大戟二烯醇 | 514-47-6

• 物质功能分类: 分析化学 - 对照品
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: 大戟二烯醇
• 英文名称: euphol
• 英文别名: eupha-8,24‑dien‑3β-ol；eupho lanosta-8,24-dien-3β-ol；α-euphol；euphadienol；(5α)-eupha-8,24-dien-3β-ol；(3S,5R,10S,13S,14S,17S)-4,4,10,13,14-pentamethyl-17-[(2R)-6-methylhept-5-en-2-yl]-2,3,5,6,7,11,12,15,16,17-decahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-ol
• CAS: 514-47-6
• 化学式: C₃₀H₅₀O
• 分子量: 426.726
• InChiKey: CAHGCLMLTWQZNJ-WZLOIPHISA-N

物化性质

• 熔点：
  116-117℃
• 沸点：
  498.9±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.98±0.1 g/cm3 (20 ºC 760 Torr)
• 溶解度：
  溶于二甲基亚砜
• 物理描述：
  Solid

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.9
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

制备方法与用途

生物活性 Euphol 是一种四环三萜醇，从 Euphorbia tirucalli 的汁液中分离得到，具备抗炎和免疫调节作用，并且具有口服活性。Euphol 通过可逆机制抑制单酰基甘油脂肪酶 (MGL) 活性，IC50 值为 315 nM。外周 MGL 抑制能够调节内源性大麻素系统，从而阻止炎症性疼痛的发展。

靶点

Human Endogenous Metabolite

体外研究 Euphol 在浓度范围 0.01-0.3 mM、作用时间 24-72 小时的情况下显著抑制了 T47D 细胞的增殖，不同时间段的 IC50 值分别为 0.26, 0.22 和 0.13 mM。Euphol 在浓度为 0.03 mM、作用时间 48 或 72 小时的情况下导致细胞周期停滞，通过调节与细胞周期相关的蛋白质表达实现。

细胞增殖实验

• 细胞系：T47D 细胞
• 浓度：0.01, 0.03, 0.1 和 0.3 mM
• 培养时间：24, 48 和 72 小时
• 结果：减少了存活细胞的百分比

Western Blot 分析

• 细胞系：T47D 细胞
• 浓度：0.03 mM
• 培养时间：48 和 72 小时
• 结果：p21 和 p27 的表达增加，cyclin A、B1 和 D 的表达减少

化学性质 白色粉末状物质，易溶于正己烷、三氯甲烷和甲醇。来源于甘遂与京大戟。

用途 大戟二烯醇具有抗高血压的作用。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  大戟二烯醇 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以78%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Facile and efficient synthesis of 3β-hydroxy-eupholanost-8-en-24-one

  摘要：

  将天然产物 α-euphol 进行环氧化反应，然后用 BF3-乙醚酸酯裂解所得到的环氧化物，可以得到 3β-hydroxy-eupholanost-8-en-24 酮，总产率令人满意。

  DOI：

  10.3390/60500468
• 作为产物：
  描述：

  eupha-8,24-diene-3β-ol-7-one 在 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 生成 大戟二烯醇
  参考文献：
  名称：

  [EN] PROCESS FOR THE PREPARATION OF LANOSTA-8-ENE COMPOU
  [FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE COMPOSÉS LANOSTA-8-ÈNES

  摘要：

  本发明涉及一种以lanosta-8-ene-7-one或lanosta-8-ene-7-ol化合物为起始原料制备lanosta-8-ene化合物的方法。

  公开号：

  WO2010015875A1

文献信息

• Oligonucleotides comprising a non-phosphate backbone linkage
  申请人：Manoharan Muthiah

  公开号：US20060287260A1

  公开（公告）日：2006-12-21

  One aspect of the present invention relates to a ribonucleoside substituted with a phosphonamidite group at the 3′-position. In certain embodiments, the phosphonamidite is an alkyl phosphonamidite. Another aspect of the present invention relates to a double-stranded oligonucleotide comprising at least one non-phosphate linkage. Representative non-phosphate linkages include phosphonate, hydroxylamine, hydroxylhydrazinyl, amide, and carbamate linkages. In certain embodiments, the non-phosphate linkage is a phosphonate linkage. In certain embodiments, a non-phosphate linkage occurs in only one strand. In certain embodiments, a non-phosphate linkage occurs in both strands. In certain embodiments, a ligand is bound to one of the oligonucleotide strands comprising the double-stranded oligonucleotide. In certain embodiments, a ligand is bound to both of the oligonucleotide strands comprising the double-stranded oligonucleotide. In certain embodiments, the oligonucleotide strands comprise at least one modified sugar moiety. Another aspect of the present invention relates to a single-stranded oligonucleotide comprising at least one non-phosphate linkage. Representative non-phosphate linkages include phosphonate, hydroxylamine, hydroxylhydrazinyl, amide, and carbamate linkages. In certain embodiments, the non-phosphate linkage is a phosphonate linkage. In certain embodiments, a ligand is bound to the oligonucleotide strand. In certain embodiments, the oligonucleotide comprises at least one modified sugar moiety.

  本发明的一个方面涉及在3'-位置用磷酰胺基团取代的核糖核苷。在某些实施例中，磷酰胺基团是烷基磷酰胺基团。本发明的另一个方面涉及包含至少一个非磷酸酯连接的双链寡核苷酸。代表性的非磷酸酯连接包括磷酸酯、羟胺、羟基肼基、酰胺和碳酸酯连接。在某些实施例中，非磷酸酯连接是磷酸酯连接。在某些实施例中，非磷酸酯连接仅出现在一条链中。在某些实施例中，非磷酸酯连接出现在两条链中。在某些实施例中，配体结合到包含双链寡核苷酸的寡核苷酸链中的一条链上。在某些实施例中，配体结合到包含双链寡核苷酸的寡核苷酸链中的两条链上。在某些实施例中，寡核苷酸链包含至少一个修饰的糖基团。本发明的另一个方面涉及包含至少一个非磷酸酯连接的单链寡核苷酸。代表性的非磷酸酯连接包括磷酸酯、羟胺、羟基肼基、酰胺和碳酸酯连接。在某些实施例中，非磷酸酯连接是磷酸酯连接。在某些实施例中，配体结合到寡核苷酸链上。在某些实施例中，寡核苷酸包含至少一个修饰的糖基团。
• Oligonucleotides comprising a C5-modified pyrimidine
  申请人：Manoharan Muthiah

  公开号：US20050288244A1

  公开（公告）日：2005-12-29

  One aspect of the present invention relates to a double-stranded oligonucleotide comprising at least one ligand. In certain embodiments, a ligand is bound to only one of the two oligonucleotide strands comprising the double-stranded oligonucleotide. In certain embodiments, both of the oligonucleotide strands of the double-stranded oligonucleotide independently comprise a bound ligand. In certain embodiments, the oligonucleotide strands comprise at least one modified sugar moiety. In certain embodiments, a phosphate linkage in one or both of the strands of the oligonucleotide has been replaced with a phosphorothioate or phosphorodithioate linkage. In a preferred embodiment, the ligand is cholesterol or 5β-cholanic acid. Another aspect of the present invention relates to a single-stranded oligonucleotide comprising at least one ligand. In certain embodiments, the oligonucleotide comprises at least one modified sugar moiety. In certain embodiments, a phosphate linkage of the oligonucleotide has been replaced with a phosphorothioate or phosphorodithioate linkage. In a preferred embodiment, the ligand is cholesterol or 5β-cholanic acid. The ligand improves the pharmacokinetic properties of the oligonucleotide.

  本发明的一个方面涉及包含至少一个配体的双链寡核苷酸。在某些实施例中，配体仅结合到构成双链寡核苷酸的两个核苷酸链中的一个。在某些实施例中，双链寡核苷酸的两个核苷酸链都独立地包含一个结合的配体。在某些实施例中，核苷酸链包含至少一个修饰的糖基。在某些实施例中，核苷酸链的一个或两个链中的磷酸酯键已被磷硫酸酯或磷二硫酸酯键替代。在一个首选实施例中，配体是胆固醇或5β-胆烷酸。本发明的另一个方面涉及包含至少一个配体的单链寡核苷酸。在某些实施例中，核苷酸包含至少一个修饰的糖基。在某些实施例中，核苷酸的磷酸酯键已被磷硫酸酯或磷二硫酸酯键替代。在一个首选实施例中，配体是胆固醇或5β-胆烷酸。配体改善了寡核苷酸的药代动力学性能。
• Oxyfunctionalization of unactivated C–H bonds in triterpenoids with tert-butylhydroperoxide catalyzed by meso-5,10,15,20-tetramesitylporphyrinate osmium(II) carbonyl complex
  作者：Shoujiro Ogawa、Yasuo Wakatsuki、Mitsuko Makino、Yasuo Fujimoto、Ken Yasukawa、Takashi Kikuchi、Motohiko Ukiya、Toshihiro Akihisa、Takashi Iida

  DOI：10.1016/j.chemphyslip.2009.10.012

  日期：2010.2

  Treatment of the substrates with this oxidant system afforded a variety of novel or scarce oxygenated derivatives in one-step. Structures of the isolated components, after chromatographic separation, were determined by spectroscopic methods including GC–MS and shift-correlated 2D-NMR techniques. Factors governing the regioselectivity and the possible mechanism for the oxyfunctionalization of the unactivated

  组成的系统内消旋-5,10,15,20-tetramesitylporphyrinate锇（II）羰基配合物[OS（TMP）CO]作为预催化剂和叔正丁基过氧化氢（TBHP）作为供氧体是一种有效的区域选择性氧化剂体系，可用于五环和四环三萜类化合物的一系列过乙酸酯衍生物中的未活化C–H键的烯丙基氧化，酮化和羟基化。用该氧化剂体系处理底物，一步一步即可得到各种新颖的或稀缺的氧化衍生物。色谱分离后，分离出的组分的结构通过光谱方法确定，包括GC-MS和与位移相关的2D-NMR技术。还讨论了控制区域选择性的因素以及未活化碳的氧官能化的可能机理。
• [EN] COMPOSITIONS COMPRISING TRITERPENOIDS AND USES THEREOF FOR TREATING OPTIC NEUROPATHY<br/>[FR] COMPOSITIONS COMPRENANT DES TRITERPÉNOÏDES ET LEURS UTILISATIONS POUR TRAITER UNE NEUROPATHIE OPTIQUE
  申请人：REGENERA PHARMA LTD

  公开号：WO2018047175A1

  公开（公告）日：2018-03-15

  The invention relates to compositions and formulations comprising at least one triterpenoic acid and at least one neutral triterpenoid and uses thereof for treating optic neuropathy conditions.

  该发明涉及包含至少一种三萜酸和至少一种中性三萜类化合物的组合物和配方，以及用于治疗视神经病症的用途。
• [EN] COMPOSITIONS COMPRISING TRITERPENOIDS<br/>[FR] COMPOSITIONS COMPRENANT DES TRITERPÉNOÏDES
  申请人：REGENERA PHARMA LTD

  公开号：WO2017051423A1

  公开（公告）日：2017-03-30

  The invention relates to compositions and formulations comprising at least one triterpenoic acid and at least one neutral triterpenoid and uses thereof for treating for use in treating a condition selected from Alzheimer's disease (AD), Parkinson's Diseases (PD) and vascular dementia (VD).

  该发明涉及包含至少一种三萜酸和至少一种中性三萜类化合物的组合物和配方，以及它们用于治疗阿尔茨海默病（AD）、帕金森病（PD）和血管性痴呆（VD）等疾病的用途。