3-羟基丁酸叔丁酯 | 90435-23-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羟基酸及其衍生物
• 中文名称: 3-羟基丁酸叔丁酯
• 英文名称: tert-butyl 3-hydroxybutyrate
• 英文别名: tert-butyl 3-hydroxybutanoate
• CAS: 90435-23-7
• 化学式: C₈H₁₆O₃
• mdl: MFCD24390209
• 分子量: 160.213
• InChiKey: PKPVFILAHLKSNJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.875
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 储存条件：
  2-8°C

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-羟基丁酸叔丁酯 在 吡啶 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 2-(1-Acetoxy-ethyl)-pent-4-enoic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  4-Amino-2-alkyl-butyramides as small molecule CCR2 antagonists with favorable pharmacokinetic properties

  摘要：

  A systematic examination of the central aromatic portion of the lead (2S)-N-[3,5-bis(trifluoromethyl)benzyl]-2-(4-fluorophenyl)-4-(1'H-spiro[indene-1,4'-piperidin]-1'-yl)butanamide (9) led to the discovery of a novel class of CCR2 receptor antagonists, which carry small alicyclic groups such as cyclopropyl, cylobutyl, or cyclopropylmethyl attached at C-2 of the carbon backbone. The most potent compound discovered, namely (2S)-N-[3,5-bis(trifluoromethyl)benzyl]-2-cyclopropyl-4-[(1R,3'R)-3'-methyl-1'H-spiro[indene-1,4'-piperidin]-1'-yl]butanamide (29), showed very high binding affinity (IC50 = 4 nM, human monocyte) and excellent selectivity toward other related chemokine receptors. The excellent pharmacokinetic profile of this new lead compound allows for extensive in vivo evaluation. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2006.07.011
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl 3,4-epoxybutanoate 在 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 、 sodium iodide 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 1.0h， 以77%的产率得到3-羟基丁酸叔丁酯
  参考文献：
  名称：

  环氧乙烷环：新的化学和区域选择性还原还原环氧化合物的研究和应用

  摘要：

  研究了将1,2环氧化合物直接还原成醇的方法，并将其应用于几种重要的化合物。该反应通过环氧乙烷环的亲核开口进行，随后发生自由基脱卤反应，显示出优异的化学收率以及化学和区域选择性。该反应也适用于手性α，β-环氧酯。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80118-6

文献信息

• [EN] BENZIMIDAZOLE DERIVATIVES AS BROMODOMAIN INHIBITORS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE BENZIMIDAZOLE COMME INHIBITEURS DES BROMODOMAINES
  申请人：GLAXOSMITHKLINE IP DEV LTD

  公开号：WO2016146738A1

  公开（公告）日：2016-09-22

  Compounds of formula (I) and salts thereof: wherein R1, R2, R3, R4 are defined herein. Compounds of formula (I) and salts thereof have been found to inhibit the binding of the BET family of bromodomain proteins to, for example, acetylated lysine residues and thus may have use in therapy, for example in the treatment of autoimmune and inflammatory diseases, such as rheumatoid arthritis; and cancers.

  式（I）的化合物及其盐：其中R1、R2、R3、R4在此处定义。已发现式（I）的化合物及其盐能够抑制BET家族的溴结构域蛋白与例如乙酰化赖氨酸残基的结合，因此可能在治疗中发挥作用，例如在治疗自身免疫和炎症性疾病（如类风湿性关节炎）和癌症方面。
• Diastereoselectivity of Enolate Anion Protonation. H/D Exchange of β-Substituted Ethyl Butanoates in Ethanol-<i>d</i>
  作者：Jerry R. Mohrig、Robert E. Rosenberg、John W. Apostol、Mark Bastienaansen、Jordan W. Evans、Sonya J. Franklin、C. Daniel Frisbie、Sabrina S. Fu、Michelle L. Hamm、Christopher B. Hirose、David A. Hunstad、Thomas L. James、Randall W. King、Christopher J. Larson、Hallie A. Latham、David A. Owen、Karin A. Stein、Ronald Warnet

  DOI：10.1021/ja962631s

  日期：1997.1.1

  The stereochemistry of base-catalyzed H/D exchange on 13 β-substituted ethyl butanoates in ethanol-d has been studied in order to analyze the steric and electronic factors which control the diastereoselectivity of electrophilic attack on enolate anions. Electrophilic deuteration of the enolate anion also determines the stereoselectivity of 1,4-conjugate addition of ethanol-d to α,β-unsaturated esters

  研究了乙醇-d 中 13 β-取代丁酸乙酯的碱催化 H/D 交换的立体化学，以分析控制亲电攻击烯醇阴离子的非对映选择性的空间和电子因素。烯醇阴离子的亲电氘化也决定了 1,4-共轭加成乙醇-d 到 α,β-不饱和酯的立体选择性。选择严格排除离子配对和聚集影响的实验条件。研究表明，立体电子因素通常比立体效应产生更高的立体选择。C-3 处带负电的杂原子取代基产生 10:1 的 2R*,3R*/2R*,3S*2-氘代丁酸酯。在最稳定的亲电攻击过渡态中，这些带负电的取代基占据形成 C-D 键的反面位置。只有用 β-叔丁基取代基才能产生高立体选择性，并且它随着递减速度的降低而迅速下降。
• Axially chiral P-N ligands for the copper catalyzed β-borylation of α,β-unsaturated esters
  作者：William J. Fleming、Helge Müller-Bunz、Vanesa Lillo、Elena Fernández、Patrick J. Guiry

  DOI：10.1039/b900741e

  日期：——

  The synthesis and resolution of a new axially chiral Quinazolinap ligand are reported. The application of this and other related P-N ligands to the copper catalyzed β-borylation of α,β-unsaturated esters resulted in conversions of up to 100% and ee values of up to 79%. A diastereomerically pure palladacycle of the new ligand was characterised by X-ray crystallography.

  报道了一种新型轴手性喹唑啉啶配体的合成与解析。将该配体及其他相关P-N配体应用于铜催化的α,β-不饱和酯的β-硼化反应中，获得了高达100%的转化率和高达79%的ee值。通过X射线晶体学方法对新配体的一种纯对映异构钯环进行了表征。
• Aminocyclopentadienyl Ruthenium Complexes as Racemization Catalysts for Dynamic Kinetic Resolution of Secondary Alcohols at Ambient Temperature
  作者：Jun Ho Choi、Yoon Kyung Choi、Yu Hwan Kim、Eun Sil Park、Eun Jung Kim、Mahn-Joo Kim、Jaiwook Park

  DOI：10.1021/jo0355799

  日期：2004.3.1

  tests in the racemization of (S)-4-phenyl-2-butanol showed that 7 is the most active catalyst, although the difference decreased in the DKR. Complex 4 was used in the DKR of various alcohols; at room temperature, not only simple alcohols but also functionalized ones such as allylic alcohols, alkynyl alcohols, diols, hydroxyl esters, and chlorohydrins were successfully transformed to chiral acetates. In

  Aminocyclopentadienyl钌复合物，其可以用作常温消旋催化剂与在动态动力学拆分仲醇的（DKR），脂肪酶是从环戊-2,4- dienimines合成的Ru 3（CO）12，和CHCl 3： [2,3,4,5-PH 4（η 5 -C 4 CNHR）]的Ru（CO）2 Cl（上4：R =我-Pr; 5：R = ñ -Pr; 6：R =吨-Bu ），[2,5-ME 2 -3,4--PH 2（η 5 -C 4 CNHR）]的Ru（CO）2 Cl（上7：R = i -Pr; 8：R = PH），和[2,3,4,5-PH 4（η 5 -C 4 CNHAr）]的Ru（CO）2 Cl（上9：Ar为p -NO 2 ç 6 ħ 4 ; 10： Ar ＝p- ClC 6 H 4；11：Ar ＝ Ph；12：Ar ＝p- OMeC 6 H 4；13：Ar ＝p- NMe 2 C 6 H 4）。外消旋
• Mesoporous silica anchored Ru catalysts for highly enantioselective hydrogenation of β-ketoesters
  作者：Banu Kesanli、Wenbin Lin

  DOI：10.1039/b406697a

  日期：——

  Recyclable and reusable mesoporous silica anchored Ru catalysts based on 4,4′-substituted BINAPs were synthesized and used for the hydrogenation of β-alkyl β-ketoesters with up to 98.6% e.e. and β-aryl β-ketoesters with up to 95.2% e.e.

  合成了可回收和可重复使用的介孔二氧化硅锚定的鲁（Ru）催化剂，基于4,4'-取代的BINAPs，并用于β-烷基β-酮酯的氢化，药物对映体收率高达98.6% e.e.，以及β-芳基β-酮酯的氢化，药物对映体收率高达95.2% e.e.。