1-溴甲基-8-甲基-萘 | 42049-52-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 中文名称: 1-溴甲基-8-甲基-萘
• 英文名称: n-butylcyclohexylacetylene
• 英文别名: butylcyclohexylacetylene；hex-1-yn-1-ylcyclohexane；1-hexyn-1-ylcyclohexane；1-cyclohexylhex-1-yne；hex-1-ynylcyclohexane；1-Hexynylcyclohexane
• CAS: 42049-52-5
• 化学式: C₁₂H₂₀
• 分子量: 164.291
• InChiKey: FSALFTQHEWJVGP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  233.8±7.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.85±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-溴甲基-8-甲基-萘 、 1-乙烯基-1-(2-甲氧基乙氧基)环丙烷 在 bis(1,5-cyclooctadiene)diiridium(I) dichloride 、 六氟磷酸银 、 盐酸 作用下， 以 2,2,2-三氟乙醇 、 1,2-二氯乙烷 、 乙醇 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 0.1h， 以76%的产率得到4-butyl-5-cyclohexylcyclohept-4-enone
  参考文献：
  名称：

  铱催化的碳环化反应：乙烯基环丙烷和炔烃的高效（5 + 2）环加成反应

  摘要：

  在形成中型环的环加成反应中，第三行过渡金属催化剂仍是主要未开发的资源。本文中，我们报道了铱催化的分子间和分子内乙烯基环丙烷（VCP）-炔烃（5 + 2）环加成反应的第一个例子。DFT模型表明，铱（I）的催化作用机理与先前报道的铑（I）催化的VCP-炔烃环加成反应相似，但铱的自由能跨度较小，因此在有利条件下的催化作用明显更快。该系统的特征在于高达定量的产率，并且适合于一系列双取代的炔烃和乙烯基环丙烷。

  DOI：

  10.1002/chem.201405729
• 作为产物：
  描述：

  炔环己醇 在 三氟化硼乙醚 、 水 、 甲基锂 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 1-溴甲基-8-甲基-萘
  参考文献：
  名称：

  Substituted 4-(1′,2′-alkadienesulphinyl)-morpholines; preparation and hydrolytic desulphinylation into the corresponding alkynes

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)80555-4

文献信息

• Controlled Single and Double Iodofluorination of Alkynes with DIH- and HF-Based Reagents
  作者：Lukas Pfeifer、Véronique Gouverneur

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b00321

  日期：2018.3.16

  terminal alkynes using 1,3-diiodo-5,5,-dimethylhydantoin and HF-based reagents is disclosed. This approach is used to prepare a fluorinated tamoxifen derivative in two steps from commercially available starting materials. A facile method enabling controlled regioselective double iodofluorination of terminal alkynes is also presented.

  公开了使用1，3-二碘-5，5，-二甲基乙内酰脲和基于HF的试剂进行内部和末端炔的区域和立体选择性碘氟化的新方案。该方法用于从市售原料中分两步制备氟化他莫昔芬衍生物。还提出了一种可控制末端炔烃的区域选择性双碘氟化的简便方法。
• Recent Developments in the Chemistry of Heteroaromatic N-Oxides
  作者：Liming Zhang、Youliang Wang

  DOI：10.1055/s-0034-1379884

  日期：——

  ortho-Alkyl C–H Functionalization 4.3.3 N-Oxide Directed Remote C–H Functionalization 4.4 1,3-Dipolar Cycloaddition 5 Conclusion and Outlook Selected developments in the chemistry of heteroaromatic N-oxides since 2001 are presented in this review. The use of these N-oxides, both in late-transition-metal-catalyzed oxidations of carbon–carbon triple bonds and in regioselective C–H functionalizations of the heteroarene

  摘要 这篇综述介绍了自2001年以来杂芳族N-氧化物化学的部分发展。这些N-氧化物在后期过渡金属催化的碳-碳三键的氧化中以及在杂芳烃的区域选择性CH-H官能化中的使用，都是当代关注的话题，也是讨论的重点。 1引言 2杂芳族氮氧化物的合成 2.1受阻杂芳烃的直接氧化 2.2通过杂芳环的构建 3种杂芳族N-氧化物作为氧化剂 3.1炔烃氧化 3.2丙二烯氧化 3.3碳氧化 4种杂芳族氮氧化物作为底物 4.1预先活化的脱氧邻-C–H功能化 4.2带有不稳定碳的脱氧邻-C–H官能化 4.3非脱氧CHH功能化 4.3.1邻-C–H功能化 4.3.2 N氧化物定向邻烷基C–H官能化 4.3.3 N氧化物定向远程C–H功能化 4.4 1,3-偶极环加成 5结论与展望 这篇综述介绍了自2001年以来杂芳族N-氧化物化学的部分发展。这些N-氧化物在后期过渡金属催化的碳-碳三键的氧化中以及在杂芳烃的区域选择性C
• Expanding the Scope of Arylsulfonylacetylenes as Alkynylating Reagents and Mechanistic Insights in the Formation of Csp²Csp and Csp³Csp Bonds from Organolithiums
  作者：José Luis García Ruano、José Alemán、Leyre Marzo、Cuauhtémoc Alvarado、Mariola Tortosa、Sergio Díaz‐Tendero、Alberto Fraile

  DOI：10.1002/chem.201200939

  日期：2012.7.2

  We describe the unexpected behavior of the arylsulfonylacetylenes, which suffer an “anti‐Michael” addition of organolithiums producing their alkynylation under very mild conditions. The broad scope, excellent yields, and simplicity of the experimental procedure are the main features of this methodology. A rational explanation of all these results can be achieved by theoretical calculations, which suggest

  我们描述了芳基磺酰基乙炔的出乎意料的行为，芳基磺酰基乙炔在非常温和的条件下会遭受“反迈克尔”加成的有机锂的作用，从而产生炔基化反应。这种方法的主要特点是范围广，产率高，实验步骤简单。所有这些结果的合理解释可以通过理论计算来实现，这表明有机锂与亲电试剂的缔合是其分子内攻击的前一步，并且是观察到的对取代的磺酰基乙炔的意外“反迈克尔”反应的原因。
• Alkylation of Terminal Alkynes under Zinc Lewis Acid Catalysis and Its Mechanistic Studies
  作者：Mana Osano、Takeru Kida、Kyohei Yonekura、Teruhisa Tsuchimoto

  DOI：10.1002/adsc.201801685

  日期：2019.6.18

  and proton sponge in toluene, terminal alkynes were found to undergo the alkylation by alkyl triflates to provide unsymmetrical internal alkynes. This is the first example that a simple alkyl chain other than benzylic and norbornyl units can be introduced onto the alkynyl carbon atom under Lewis acid catalysis. Mechanistic studies revealed that the activation of the alkyne by the zinc Lewis acid and proton

  用锌路易斯酸催化剂和质子海绵在甲苯中，发现末端炔烃通过烷基三氟甲磺酸酯进行烷基化以提供不对称的内部炔烃。这是第一个实例，可以在路易斯酸催化下将除苄基和降冰片基单元以外的简单烷基链引入炔基碳原子上。机理研究表明，路易斯酸锌和质子海绵对炔烃的活化是引发生成单炔基锌物质的反应的触发点，后者与三氟甲磺酸烷基酯反应生成内部炔烃。在这个系统中，根本的途径是不可能的。
• Gold-Catalyzed Highly Regioselective Oxidation of C−C Triple Bonds without Acid Additives: Propargyl Moieties as Masked α,β-Unsaturated Carbonyls
  作者：Biao Lu、Chaoqun Li、Liming Zhang

  DOI：10.1021/ja1072614

  日期：2010.10.13

  Gold-catalyzed intermolecular oxidations of internal alkynes have been achieved with high regioselectivities using 8-alkylquinoline N-oxides as oxidants and in the absence of acid additives. Synthetically versatile α,β-unsaturated carbonyls are obtained in good to excellent yields and with excellent E-selectivities. A range of functional groups such as THP, MOMO, N(3), OTBS, and N-Boc are tolerated

  使用 8-烷基喹啉 N-氧化物作为氧化剂并且在没有酸添加剂的情况下，已经以高区域选择性实现了内部炔烃的金催化分子间氧化。合成通用的 α,β-不饱和羰基化合物以良好到极好的收率和极好的 E 选择性获得。可以容忍一系列功能组，例如 THP、MOMO、N(3)、OTBS 和 N-Boc。该反应允许 α,β-不饱和羰基被掩蔽为炔丙基部分，从而为复杂结构合成中可能遇到的这些官能团的相容性问题提供了实用的解决方案。