Acetic acid (2R,3S,4S,5R,6R)-3,5-diacetoxy-2-acetoxymethyl-6-pent-4-enyloxy-tetrahydro-pyran-4-yl ester | 175355-38-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: Acetic acid (2R,3S,4S,5R,6R)-3,5-diacetoxy-2-acetoxymethyl-6-pent-4-enyloxy-tetrahydro-pyran-4-yl ester
• 英文别名: (2R,3S,4S,5R,6R)-2-(acetoxymethyl)-6-(pent-4-en-1-yloxy)tetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triyl triacetate
• CAS: 175355-38-1
• 化学式: C₁₉H₂₈O₁₀
• 分子量: 416.425
• InChiKey: RUZLEKUIXNODKZ-ICBNADEASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.05
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  123.66
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Acetic acid (2R,3S,4S,5R,6R)-3,5-diacetoxy-2-acetoxymethyl-6-pent-4-enyloxy-tetrahydro-pyran-4-yl ester 在 偶氮二异丁腈 、 sodium methylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 5-thiolpentyl-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Gold nanoparticles decorated with monosaccharides and sulfated ligands as potential modulators of the lysosomal enzyme N-acetylgalactosamine-6-sulfatase (GALNS)

  摘要：

  调节 N-乙酰半乳糖胺-6-硫酸酯酶（GALNS）的活性是治疗代谢紊乱、神经性疼痛和癌症的一种很有前景的工具。为此，我们制备并检测了涂有糖和硫酸配体的金纳米粒子。

  DOI：

  10.1039/d3ob01466e
• 作为产物：
  描述：

  1,2,3,4,6-D-葡萄糖五乙酸酯 在 氢溴酸 、 氰化汞 、 溶剂黄146 作用下， 生成 Acetic acid (2R,3S,4S,5R,6R)-3,5-diacetoxy-2-acetoxymethyl-6-pent-4-enyloxy-tetrahydro-pyran-4-yl ester
  参考文献：
  名称：

  Quantitative analysis of multivalent interactions of carbohydrate-encapsulated gold nanoparticles with concanavalin AElectronic supplementary information (ESI) available: detailed experimental procedures, SPR response curves and compound characterization data. See http://www.rsc.org/suppdata/cc/b3/b308995a/

  摘要：

  碳水化合物包裹的金纳米粒子与 Con A 之间的多价相互作用具有高亲和力和特异性。

  DOI：

  10.1039/b308995a

文献信息

• Glycosynthase with Broad Substrate Specificity - an Efficient Biocatalyst for the Construction of Oligosaccharide Library
  作者：Jinhua Wei、Xun Lv、Yang Lü、Gangzhu Yang、Lifeng Fu、Liu Yang、Jianjun Wang、Jianhui Gao、Shuihong Cheng、Qian Duan、Cheng Jin、Xuebing Li

  DOI：10.1002/ejoc.201201507

  日期：2013.4

  A versatile glycosynthase (TnG-E338A) with strikingly broad substrate scope has been developed from Thermus nonproteolyticus β-glycosidase (TnG) by using site-directed mutagenesis. The practical utility of this biocatalyst has been demonstrated by the facile generation of a small library containing various oligosaccharides and a steroidal glycoside (total 25 compounds) in up to 100 % isolated yield

  通过使用定点诱变从非蛋白水解栖热菌 β-糖苷酶 (TnG) 中开发出一种多功能糖合酶 (TnG-E338A)，其底物范围非常广泛。这种生物催化剂的实际效用已通过以高达 100% 的分离产率轻松生成包含各种寡糖和甾体糖苷（总共 25 种化合物）的小型文库得到证明。此外，该酶在一锅平行反应中很容易合成了一系列八种低聚糖，这突出了其在碳水化合物库的组合构建中的潜力，这将有助于糖组学和糖治疗研究。值得注意的是，该酶提供了一种可以将糖合酶技术扩展到组合化学的方法。
• Acid‐Assisted Direct Olefin Metathesis of Unprotected Carbohydrates in Water
  作者：Brian J. J. Timmer、Olof Ramström

  DOI：10.1002/chem.201903155

  日期：2019.11.13

  The ability to use unprotected carbohydrates in olefin metathesis reactions in aqueous media is demonstrated. By using water-soluble, amine-functionalized Hoveyda-Grubbs catalysts under mildly acidic aqueous conditions, the self-metathesis of unprotected alkene-functionalized α-d-manno- and α-d-galactopyranosides could be achieved through minimization of nonproductive chelation and isomerization. Cross-metathesis

  证明了在水性介质中的烯烃复分解反应中使用未保护的碳水化合物的能力。通过在弱酸性水溶液条件下使用水溶性，胺官能化的Hoveyda-Grubbs催化剂，可以通过最大限度地减少非生产性螯合和异构化来实现未保护的烯烃官能化的α-d-甘露聚糖和α-d-吡喃半乳糖苷的自易位。 。与烯丙醇的交叉复分解也可以以合理的选择性实现。少量（2.5体积％）的乙酸的存在增加了自易位产物的形成，同时显着减少了烯烃的异构化过程。此外，在大量（0.01 mm）蛋白质存在下，催化活性得以保留，强调了在生物条件下这种碳-碳键形成反应的潜力。这些结果证明了在与生物系统相容的温和条件下在烯烃复分解反应中直接使用未保护的碳水化合物结构的潜力，从而使其能够用于例如药物发现和蛋白质衍生化。
• A strategy for chemical synthesis of selectively methyl-esterified oligomers of galacturonic acid
  作者：Mads H. Clausen、Malene R. Jørgensen、Jesper Thorsen、Robert Madsen

  DOI：10.1039/b006981g

  日期：——

  The synthesis of monomethyl-esterified trigalacturonans 1–3 is described as part of a general strategy towards pectic oligosaccharides. The necessary monomeric building blocks were all prepared on a large scale from galactose pentaacetate. The glycosylations were carried out between galactose glycosyl donors and acceptors using the n-pentenyl glycosylation technique. Yields of the desired α-anomers were in the 50 to 74% range. The trigalactans thus obtained were then subjected to oxidation at C-6. Depending on the protecting group at this position the oxidation either produced the carboxylic acid or the corresponding methyl ester. Hereby, oligomers of galacturonic acid can be prepared with methyl esters introduced in a regiocontrolled fashion.

  三半乳糖醛酸单甲酯1-3的合成被描述为向果胶低聚糖迈进的一般策略的一部分。所需的单体构建单元均从葡萄糖五乙酸酯大规模制备。糖基化反应是在葡萄糖糖基供体和受体之间使用n-戊烯糖基化技术进行的。所需的α-异头物的产率在50%到74%之间。由此获得的三半乳糖通过C-6位氧化。根据该位置的保护基团，氧化或者产生羧酸或相应的甲酯。因此，可以制备具有区域选择性引入甲酯的半乳糖醛酸低聚物。
• Radical-mediated thiol–ene ‘click’ reactions in deep eutectic solvents for bioconjugation
  作者：Mark D. Nolan、Andrea Mezzetta、Lorenzo Guazzelli、Eoin M. Scanlan

  DOI：10.1039/d1gc03714e

  日期：——

  conditions, the thiol–ene reaction was applied to amino acid and peptide ligation in DESs. The conditions facilitate highly-efficient synthesis of biomolecular targets using a ‘green’ methodology, with complete recycling of the reaction medium. Fluorescent labelling and glycosylation of a minimal sequence mimetic of angiotensin-converting enzyme 2 capable of binding the SARS-CoV-2 spike protein is demonstrated

  在此，我们报告了深共晶溶剂 (DES) 在自由基介导的氢硫醇化反应中的首次应用。在紫外线和大气氧气介导的条件下，硫醇-烯反应应用于 DES 中的氨基酸和肽连接。这些条件有助于使用“绿色”方法高效合成生物分子靶标，并完全回收反应介质。能够结合 SARS-CoV-2 刺突蛋白的血管紧张素转换酶 2 的最小序列模拟物的荧光标记和糖基化已被证明可用于抑制 COVID-19 感染性的研究。
• Alkenyl O- and C-glycopyranoside homodimerization by olefin metathesis reaction
  作者：Romyr Dominique、Sanjoy K. Das、René Roy

  DOI：10.1039/a805975f

  日期：——

  Using ruthenium-catalyzed olefin metathesis, several O- and C-allyl and O-pentenyl D-galactopyranoside and lactoside homodimers were prepared in high yields.

  利用钌催化的烯烃复分解反应，高产率地制备出了多种 O-、C-烯丙基和 O-戊烯基 D-吡喃半乳糖苷和乳糖苷同二聚体。