始材料的制备范围。