3-羟基丁酸钠 | 150-83-4

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 脂肪酸
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羟基酸及其衍生物
• 中文名称: 3-羟基丁酸钠
• 中文别名: BATA-羟基丁酸钠；4-羟基丁酸钠；DL-3-羟基丁酸钠
• 英文名称: DL-beta-Hydroxybutyric acid sodium salt
• CAS: 150-83-4
• 化学式: C4H8NaO3
• 分子量: 127.09
• InChiKey: CWQQGENZHRKCMJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  167-170 °C
• 溶解度：
  超声处理轻微溶于甲醇，轻微溶于水

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.54
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 安全说明：
  S22,S24/25
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2918199090
• 危险品运输编号：
  NONH for all modes of transport
• 危险性防范说明：
  P264,P270,P301+P312,P330
• 危险性描述：
  H302

制备方法与用途

概述

3-羟基丁酸钠广泛存在于自然界、人体血液及尿液中，表现出光学活性，在纯态下可结晶。其羟基基团能缔合，易溶于水、乙醇和乙醚，但干蒸易分解。由于极性基团OH的存在，使其酸性增强，与醇或酸均易发生酯化反应。

3-羟基丁酸钠的聚合物无论在有氧还是厌氧条件下均可被微生物分解，因此可应用于生物降解塑料，但由于目前无大规模工业化生产，其应用受到限制。

用途

3-羟基丁酸钠主要通过生化方法或发酵方法制备，因此产量低但成本高，价格昂贵。这阻碍了生物降解塑料的研究、开发和推广应用。3-羟基丁酸钠可以直接用来生产脂肪族聚酯塑料，也可以与其他化合物共聚，以生产性能优良的塑料。

制备

3-羟基丁酸钠可由水解反应制备：

1. 用HCN处理环氧丙烷，所得中间产物羟基腈水解。反应式如下：[ \text{HCN + 环氧丙烷 → 中间产物（羟基腈）→ 水解产物} ]
2. 另一种类似的方法是使用Kolbe法腈合成：以烯烃为原料，与次氯酸反应得羟基氯化烷，再进行氰化，最后水解。此方法副产物较少。

然而，这两种方法由于大量使用剧毒的HCN，对操作人员构成危险且污染环境。此外，还可通过β-丁内酯的水解制备3-羟基丁酸钠：

1. 由乙醛与烯酮作用生成β-丁内酯。
2. 在酸性条件下水解：[ \text{β-丁内酯 → 3-羟基丁酸钠} ] 此方法反应步骤少，无需高温高压条件，易于实现连续化生产。

用途

3-羟基丁酸钠可以直接用来生产脂肪族聚酯塑料，也可以与其他化合物共聚以制备性能优良的塑料。例如：

1. 与芳香族聚酯进行交替共聚，可制得不同特性的共聚酯产品（CPE）。
2. 与聚酰胺（尼龙）进行胺酯交换反应，合成聚酰胺酯共聚物（CPAE），具有高熔点和大抗张强度等优点。
3. 与其他通用塑料（如PE、PP、PS、PVC）共混可制成生物降解型塑料。由于3-羟基丁酸钠的加入，此类材料丧失力学性能与形状，能够通过堆肥获得与生物降解性塑料同样的环境友好特性。

此外，3-羟基丁酸钠的聚合酯PHB（聚3-羟基丁酸酯）具有高熔点、高结晶度和抗拉伸强度以及完全可生物降解、生物相容、耐紫外线和透氧率低等优点。

生物活性

3-羟基丁酸钠（β-羟基丁酸钠）是一种在I型糖尿病中升高的代谢物，能够调节膜脂的性质。

靶点

Human Endogenous Metabolite

体外研究

3-羟基丁酸钠（β-羟基丁酸钠）能够在临床浓度下与脂质相互作用并改变其相行为。此外，它还能降低DPPC单层界面黏度。