1,1,1,4,4,4-六氟-2,3-丁二酮 | 685-24-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 1,1,1,4,4,4-六氟-2,3-丁二酮
• 英文名称: 1,1,1,4,4,4-hexafluoro-2,3-butanedione
• 英文别名: perfluorodiacetyl；perfluorobiacetyl；hexafluorodiacetyl；1,1,1,4,4,4-hexafluorobutane-2,3-dione
• CAS: 685-24-5
• 化学式: C₄F₆O₂
• mdl: MFCD00717433
• 分子量: 194.033
• InChiKey: ZMIDKLPSOSQFSX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  20 °C
• 密度：
  1.6

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

安全信息

• 危险类别码：
  R36/37/38
• 海关编码：
  2914700090
• 安全说明：
  S26,S36/37/39

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1,1,4,4,4-六氟-2,3-丁二酮 以 gas 为溶剂， 生成 三氟甲基自由基
  参考文献：
  名称：

  三氟甲基自由基的电子吸收光谱

  摘要：

  165 nm至146 nm范围内的电子吸收光谱已分配给CF 3自由基。CF 3自由基在≈300°K和100托氩气的总压力下相互结合的速率常数为≈3×10 12 cm 3 mole -1 sec -1。

  DOI：

  10.1016/0009-2614(71)85015-7
• 作为产物：
  描述：

  bis(2-trifluoromethyl-1,3-dithian-2-yl) 在 chromium(VI) oxide 、 硫酸 作用下， 反应 1.0h， 以21%的产率得到1,1,1,4,4,4-六氟-2,3-丁二酮
  参考文献：
  名称：

  Reductive dimerization of dithianylium salts and fluorodesulfuration: a new synthetic approach to tetrafluoroethylene substructures

  摘要：

  The reductive dimerization of dithianylium ions, followed by oxidative fluorodesulfuration, opens a convenient access to a variety of 1,2-disubstituted tetrafluoroethylene derivatives. A similar method leads to hexafluorodiacetyl, a potential building block for fluorinated heterocycles. (C) 2004 Elsevier B.V. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2004.01.016
• 作为试剂：
  描述：

  Bis-phenylsulfanyl-((E)-4-phenylsulfanyl-but-3-enyloxy)-acetic acid tert-butyl ester 在 palladium on activated charcoal ruthenium trichloride 、 sodium periodate 、 三乙基硼 、 1,1,1,4,4,4-六氟-2,3-丁二酮 、 BuSnOTf 、 三苯基氢化锡 、 氢气 、 臭氧 、 间氯过氧苯甲酸 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 54.5h， 生成 (3aα,4α,6aα)-dihydro-4-octylfuro<3,4-b>furan-2,6(3H,4H)-dione
  参考文献：
  名称：

  A short route to avenaciolide & isoavenaciolide via radical cyclization

  摘要：

  The bicyclic ether/lactone 5 was prepared from 7 in 6 steps including radical cyclization and a Pummerer rearrangement. After 5 was converted to 12 and 13 under KecK's conditions, divergent formal total syntheses of avenaciolide and isoavenaciolide were accomplished in four additional steps.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)78198-6

文献信息

• Synthesis of bis(trifluoromethylated) pyrazine-containing nitrogen heterocycles from hexafluorobiacetyl and ortho-diamines. Stabilization of the covalent dihydrates of pteridines and pyrido[3,4-b]pyrazines by trifluoromethyl groups
  作者：Mark Cushman、Wai Cheong Wong、Adelbert Bacher

  DOI：10.1039/p19860001043

  日期：——

  extent to which trifluoromethyl groups stabilize covalently bound hydrates. The substituted quinoxalines as well as the pyrido[2,3-b]pyrazine (25) and the lumazines (27), (29), and (31) were all found to exist as completely dehydrated aromatic species. Depending on the reaction conditions, both the aromatic form (33) and the stable, neutral covalent dihydrate form (34) could be obtained from the reaction

  为了确定三氟甲基基团稳定共价结合的水合物的程度，已经对源自全氟丁烷-2，3-二酮（PFBD）和多种邻二胺的反应产物的结构进行了研究。发现取代的喹喔啉以及吡啶并[2,3- b ]吡嗪（25）和lumazines（27），（29）和（31）均以完全脱水的芳族物质形式存在。取决于反应条件，芳族形式（33）和稳定的中性二价二水合物形式（34））可通过PFBD与4,5-二氨基-6-羟基嘧啶硫酸盐的反应制得（32）。还发现吡啶并[3，4- b ]吡嗪系统（36）和蝶啶（38）以稳定的中性共价二水合物存在，其中吡嗪环被选择性地水合。
• The synthesis of fluorine-containing pterins
  作者：Caroline Dunn、Colin L. Gibson、Colin J. Suckling

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00782-x

  日期：1996.9

  The synthesis of some 7,7-difluoro-7,8-dihydropterins and pterins with fluoroalkyl subsitutents at the 6 or 7 positions from fluorine-containing aliphatic precursors and suitably substituted pyrimidines is described. The fluorine-containing pterins were found to be very insoluble and also stable to nucleophiles and bases in dilute aqueous solution.

  描述了一些7,7-二氟-7,8-二蝶呤和蝶呤从含氟的脂肪族前体和适当取代的嘧啶的6或7位上带有氟烷基取代基的合成。发现含氟的蝶呤非常不溶，并且对稀水溶液中的亲核试剂和碱也稳定。
• Nitroxide chemistry. Part I. Reactions of bistrifluoromethyl nitroxide with acetylene, 3,3,3-trifluoropropyne, perfluoropropyne, perfluorobut-2-yne, perfluorodiphenylacetylene, and glyoxal
  作者：R. E. Banks、R. N. Haszeldine、T. Myerscough

  DOI：10.1039/j39710001951

  日期：——

  4-diazapentane) the following products were formed from reactions between bistrifluoromethyl nitroxide and the acetylenes named in parentheses: perfluoro-[3,3-bis-(dimethylamino-oxy)butan-2-one], perfluoro-(3-dimethylamino-3-dimethylamino-oxybutan-2-one), and perfluorobiacetyl (from perfluorobut-2-yne); perfluorobenzil (from perfluorodiphenylacetylene); perfluoro-[2,2-bis(dimethylamino-oxy)propanoyl] fluoride

  除全氟-（2,4-二甲基-3-氧杂-2,4-二氮杂戊烷）外，还由双三氟甲基硝基氮氧化物与括号中所述的乙炔之间的反应形成以下产物：全氟-[3,3-双-（二甲基氨基） -氧）丁-2-酮]，全氟-（3-二甲基氨基-3-二甲基氨基-氧丁-2-酮）和全氟联乙酰基（来自全氟丁-2-炔）；全氟苯甲醚（来自全氟二苯乙炔）; 全氟-[2，2-双（二甲基氨基-氧基）丙酰基]氟化物，全氟-（2-二甲基氨基-2-二甲基氨基-氧基丙酰基）氟化物和全氟丙酮酰氟（来自全氟丙炔）；神经网络-双三氟甲基羟胺和双-（双三氟甲基氨基-氧基）双三氟甲基氨基-氧羰基甲烷（来自乙炔）；和3,3-双-（双三氟甲基氨基-氧基）-1,1,1-三氟丙烷-2-酮和3-双三氟甲基氨基-3-双三氟甲基氨基-氧基-1,1,1-三氟丙烷-2-酮（从1， 1,1-三氟丙炔）。讨论了这些转换的可能机制。全氟丁-2-炔与全氟-（2,4-二甲基-3-氧杂-2
• Reactions of tetrafluoroethene oligomers part 11 [1] flash vacuum thermolysis of some products derived from the pentamer and hexamer oligomers.
  作者：Paul L. Coe、Michael I. Cook、Ian R. Owen

  DOI：10.1016/s0022-1139(00)83931-7

  日期：1989.3

  Flash vacuum thermolysis of a variety of derivatives of tetrafluoroethene oligomers in the temperature range 450-600° at 20mm - 0.4mm Hg affords a number of unusual products. Thus, the pentamer (1) affords perfluoro 1,2,3- trimethyl cyclobutene (2), and perfluoro-2,3-dimethylpentadiene (3,) (4) as previously reported, but in much different ratios. The diazoalkane (5) affords and -3H-perfluoro-4-methylhex-3-ene

  在20mm-0.4mm Hg的温度范围内（450-600°），对四氟乙烯低聚物的多种衍生物进行快速真空热解可提供许多不同寻常的产品。因此，五聚体（1）提供了全氟的1,2,3-三甲基环丁烯（2）和全氟的2,3-二甲基戊二烯（3，）（4），但比例却大不相同。重氮烷（5），得到和-3H -全氟-4-甲基己-3-烯（6）（7）和二烯E / Z - 4H，5H -全氟-3,6-二甲基辛-3,5-二烯（8）：全氟（2,3-二甲基-3（3-甲基戊基））叠氮基（9）得到E / Z-2-氰基-全氟-3-甲基戊-2-烯（10,11）。全氟-（2,3-二甲基-2-（3-甲基戊基）环氧乙烷（12）得到全氟-2-甲基丁-1-烯（13）和全氟-2，3-二甲基戊-2-烯的混合物（14 ）.TFE（15）的六聚体低聚物提供全氟-1-甲基-2-（1-甲基丙基）环丁-1-烯（16）和E / Z全氟-2-甲基-3-（1-甲基丙基）丁酸酯-1
• Photolysis of Hexafluoro-2-butyne/Ozone Mixtures in Cryogenic Matrices
  作者：K. A. Singmaster、S. Jonnalagadda、S. Chan

  DOI：10.1021/ja992654h

  日期：2000.9.1

  Matrix studies on the photolytic reaction between ozone and hexafluoro-2-butyne have been performed at 11 K in argon and nitrogen matrices. The matrices were photolyzed with 640 and 642 nm light from a laser source, and with 254 nm light from a Hg arc lamp. The final products of the reaction are perfluorobutanedione and bis(trifluoromethyl)ketene. An intermediate species was also observed. It has been

  臭氧和六氟-2-丁炔之间光解反应的基质研究已在 11 K 的氩气和氮气基质中进行。用来自激光源的 640 和 642 nm 光以及来自 Hg 弧光灯的 254 nm 光对基质进行光解。反应的最终产物是全氟丁二酮和双（三氟甲基）乙烯酮。还观察到中间物种。它已被鉴定为全氟乙酰甲基亚甲基，一种酮卡宾。当基质中掺杂 CO 时，酮卡宾也被捕获为三氟甲基三氟乙酰基烯酮，一种酮酮烯。酮卡宾在 427 nm 光下的光解导致直接形成烯酮。由于 O 原子加成到丁炔，酮卡宾和乙烯酮形成，而丁二酮似乎主要由酮卡宾和 O2 之间的反应产生。发现产品分布在很大程度上取决于基质材料和臭氧浓度。这是酮卡宾的第一个直接证据...