Benzyl O-[2,3-di-O-benzyl-4-O-chloroacetyl-6-O-(4-methoxyphenyl)-α-D-galactopyranosyl]-(1->4)-6-O-acetyl-2,3-di-O-benzyl-β-D-galactopyranoside | 344551-12-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Benzyl O-[2,3-di-O-benzyl-4-O-chloroacetyl-6-O-(4-methoxyphenyl)-α-D-galactopyranosyl]-(1->4)-6-O-acetyl-2,3-di-O-benzyl-β-D-galactopyranoside
• 英文别名: Bn(-2)[Bn(-3)][ClAc(-4)][Ph(4-OMe)(-6)]Gal(a1-4)[Bn(-2)][Bn(-3)]Gal6Ac(b)-O-Bn；[(2R,3S,4S,5R,6R)-6-[(2R,3S,4S,5R,6R)-2-(acetyloxymethyl)-4,5,6-tris(phenylmethoxy)oxan-3-yl]oxy-2-[(4-methoxyphenoxy)methyl]-4,5-bis(phenylmethoxy)oxan-3-yl] 2-chloroacetate
• CAS: 344551-12-8
• 化学式: C₅₈H₆₁ClO₁₄
• 分子量: 1017.57
• InChiKey: WKCAQKPVJYMVJM-JIJXWNCTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9
• 重原子数：
  73
• 可旋转键数：
  27
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.34
• 拓扑面积：
  145
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  14

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Benzyl O-[2,3-di-O-benzyl-4-O-chloroacetyl-6-O-(4-methoxyphenyl)-α-D-galactopyranosyl]-(1->4)-6-O-acetyl-2,3-di-O-benzyl-β-D-galactopyranoside 在 四丁基碘化铵 、 碳酸氢钠 、 硫脲 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以86%的产率得到Benzyl O-[2,3-di-O-benzyl-4-O-O-(4-methoxyphenyl)-α-D-galactopyranosyl]-(1->4)-6-O-acetyl-2,3-di-O-benzyl-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  A strategy for chemical synthesis of selectively methyl-esterified oligomers of galacturonic acid

  摘要：

  三半乳糖醛酸单甲酯1-3的合成被描述为向果胶低聚糖迈进的一般策略的一部分。所需的单体构建单元均从葡萄糖五乙酸酯大规模制备。糖基化反应是在葡萄糖糖基供体和受体之间使用n-戊烯糖基化技术进行的。所需的α-异头物的产率在50%到74%之间。由此获得的三半乳糖通过C-6位氧化。根据该位置的保护基团，氧化或者产生羧酸或相应的甲酯。因此，可以制备具有区域选择性引入甲酯的半乳糖醛酸低聚物。

  DOI：

  10.1039/b006981g
• 作为产物：
  描述：

  Benzyl 4,6-O-benzylidene-β-D-galactopyranoside 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 三乙基硅基三氟甲磺酸酯 、 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 、 1,3-丙二醇 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 96.5h， 生成 Benzyl O-[2,3-di-O-benzyl-4-O-chloroacetyl-6-O-(4-methoxyphenyl)-α-D-galactopyranosyl]-(1->4)-6-O-acetyl-2,3-di-O-benzyl-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  A strategy for chemical synthesis of selectively methyl-esterified oligomers of galacturonic acid

  摘要：

  三半乳糖醛酸单甲酯1-3的合成被描述为向果胶低聚糖迈进的一般策略的一部分。所需的单体构建单元均从葡萄糖五乙酸酯大规模制备。糖基化反应是在葡萄糖糖基供体和受体之间使用n-戊烯糖基化技术进行的。所需的α-异头物的产率在50%到74%之间。由此获得的三半乳糖通过C-6位氧化。根据该位置的保护基团，氧化或者产生羧酸或相应的甲酯。因此，可以制备具有区域选择性引入甲酯的半乳糖醛酸低聚物。

  DOI：

  10.1039/b006981g