二环己基（2 甲基苯）膦 | 173593-25-4

• 物质功能分类: 有机原料 - 有机膦化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 二环己基（2 甲基苯）膦
• 中文别名: 二环己基(2-甲基苯)膦；(邻甲苯基)二环己基膦；二环己基(2甲基苯)膦；二环己基（2甲基苯）膦
• 英文名称: dicyclohexyl(o-tolyl)phosphine
• 英文别名: dicyclohexyl(2-methylphenyl)phosphine；dicyclohexyl-(2-methylphenyl)phosphane
• CAS: 173593-25-4
• 化学式: C₁₉H₂₉P
• 分子量: 288.413
• InChiKey: MKHYBAIPMJGEQO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  90-93 °C
• 沸点：
  409.1±24.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 危险类别码：
  R36/37/38
• 海关编码：
  2931900090
• 安全说明：
  S26,S36
• 危险标志：
  GHS07
• 危险性描述：
  H315,H319,H335,H413
• 危险性防范说明：
  P261,P305 + P351 + P338
• 危险品标志：
  Xi
• 储存条件：
  储存温度为2-8°C，并需保存在惰性气体中。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二环己基（2 甲基苯）膦 在 双氧水 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以80%的产率得到dicyclohexyl(2-methylphenyl)phosphine oxide
  参考文献：
  名称：

  EUROPIUM COMPLEX

  摘要：

  提供具有高光稳定性的铕配合物。 以下是用以下公式（A）表示的铕配合物： {其中，R A 和R B 分别独立地是具有3至10个碳原子的环烷基基团，而R C 是具有3至10个碳原子的环烷基基团或用以下公式（B）表示的苯基团： （其中，X A 、X B 、A C 、X D 和X E 独立地代表氢原子；氟原子；具有1至3个碳原子的烷基基团；具有1至3个碳原子的烷氧基团；具有6至10个碳原子的芳基氧基团；具有1至3个碳原子的氟烷基基团；具有1至3个碳原子的氟烷氧基团；或者可能被氟原子、具有1至3个碳原子的烷基基团、具有1至3个碳原子的烷氧基团、具有1至3个碳原子的氟烷基基团、具有1至3个碳原子的氟烷氧基团、氟苯基团、羟基或氰基取代的苯基团，分别）； R A 是具有3至10个碳原子的环烷基基团； R B 和R C 是用公式（B）表示的苯基团，但是，排除R A 为环己基团，且R B 和R C 为苯基团的情况；或者 R A ，R B 和R C 独立地表示用以下公式（Ba）表示的邻位取代的苯基团： （其中，X E 代表氢原子、具有1至3个碳原子的烷基基团、具有1至3个碳原子的烷氧基团、具有1至3个碳原子的氟烷基基团、具有1至3个碳原子的氟烷氧基团、可能被氟原子取代的萘基团、可能被氟原子取代的吡啶基团，或者用以下公式（C）表示的苯基团： [其中，Z A 、Z C 和Z E 独立地代表氢原子、氟原子、具有1至3个碳原子的烷基基团、具有1至3个碳原子的烷氧基团、具有1至3个碳原子的氟烷基基团、具有1至3个碳原子的氟烷氧基团、可能被氟原子取代的苯基团、羟基或氰基；Z B 和Z D 独立地代表氢原子或氟原子，但排除R A ，R B 和R C 都是苯基团的情况），分别；R D 代表氢原子、氘原子或氟原子；W A 和W B 独立地表示具有1至6个碳原子的烷基基团、具有1至6个碳原子的氟烷基基团、苯基、2-噻吩基团或3-噻吩基团；‘n’表示1至3的整数。

  公开号：

  US20200354389A1
• 作为产物：
  描述：

  C₂₂H₃₃NP⁽¹⁺⁾*CF₃O₃S^(1-) 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 以18 mg的产率得到二环己基（2 甲基苯）膦
  参考文献：
  名称：

  无催化剂可见光介导的不对称叔芳基膦合成

  摘要：

  在蓝光照射下，带有 2-氰乙基的叔芳基和烷基膦与芳基（异三苯甲基）碘鎓在蓝光照射下芳基化，然后由 DBU 引发的原位生成的季鏻盐的逆迈克尔反应代表了一种新的有效和通用的制备方法明显取代的叔芳基膦。操作简单的一锅法具有温和、不含过渡金属的条件、高选择性、广泛的官能团兼容性以及可扩展性，可应用于具有不同电子和空间性质的基材。

  DOI：

  10.1002/adsc.202200309
• 作为试剂：
  描述：

  环己基乙炔 、 辛酰氯 在 二环己基（2 甲基苯）膦 、 bis(1,5-cyclooctadiene)diiridium(I) dichloride 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 20.0h， 以91%的产率得到(Z)-1-chloro-1-cyclohexyldec-1-en-3-one
  参考文献：
  名称：

  铱催化的芳酰氯和脂肪酰氯与末端炔烃的加成反应

  摘要：

  铱配合物在酰基氯与末端炔烃的分子间加成中显示出高催化活性，以提供有价值的 (Z)-β-氯-α,β-不饱和酮。催化系统中的配体在该反应中起着至关重要的作用。N-杂环卡宾 (NHC) 是添加芳酰氯的有效配体，而二环己基 (2-甲基苯基) 膦 (PCy(2)(o-Tol)) 是脂肪酰氯反应必不可少的。加成反应区域选择性和立体选择性地进行，抑制脱羰和 β-氢消除，这是过渡金属催化反应中的两个主要内在问题。进行活性铱催化剂与芳酰氯和脂族酰氯的化学计量反应，以深入了解反应机制。

  DOI：

  10.1021/ja209679c

文献信息

• A Lewis Base Nucleofugality Parameter, <i>N</i>^<i>F</i>_B, and Its Application in an Analysis of MIDA-Boronate Hydrolysis Kinetics
  作者：Nicholas P. Taylor、Jorge A. Gonzalez、Gary S. Nichol、Andrés García-Domínguez、Andrew G. Leach、Guy C. Lloyd-Jones

  DOI：10.1021/acs.joc.1c02729

  日期：2022.1.7

  The kinetics of quinuclidine displacement of BH3 from a wide range of Lewis base borane adducts have been measured. Parameterization of these rates has enabled the development of a nucleofugality scale (NFB), shown to quantify and predict the leaving group ability of a range of other Lewis bases. Additivity observed across a number of series R′3–nRnX (X = P, N; R′ = aryl, alkyl) has allowed the formulation

  已经测量了从广泛的路易斯碱硼烷加合物中置换 BH 3的奎宁环动力学。这些速率的参数化使得能够开发出离核量表 (NF B )，以量化和预测一系列其他路易斯碱基的离去基团能力。在多个系列 R' 3– n R n X (X = P, N; R' = 芳基, 烷基) 中观察到的可加性允许制定相关的取代基参数 ( n f PB , n f AB )，提供了一种方法计算N F B一系列路易斯碱基的值远远超出了实验得出的值。通过取代基参数n f PB与一系列烷基和芳基 MIDA 硼酸盐在中性条件下的水解速率的相关性，探索了核离性参数的效用。这允许鉴定具有接近反应中心的杂原子的 MIDA 硼酸盐，显示出不寻常的动力学不稳定性或水解稳定性。
• Revealing Silylation of C(sp ² )/C(sp ³ )–H Bonds in Arylphosphines by Ruthenium Catalysis
  作者：Jian Wen、Ben Dong、Jinjun Zhu、Yue Zhao、Zhuangzhi Shi

  DOI：10.1002/anie.202003865

  日期：2020.6.26

  The first aromatic C−H silylation between arylphosphines and hydrosilanes enabled by a ruthenium complex has been developed. The excellent ortho ‐selectivity results from a four‐membered metallacyclic intermediate involving phosphorus chelation. The developed system can be extended to the benzylic C−H silylation of arylphosphines. Diverse silylated arylphosphines are produced, exhibiting broad functional

  已经开发出了由钌配合物实现的芳基膦和氢硅烷之间的第一个芳族CH甲硅烷基化反应。优异的邻位选择性来自涉及磷螯合的四元金属环中间体。开发的系统可以扩展到芳基膦的苄基CH甲硅烷基化反应。产生了多种甲硅烷基化的芳基膦，它们具有广泛的官能团相容性。产品在温和条件下的进一步功能化使所形成的化合物成为有用的结构单元。
• [EN] PROCESS FOR PREPARING CYCLIC CARBONATES<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE CARBONATES CYCLIQUES
  申请人：BASF SE

  公开号：WO2019034648A1

  公开（公告）日：2019-02-21

  The present invention relates to a process for preparing cyclic carbonates of formula Ia or Ib or mixtures thereof (Ia) (Ib) comprising the process step: a) reacting a propargylic alcohol of formula II (II) with carbon dioxide in the presence of at least one transition metal catalyst TMC1, which comprises a transition metal selected from metals of groups 10, 11 and 12 of the periodic table of the elements according to IUPAC and at least one bulky ligand.

  本发明涉及一种制备式Ia或Ib或它们的混合物（Ia）（Ib）的环状碳酸酯的方法，包括以下步骤：a）在至少一种过渡金属催化剂TMC1的存在下，将式II（II）的丙炔醇与二氧化碳反应，所述过渡金属选自IUPAC元素周期表第10、11和12族金属，并且至少含有一种庞大配体。
• Rhodium-Catalyzed P^III -Directed <i>ortho</i> -C−H Borylation of Arylphosphines
  作者：Jian Wen、Dingyi Wang、Jiasheng Qian、Di Wang、Chendan Zhu、Yue Zhao、Zhuangzhi Shi

  DOI：10.1002/anie.201813452

  日期：2019.2.11

  Transition‐metal‐mediated metalation of an aromatic C−H bond that is adjacent to a tertiary phosphine group in arylphosphines via a four‐membered chelate ring was first discovered in 1968. Herein, we overcome a long‐standing problem with the ortho‐C−H activation of arylphosphines in a catalytic fashion. In particular, we developed a rhodium‐catalyzed ortho‐selective C−H borylation of various commercially

  芳族膦中通过四元螯合环与叔膦基团相邻的芳族CH键的过渡金属介导金属化首次发现于1968年。在此，我们克服了邻位C长期存在的问题-H以催化方式活化芳基膦。特别是，我们通过P III螯合辅助的CH活化作用，开发出了铑催化的具有B 2销2的各种市售芳基膦的邻位C-H硼酸酯化反应。这一发现暗示了一个通用平台，该平台可以对易于获得的芳基膦进行后期修饰。
• PROCESS FOR PRODUCING PHENYL-SUBSTITUTED HETEROCYCLIC DERIVATIVE THROUGH COUPLING USING TRANSITION METAL CATALYST
  申请人：Komiyama Masato

  公开号：US20110313169A1

  公开（公告）日：2011-12-22

  A process for efficiently producing, through few steps either a xanthine oxidase inhibitor, which is a therapeutic agent for hyperuricemia, or an intermediate therefore. The process is a novel coupling process which comprises subjecting a compound represented by formula (1) to coupling reaction with a compound represented by formula (2) in the presence of a transition metal compound to thereby obtain a compound represented by formula (3).

  一种高效生产黄嘌呤氧化酶抑制剂或其中间体的方法，该抑制剂是治疗高尿酸血症的药物。该方法是一种新型偶联过程，包括将式（1）表示的化合物与式（2）表示的化合物在过渡金属化合物存在下进行偶联反应，从而获得式（3）表示的化合物。