4,6-O-benzylidene-(pent-4-enyl)-β-D-galactopyranoside | 143416-42-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 4,6-O-benzylidene-(pent-4-enyl)-β-D-galactopyranoside
• 英文别名: Pent-4-enyl 4,6-O-benzylidene-β-D-galactopyranoside；(2S,4aR,6R,7R,8R,8aR)-6-pent-4-enoxy-2-phenyl-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxine-7,8-diol
• CAS: 143416-42-6
• 化学式: C₁₈H₂₄O₆
• 分子量: 336.385
• InChiKey: KZTBMTNXSWESDD-BLONOQDTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  77.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,6-O-benzylidene-(pent-4-enyl)-β-D-galactopyranoside 在 吡啶 、 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 、 1,3-丙二醇 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 144.5h， 生成 pent-4-enyl 2,3-di-O-benzyl-6-O-(4-methoxyphenyl)-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  A strategy for chemical synthesis of selectively methyl-esterified oligomers of galacturonic acid

  摘要：

  三半乳糖醛酸单甲酯1-3的合成被描述为向果胶低聚糖迈进的一般策略的一部分。所需的单体构建单元均从葡萄糖五乙酸酯大规模制备。糖基化反应是在葡萄糖糖基供体和受体之间使用n-戊烯糖基化技术进行的。所需的α-异头物的产率在50%到74%之间。由此获得的三半乳糖通过C-6位氧化。根据该位置的保护基团，氧化或者产生羧酸或相应的甲酯。因此，可以制备具有区域选择性引入甲酯的半乳糖醛酸低聚物。

  DOI：

  10.1039/b006981g
• 作为产物：
  描述：

  4-戊烯-1-醇 在 sodium methylate 甲醇 、 甲酸 、 4 A molecular sieve 、 silver trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 4,6-O-benzylidene-(pent-4-enyl)-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  正戊烯基糖苷在血型物质B四糖的有效组装中

  摘要：

  正戊烯基糖苷（nPG）对多种反应条件稳定，但仍可以被化学特异性活化的事实，对于寡糖的高效，收敛组装是有利的。nPG可直接从醛糖或通过正常的糖苷形成反应制备，并通过使用N-碘代琥珀酰亚胺/三乙基甲硅烷基三氟甲磺酸盐作为碘鎓源，甚至“解除武装”的糖基供体也会在数分钟内反应。人血型决定簇B的四种单糖组分可根据需要进行全部或部分保护。这样，四糖的组装仅需五个步骤，三个步骤依次得到二糖（68％），三糖（82％）和四糖（91％），

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81568-4

文献信息

• The Synthesis of Azadirachtin: A Potent Insect Antifeedant
  作者：Steven V. Ley、Antonio Abad-Somovilla、James C. Anderson、Carles Ayats、Rolf Bänteli、Edith Beckmann、Alistair Boyer、Maria G. Brasca、Abigail Brice、Howard B. Broughton、Brenda J. Burke、Ed Cleator、Donald Craig、Alastair A. Denholm、Ross M. Denton、Thomas Durand-Reville、Luca B. Gobbi、Michael Göbel、Brian Lawrence Gray、Robert B. Grossmann、Claire E. Gutteridge、Norbert Hahn、Sarah L. Harding、David C. Jennens、Lynn Jennens、Peter J. Lovell、Helen J. Lovell、Mary L. de la Puente、Hartmuth C. Kolb、Win-Jan Koot、Sarah L. Maslen、Catherine F. McCusker、Amos Mattes、Andrew R. Pape、Andrea Pinto、Dinos Santafianos、James S. Scott、Stephen C. Smith、Andrew Q. Somers、Christopher D. Spilling、Frank Stelzer、Peter L. Toogood、Richard M. Turner、Gemma E. Veitch、Anthony Wood、Cornelia Zumbrunn

  DOI：10.1002/chem.200801103

  日期：——

  We describe in full the first synthesis of the potent insect antifeedant azadirachtin through a highly convergent approach. An O-alkylation reaction is used to unite decalin ketone and propargylic mesylate fragments, after which a Claisen rearrangement constructs the central C8-C14 bond in a stereoselective fashion. The allene which results from this sequence then enables a second critical carbon-carbon

  我们通过高度收敛的方法全面描述了强效昆虫拒食性印za素的首次合成。O-烷基化反应用于结合十氢化萘酮和炔丙基甲磺酸酯片段，此后，克莱森重排以立体选择性方式构建中心C8-C14键。然后，由该序列产生的丙二烯将引发第二个关键的碳-碳键形成事件，从而通过5外自由基环化过程生成天然产物中存在的[3.2.1]双环系统。最后，利用通过我们的早期研究获得的有关天然产物反应性的知识，一系列精心设计的步骤完成了这一具有挑战性的分子的合成。
• Synthesis of Two Tetrasaccharide Pentenyl Glycosides Related to the Pectic Rhamnogalacturonan I Polysaccharide
  作者：Alexandra Zakharova、Shahid Awan、Faranak Nami、Charlotte Gotfredsen、Robert Madsen、Mads Clausen

  DOI：10.3390/molecules23020327

  日期：——

  The synthesis of two protected tetrasaccharide pentenyl glycosides with diarabinan and digalactan branching related to the pectic polysaccharide rhamnogalacturonan I is reported. The strategy relies on the coupling of N-phenyl trifluoroacetimidate disaccharide donors to a common rhamnosyl acceptor. The resulting trisaccharide thioglycosides were finally coupled to an n-pentenyl galactoside acceptor

  报道了与果胶多糖鼠李糖半乳糖醛酸聚糖 I 相关的具有双阿拉伯聚糖和双半乳聚糖分支的两种受保护四糖戊烯基糖苷的合成。该策略依赖于 N-苯基三氟乙酰亚胺二糖供体与常见鼠李糖受体的偶联。得到的三糖硫糖苷最终与正戊烯基半乳糖苷受体偶联以接近两个受保护的支链四糖。
• Pyranoside-into-Furanoside Rearrangement of 4-Pentenyl Glycosides in the Synthesis of a Tetrasaccharide-Related to Galactan I of<i>Klebsiella pneumoniae</i>
  作者：Stella A. Verkhnyatskaya、Vadim B. Krylov、Nikolay E. Nifantiev

  DOI：10.1002/ejoc.201601413

  日期：2017.1.18

  An efficient strategy for synthesis of spacer-armed tetrasaccharide related to galactan I of Klebsiella pneumoniae was reported employing newly developed acid-free conditions for pyranoside-into-furanoside (PIF) rearrangement of a digalactoside bearing 4-pentenyl group at anomeric position. The 4-pentenyl aglycon was successfully used both as a leaving group in glycosylation of 3-trifluoroacetamidopropanol

  据报道，一种合成与肺炎克雷伯菌半乳聚糖 I 相关的间隔臂四糖的有效策略采用新开发的无酸条件，用于在异头位置带有 4-戊烯基的双半乳糖苷的吡喃糖苷转化为呋喃糖苷 (PIF) 重排。4-戊烯基苷元成功地用作 3-三氟乙酰氨基丙醇糖基化中的离去基团，并作为临时异头保护，使其转化为亚胺酸酯供体。二糖块的区域选择性偶联提供了研究半乳聚糖 I 与免疫系统蛋白质相互作用所需的所需四糖序列。
• n-pentenyl glycosides in the efficient assembly of the blood group substance B tetrasaccharide
  作者：Uko E. Udodong、C. Srinivas Rao、Bert Fraser-Reid

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)81568-4

  日期：1992.6

  monosaccharide components of the human blood-group determinant B are prepared with full or partial protection as required. Assembly of the tetrasaccharide then requires only five steps, three to give, in sequence, the disaccharide (68%), trisaccharide (82%), and tetrasaccharide (91%), the other two steps being required to deprotect hydroxyl groups at the di- and tri-saccharide levels for the ensuing

  正戊烯基糖苷（nPG）对多种反应条件稳定，但仍可以被化学特异性活化的事实，对于寡糖的高效，收敛组装是有利的。nPG可直接从醛糖或通过正常的糖苷形成反应制备，并通过使用N-碘代琥珀酰亚胺/三乙基甲硅烷基三氟甲磺酸盐作为碘鎓源，甚至“解除武装”的糖基供体也会在数分钟内反应。人血型决定簇B的四种单糖组分可根据需要进行全部或部分保护。这样，四糖的组装仅需五个步骤，三个步骤依次得到二糖（68％），三糖（82％）和四糖（91％），
• Characterization of the LM5 pectic galactan epitope with synthetic analogues of β-1,4-d-galactotetraose
  作者：Mathias C.F. Andersen、Irene Boos、Susan E. Marcus、Stjepan K. Kračun、Maja Gro Rydahl、William G.T. Willats、J. Paul Knox、Mads H. Clausen

  DOI：10.1016/j.carres.2016.10.012

  日期：2016.12

  Plant cell wall glycans are important polymers that are crucial to plant development and serve as an important source of sustainable biomass. The study of polysaccharides in the plant cell wall relies heavily on monoclonal antibodies (mAbs) for localization and visualization of glycans, using e.g. immunofluorescent microscopy. Here, we describe the detailed epitope mapping of the mAb LM5 that is shown

  植物细胞壁聚糖是重要的聚合物，对植物的生长至关重要，并且是可持续生物量的重要来源。植物细胞壁中多糖的研究在很大程度上依赖于单克隆抗体（mAb），例如使用免疫荧光显微镜对聚糖进行定位和可视化。在这里，我们描述了mAb LM5的详细表位作图，显示其可与线性β-1,4-连接的半乳​​聚糖的非还原端的最少三个糖残基结合。该研究将半乳聚糖的从头合成类似物与碳水化合物微阵列和竞争性抑制ELISA结合使用，以分析抗体与碳水化合物的相互作用。