benzyl O--(2-3)-2,6-di-O-benzyl-β-D-galactopyranoside | 96520-16-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: benzyl O--(2-3)-2,6-di-O-benzyl-β-D-galactopyranoside
• 英文别名: benzyl 2,6-di-O-benzyl-3-O-(methyl 5-acetamido-4,7,8,9-tetra-O-acetyl-3,5-dideoxy-β-D-glycero-D-galacto-2-nonulopyranosylonate)-β-D-galactopyranoside；methyl (2R,4S,5R,6R)-5-acetamido-4-acetyloxy-2-[(2R,3R,4S,5S,6R)-5-hydroxy-2,3-bis(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-4-yl]oxy-6-[(1S,2R)-1,2,3-triacetyloxypropyl]oxane-2-carboxylate
• CAS: 96520-16-0
• 化学式: C₄₇H₅₇NO₁₈
• 分子量: 923.965
• InChiKey: XBVQBSJDYVOARF-AAPYYVLQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  66
• 可旋转键数：
  26
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.49
• 拓扑面积：
  236
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  18

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl O--(2-3)-2,6-di-O-benzyl-β-D-galactopyranoside 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 β-Neu-5Acp-(2-3)-D-Gal
  参考文献：
  名称：

  总合成唾液酰脑苷脂，GM4。

  摘要：

  描述了O-[（5-乙酰氨基-3,5-二脱氧-D-甘油-α-D-半乳糖-2-壬基吡喃糖基）磺酸钠]-（2 ---- 3）-O-β- D-半乳糖吡喃糖基-（1 ---- 1）-（2R，3S，4E）-2-N-四烷酰基鞘氨醇，O-[（5-乙酰氨基-3,5-二脱氧-D-甘油-α-D]钠-galacto-2-nonulopyranosyl + ++）onate]-（2 ---- 3）-O-alpha-D-galactopyranosyl-（1 ---- 1）-（2R，3S，4E）-2-N-十四烷酰基鞘氨醇，O-[（5-乙酰氨基-3,5-二脱氧-D-甘油-β-D-半乳糖-2-壬基吡喃糖基）磺酸钠]-（2 ---- 3）-O-β-D-gal行动opyranosyl-（1 ---- 1）-（2R，3S，4E）-2-N-十四烷酰基鞘氨醇和O-[（5-乙酰氨基-3,5-dideoxy-D-glycero-beta-D-

  DOI：

  10.1016/0008-6215(87)80182-9
• 作为产物：
  描述：

  benzyl 2,6-di-O-benzyl-3,4-O-isopropylidene-β-D-galactopyranoside 在 4 A molecular sieve 、 silver trifluoromethanesulfonate 、 溶剂黄146 、 tin(ll) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 benzyl O--(2-3)-2,6-di-O-benzyl-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  总合成唾液酰脑苷脂，GM4。

  摘要：

  描述了O-[（5-乙酰氨基-3,5-二脱氧-D-甘油-α-D-半乳糖-2-壬基吡喃糖基）磺酸钠]-（2 ---- 3）-O-β- D-半乳糖吡喃糖基-（1 ---- 1）-（2R，3S，4E）-2-N-四烷酰基鞘氨醇，O-[（5-乙酰氨基-3,5-二脱氧-D-甘油-α-D]钠-galacto-2-nonulopyranosyl + ++）onate]-（2 ---- 3）-O-alpha-D-galactopyranosyl-（1 ---- 1）-（2R，3S，4E）-2-N-十四烷酰基鞘氨醇，O-[（5-乙酰氨基-3,5-二脱氧-D-甘油-β-D-半乳糖-2-壬基吡喃糖基）磺酸钠]-（2 ---- 3）-O-β-D-gal行动opyranosyl-（1 ---- 1）-（2R，3S，4E）-2-N-十四烷酰基鞘氨醇和O-[（5-乙酰氨基-3,5-dideoxy-D-glycero-beta-D-

  DOI：

  10.1016/0008-6215(87)80182-9

文献信息

• Synthesis of α-Neu5Acp-(2→3)-d-Gal and α-Neu5Acp-(2→3)-β-d-Galp-(1→4)-d-Glc
  作者：Tomoya Ogawa、Mamoru Sugimoto

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)90788-2

  日期：1985.1
• Marra, Alberto; Sinay, Pierre, Gazzetta Chimica Italiana, 1987, vol. 117, # 9, p. 563 - 566
  作者：Marra, Alberto、Sinay, Pierre

  DOI：——

  日期：——
• A novel stereoselective synthesis of N-acetyl-α-neuraminosyl-galactose di-saccharide derivatives, using anomeric S-glycosyl xanthates
  作者：Alberto Marra、Pierre Sinaÿ

  DOI：10.1016/0008-6215(90)84173-r

  日期：1990.1
• MARRA, ALBERTO;SINAY, PIERRE, CARBOHYDR. RES., 195,(1990) N, C. 303-308
  作者：MARRA, ALBERTO、SINAY, PIERRE

  DOI：——

  日期：——
• MARRA, ALBERTO;SINAY, PIERRE, GAZZ. CHIM. ITAL., 117,(1987) N 9, 563-566
  作者：MARRA, ALBERTO、SINAY, PIERRE

  DOI：——

  日期：——