5-(5-formylthien-2-yl) UMP phosphoromorpholidate | 1286201-91-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-(5-formylthien-2-yl) UMP phosphoromorpholidate
• 英文别名: 5-(5-formylthien-2-yl) UMP phosphomorpholidate；[(2R,3S,4R,5R)-5-[5-(5-formylthiophen-2-yl)-2,4-dioxopyrimidin-1-yl]-3,4-dihydroxyoxolan-2-yl]methoxy-morpholin-4-ylphosphinic acid
• CAS: 1286201-91-9
• 化学式: C₁₈H₂₂N₃O₁₀PS
• 分子量: 503.427
• InChiKey: OKEXMEJEBRZSPA-DNNBLBMLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.5
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  203
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(5-formylthien-2-yl) UMP phosphoromorpholidate 在 碳酸氢钠 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 15.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Uncharged nucleoside inhibitors of β-1,4-galactosyltransferase with activity in cells

  摘要：

  5-取代尿苷衍生物是无电荷的半乳糖转移酶抑制剂，可以降低人单核细胞中PSGL-1的表达。

  DOI：

  10.1039/c5cc09289b
• 作为产物：
  描述：

  尿苷5-单磷酸 在 sodium tetrachloropalladate(II) 、 2,2'-二硫二吡啶 、 trisodium tris(3-sulfophenyl)phosphine 、 碘 、 硝酸 、 caesium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 氯仿 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 5-(5-formylthien-2-yl) UMP phosphoromorpholidate
  参考文献：
  名称：

  Uncharged nucleoside inhibitors of β-1,4-galactosyltransferase with activity in cells

  摘要：

  5-取代尿苷衍生物是无电荷的半乳糖转移酶抑制剂，可以降低人单核细胞中PSGL-1的表达。

  DOI：

  10.1039/c5cc09289b

文献信息

• The first C-glycosidic analogue of a novel galactosyltransferase inhibitor
  作者：Karine Descroix、Gerd K. Wagner

  DOI：10.1039/c0ob00630k

  日期：——

  Structural analogues and mimics of the natural sugar-nucleotide UDP-galactose (UDP-Gal) are sought after as chemical tools for glycobiology and drug discovery. We have recently developed a novel class of galactosyltransferase (GalT) inhibitors derived from UDP-Gal, bearing an additional substituent at the 5-position of the uracil base. Herein we report the first C-glycosidic derivative of this new

  天然糖核苷酸的结构类似物和模拟物 UDP-半乳糖 （UDP-Gal作为糖生物学和药物发现的化学工具而受到追捧。我们最近开发了一种新型的半乳糖基转移酶（GalT）抑制剂，其衍生自UDP-Gal，在尿嘧啶碱基的5-位带有一个附加的取代基。在本文中，我们报道了这种新型的GalT抑制剂的第一个C-糖苷衍生物。我们描述了新的UDP-C-Gal衍生物的实用收敛合成，包括对自由基化学用于制备半乳糖基乙基膦酸酯（一种关键的合成中间体）的系统研究。新抑制剂在微摩尔浓度下显示出对细菌UDP-Gal 4'-表异构酶的活性。这是碱基修饰的UDP糖作为不是糖基转移酶的UDP糖依赖性酶的抑制剂的第一个例子，因此这些结果可能对将来设计这些酶的抑制剂有影响。
• [EN] DERIVATIVES OF URIDINE PHOSPHATE AND THEIR USES IN PROTEIN BINDING ASSAYS<br/>[FR] COMPOSÉS ET LEURS UTILISATIONS DANS DES DOSAGES DE LIAISON AUX PROTÉINES
  申请人：UNIV EAST ANGLIA

  公开号：WO2011051733A3

  公开（公告）日：2011-09-01