5-chloro-8-(prop-2-ynyloxy)quinoline

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 5-chloro-8-(prop-2-ynyloxy)quinoline
• 英文别名: 5-chloro-8-(prop-2-yn-1-yloxy)quinoline；5-chloro-8-propargyloxyquinoline；5-chloro-8-prop-2-ynoxyquinoline
• 化学式: C₁₂H₈ClNO
• mdl: MFCD02311546
• 分子量: 217.655
• InChiKey: VBHMADSDIWMIGK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.083
• 拓扑面积：
  22.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-chloro-8-(prop-2-ynyloxy)quinoline 在 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 lithium hydroxide monohydrate 、 sodium ascorbate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 生成 2-(2-(4-(((5-chloroquinolin-8-yl)oxy)methyl)-1H-1,2,3-triazol-1-yl)acetamido)acetic acid
  参考文献：
  名称：

  新型哌嗪连接的 7-氯喹啉-三唑缀合物的血液阶段抗疟活性、良好的代谢稳定性和体内毒性

  摘要：

  耐药性的持续存在对有效的疟疾治疗的进展构成了重大障碍。 1,2,3-三唑基化合物对恶性疟原虫表现出的显着功效凸显了具有多种药理活性结构的三唑缀合物作为潜在抗疟药物的潜力。我们的目的是合成 7-二氯喹啉-三唑缀合物及其构效关系 (SAR) 衍生物，以研究其抗疟原虫活性。其中，QP11以m -NO 2取代为特色，对氯喹敏感和耐药的寄生虫菌株均有效。 QP11 选择性抑制 FP2 （一种参与血红蛋白降解的半胱氨酸蛋白酶），与氯喹联合使用时显示出协同作用。此外，QP11 阻碍了寄生虫内血红蛋白的降解和疟原虫色素的形成。代谢稳定性研究表明 QP11 具有高稳定性，使其成为一种有前途的抗疟候选药物。使用小鼠疟疾模型进行的体内评估证明了 QP11 在消除寄生虫生长方面的功效，且没有神经毒性，使其成为新型抗疟药物开发的一种有前景的化合物。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2023.115969
• 作为产物：
  描述：

  5-氯-8-羟基喹啉 、 3-溴丙炔 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 5-chloro-8-(prop-2-ynyloxy)quinoline
  参考文献：
  名称：

  喹啉基1,2,3-三唑及其结构类似物对白色念珠菌生长和毒力特性的影响。

  摘要：

  白色念珠菌和其他一些非白色念珠菌物种一样，是一组酵母菌，会在人类中引起全身和表面的严重感染。尽管已经为发现新型抗真菌剂付出了巨大的努力，但在世界范围内，这些真菌感染的频率已急剧增加。为了寻求新的抗真菌化合物，我们事先合成并筛选了含有1,2,3-三唑（3a）作为有效念珠菌spp抑制剂的喹啉。在本研究中，已合成了3a的两个结构类似物（3b和3c）以确定喹啉的作用，并评估了它们的抗念珠菌活性。初步结果帮助我们确定3a和3b为铅抑制剂。化合物3a对C的IC50值。白色念珠菌ATCC 90028（标准）和白色念珠菌（耐氟康唑）菌株分别为0.044和2.3μg/ ml，而相同菌株的化合物3b给出的值为25.4和32.8μg/ ml。盘扩散，生长和时间杀灭曲线测定法显示在化合物3a和3b存在下对白色念珠菌的显着抑制。此外，3a具有杀菌性，而3b具有抑菌性。两种测试化合物均显着降低了蛋白酶和磷脂酶的分泌。

  DOI：

  10.1371/journal.pone.0175710

文献信息

• [EN] EXPANDED THERAPEUTIC POTENTIAL IN NITROHETEROARYL ANTIMICROBIALS<br/>[FR] POTENTIEL THÉRAPEUTIQUE ÉTENDU DANS DES ANTIMICROBIENS À NITROHÉTÉROARYLE
  申请人：UNIV CALIFORNIA

  公开号：WO2014205414A1

  公开（公告）日：2014-12-24

  Disclosed herein are antimicrobial compounds compositions, pharmaceutical compositions, the use and preparation thereof. Some embodiments relate to imidazole, thiazole, and furan derivatives and their use as therapeutic agents.

  本文披露了抗微生物化合物组合物、药物组合物及其使用和制备。一些实施例涉及咪唑、噻唑和呋喃衍生物及其作为治疗剂的用途。
• Effect of quinoline based 1,2,3-triazole and its structural analogues on growth and virulence attributes of Candida albicans
  作者：Mohammad Irfan、Shadab Alam、Nikhat Manzoor、Mohammad Abid

  DOI：10.1371/journal.pone.0175710

  日期：——

  drastically worldwide. In our quest for the discovery of novel antifungal compounds, we had previously synthesized and screened quinoline containing 1,2,3-triazole (3a) as a potent Candida spp inhibitor. In the present study, two structural analogues of 3a (3b and 3c) have been synthesized to determine the role of quinoline and their anti-Candida activities have been evaluated. Preliminary results

  白色念珠菌和其他一些非白色念珠菌物种一样，是一组酵母菌，会在人类中引起全身和表面的严重感染。尽管已经为发现新型抗真菌剂付出了巨大的努力，但在世界范围内，这些真菌感染的频率已急剧增加。为了寻求新的抗真菌化合物，我们事先合成并筛选了含有1,2,3-三唑（3a）作为有效念珠菌spp抑制剂的喹啉。在本研究中，已合成了3a的两个结构类似物（3b和3c）以确定喹啉的作用，并评估了它们的抗念珠菌活性。初步结果帮助我们确定3a和3b为铅抑制剂。化合物3a对C的IC50值。白色念珠菌ATCC 90028（标准）和白色念珠菌（耐氟康唑）菌株分别为0.044和2.3μg/ ml，而相同菌株的化合物3b给出的值为25.4和32.8μg/ ml。盘扩散，生长和时间杀灭曲线测定法显示在化合物3a和3b存在下对白色念珠菌的显着抑制。此外，3a具有杀菌性，而3b具有抑菌性。两种测试化合物均显着降低了蛋白酶和磷脂酶的分泌。
• Synthesis of [Zn(ΙΙ)BHPPDAH] as New Heterogeneous Catalyst without Being Immobilized on Any Support and Applied for Mannich Reaction
  作者：Reza Khalifeh、Hashem Sharghi、Zahra Rashidi

  DOI：10.1002/hc.21103

  日期：2013.9

  In this paper, a novel heterogeneous complex of zinc with N,N-bis(2-hydroxyphenyl)pyridine-2,6-dicarboxamide(BHPPDAH) was synthesized. The catalyst was found to be a highly effective catalyst for the three-component coupling reactions of aldehydes, alkynes, and amines (A3 coupling) via C–H activation. The reactions could be applied to both aromatic and aliphatic aldehydes and alkynes. Nearly quantitative

  本文合成了一种新型的锌与N,N-双(2-羟基苯基)吡啶-2,6-二甲酰胺(BHPPDAH)的异质络合物。发现该催化剂是通过 C-H 活化进行醛、炔和胺的三组分偶联反应（A3 偶联）的高效催化剂。该反应可应用于芳香族和脂肪族醛和炔烃。在大多数情况下，获得了几乎定量的所需产物。反应在没有任何助催化剂或活化剂的情况下进行，水是唯一的副产物。通过简单的过滤从反应中定量回收催化剂，并以几乎一致的活性重复使用五个循环。
• One-Pot, Three-Component Synthesis of 1-(2-Hydroxyethyl)-1<i>H</i>-1,2,3-triazole Derivatives by Copper-Catalyzed 1,3-Dipolar Cycloaddition of 2-Azido Alcohols and Terminal Alkynes under Mild Conditions in Water
  作者：Hashem Sharghi、Mona Hosseini-Sarvari、Fatemeh Moeini、Reza Khalifeh、Alireza Salimi Beni

  DOI：10.1002/hlca.200900226

  日期：2010.3

  A safe, efficient, and improved procedure for the regioselective synthesis of 1‐(2‐hydroxyethyl)‐1H‐1,2,3‐triazole derivatives under ambient conditions is described. Terminal alkynes reacted with oxiranes and NaN3 in the presence of a copper(I) catalyst, which is prepared by in situ reduction of the copper(II) complex 4 with ascorbic acid, in H2O. The regioselective reactions exclusively gave the corresponding

  描述了一种在环境条件下区域选择性合成1-（2-羟乙基）-1 H -1,2,3-三唑衍生物的安全，有效和改进的方法。末端炔烃在铜（I）催化剂存在下与环氧乙烷和NaN 3反应，该催化剂是通过在H 2 O中用抗坏血酸原位还原铜（II）配合物4而制得的。区域选择性反应只得到相应的1,4-二取代的1 H -1,2,3-三唑的收率好至极好。该程序避免了有机叠氮化物在原位产生的处理，从而使本已强大的点击过程更加人性化和安全。该方案的显着特征是高收率，非常短的反应时间，在环境友好的溶剂（H 2 O）中更干净的反应曲线，直接性以及使用无毒催化剂。此外，可以通过简单过滤反应混合物来回收和再循环催化剂，并在不显着降低催化活性的情况下重复使用十次。连续的催化反应后未观察到金属络合物的浸出。
• Expanded therapeutic potential in activity space of next-generation 5-nitroimidazole antimicrobials with broad structural diversity
  作者：Yukiko Miyamoto、Jarosław Kalisiak、Keith Korthals、Tineke Lauwaet、Dae Young Cheung、Ricardo Lozano、Eduardo R. Cobo、Peter Upcroft、Jacqueline A. Upcroft、Douglas E. Berg、Frances D. Gillin、Valery V. Fokin、K. Barry Sharpless、Lars Eckmann

  DOI：10.1073/pnas.1302664110

  日期：2013.10.22

  Drugs against disease-causing microbes are among the major achievements of modern medicine, but many microbes show a tenacious ability to develop resistance, so they are no longer killed by available drugs. We show here for an important class of these drugs, represented by the common drug metronidazole, that broad modifications of the basic drug structure can improve drug activities against several clinically important microbes and unexpectedly overcome different forms of resistance. Several of these new drugs cure infections in animal models and are safe in initial toxicity evaluations. These findings provide reasons to develop this class of drugs as human medicines in the ongoing fight against disease-causing microbes.

  《意义》 药物对抗致病微生物是现代医学的重大成就之一，但许多微生物表现出顽强的耐药能力，因此它们不再被现有药物杀死。我们在这里展示了针对这些药物的一类重要药物（如常见药物甲硝唑）的广泛结构修改可以改善药物对多种临床重要微生物的活性，并意外地克服了不同形式的耐药性。其中几种新药物治愈了动物模型中的感染，并在初步毒性评估中表现安全。这些发现为在持续对抗致病微生物的斗争中将这类药物开发为人类药物提供了理由。