1,1,1,4,4,4-六氟-2,3-二氯-2-丁烯 | 2418-21-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 乙烯基卤化物
• 中文名称: 1,1,1,4,4,4-六氟-2,3-二氯-2-丁烯
• 英文名称: trans-2,3-dichlorohexafluoro-2-butene
• 英文别名: 2,3-dichlorohexafluorobut-2-ene；Hexafluoro-2,3-dichlorobut-2-ene；trans-2,3-Dichloro(hexafluoro)butene-2；trans-2,3-dichloroperfluoro-2-butene；2,3-Dichlorohexafluorobutene-2；trans-2,3-dichloro-1,1,1,4,4,4-hexafluorobutene-2；E-2,3-dichloro-1,1,1,4,4,4,-hexafluoro-2-butene；E-2,3-dichlorohexafluoro-2-butene；2,3-Dichlorohexafluoro-2-butene；t-1316mxx；trans-1,1,1,4,4,4-Hexafluor-2,3-dichlor-buten-(2)；trans-2,3-Dichlor-1,1,1,4,4,4-hexafluor-buten-(2)；trans-1,1,1,4,4,4-Hexafluor-2,3-dichlor-but-2-en；trans-2,3-Dichlor-hexafluor-but-2-en；trans-2,3-Dichlorohexafluorobut-2-en；(E)-2,3-dichloro-1,1,1,4,4,4-hexafluoro-but-2-ene；1,1,1,4,4,4-hexafluoro-2,3-dichloro-2-butene；2,3-dichloro-1,1,1,4,4,4-hexafluorobut-2-ene；2,3-dichloro-hexafluoro-but-2t-ene；2,3-Dichlor-hexafluor-but-2t-en；2,3-dichloro-1,1,1,4,4,4-hexafluoro-2-butene；2-Butene, 2,3-dichlorohexafluoro-；(E)-2,3-dichloro-1,1,1,4,4,4-hexafluorobut-2-ene
• CAS: 2418-21-5
• 化学式: C₄Cl₂F₆
• 分子量: 232.94
• InChiKey: XDIDQEGAKCWQQP-OWOJBTEDSA-N

物化性质

• 熔点：
  -67°C
• 沸点：
  66.16°C
• 密度：
  1.6250 (estimate)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

ADMET

毒理性

• 副作用

神经毒素 - 急性溶剂综合征 皮肤毒素 - 皮肤烧伤 催泪剂（ lacrimator） - 刺激眼睛并引起流泪的物质 毒性肺炎 - 吸入金属烟雾或有毒气体和蒸气引起的肺部炎症

Neurotoxin - Acute solvent syndrome Dermatotoxin - Skin burns. Lacrimator (Lachrymator) - A substance that irritates the eyes and induces the flow of tears. Toxic Pneumonitis - Inflammation of the lungs induced by inhalation of metal fumes or toxic gases and vapors.

来源:Haz-Map, Information on Hazardous Chemicals and Occupational Diseases

毒理性

• 毒性数据

大鼠LC50 = 16 ppm/4小时

LC50 (rat) = 16 ppm/4hr

来源:Haz-Map, Information on Hazardous Chemicals and Occupational Diseases

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1,1,4,4,4-六氟-2,3-二氯-2-丁烯 在 乙酸酐 、 锌 作用下， 生成 六氟-2-丁炔
  参考文献：
  名称：

  反应涉及氟离子。第24部分[1]。由全氟环丁烯合成

  摘要：

  在流动系统中，全氟环丁烯在590-600 o的氟化铯上通过可高产率地合成六氟-2-丁炔。在类似的过程中，使用玻璃管，获得了三环[3.3.0.0 2，6 ]辛烷和双环[2.2.1] -2-庚烯。

  DOI：

  10.1016/s0022-1139(00)82658-5
• 作为产物：
  描述：

  四氯噻吩 在 氯化锑(V) 、 五氟化锑 作用下， 生成 1,1,1,4,4,4-六氟-2,3-二氯-2-丁烯
  参考文献：
  名称：

  Christe,K.O.; Pavlath,A.E., Journal of the Chemical Society, 1963, p. 5549 - 5550

  摘要：

  DOI：

文献信息

• [EN] PROCESSES FOR SEPARATION OF 2,3,3,3-TETRAFLUOROPROPENE FROM HYDROGEN FLUORIDE BY AZEOTROPIC DISTILLATION<br/>[FR] PROCÉDÉS DE SÉPARATION DE 2,3,3,3-TÉTRAFLUOROPROPÈNE DE FLUORURE D'HYDROGÈNE PAR DISTILLATION AZÉOTROPIQUE
  申请人：DU PONT

  公开号：WO2009105512A1

  公开（公告）日：2009-08-27

  Disclosed herein are processes for separation of 2,3,3,3-tetrafluoropropene and hydrogen fluoride using azeotropic distillation. Additionally, disclosed are processes for separating mixtures of 2,3,3,3-tetrafluoropropene, hydrogen fluoride and 1,1,1,2,3-pentafluoropropane (HFC-245eb) and/or 1,1,1,2,2-pentafluoropropane (HFC-245cb) by azeotropic distillation.

  本文披露了使用共沸蒸馏分离2,3,3,3-四氟丙烯和氢氟酸的过程。此外，还披露了通过共沸蒸馏分离2,3,3,3-四氟丙烯、氢氟酸和1,1,1,2,3-五氟丙烷（HFC-245eb）和/或1,1,1,2,2-五氟丙烷（HFC-245cb）混合物的过程。
• PROCESS FOR THE PREPARATION OF FLUORINATED CIS-ALKENE
  申请人：Poss Andrew Joseph

  公开号：US20110288350A1

  公开（公告）日：2011-11-24

  Disclosed is a process for the preparation of fluorine-containing olefins comprising contacting a chlorofluoroalkane with hydrogen in the presence of a catalyst at a temperature sufficient to cause replacement of the chlorine substituents of the chlorofluoroalkane with hydrogen to produce a fluorine-containing olefin. Also disclosed are catalyst compositions for the hydrodechlorination of chlorofluoroalkanes comprising copper metal deposited on a support, and comprising palladium deposited on calcium fluoride, poisoned with lead and reducing the in the presence or absence of a dehydrochlorination catalyst under conditions effective to form a product stream comprising cis-1,1,1,4,4,4-hexafluoro-2-butene (HFO-1336).

  揭示了一种制备含氟烯烃的方法，包括在存在催化剂的情况下，将氯氟烷与氢接触，以使氯氟烷的氯取代基被氢取代，从而产生含氟烯烃。还揭示了用于氯氟烷的氢化脱氯的催化剂组合物，包括沉积在载体上的铜金属，以及沉积在氟化钙上的钯，受铅毒化并在存在或不存在脱氯催化剂的条件下还原，以形成包含顺式-1,1,1,4,4,4-六氟-2-丁烯（HFO-1336）的产品流的有效条件。
• [EN] PROCESS OF CHLORINATING HYDROCHLOROFLUOROOLEFIN TO PRODUCE CHLOROFLUOROOLEFIN<br/>[FR] PROCÉDÉ DE CHLORATION D'HYDROCHLOROFLUORO-OLÉFINE POUR PRODUIRE UNE CHLOROFLUORO-OLÉFINE
  申请人：DU PONT

  公开号：WO2013032903A1

  公开（公告）日：2013-03-07

  The present disclosure provides a process for the preparation of chlorofluoroolefin. The process involves chlorinating a hydrochlorofluoroolefin of the formula R1CH=CCIR2 to produce a product mixture comprising a chlorofluoroolefin of the formula R1CCI=CCIR2; wherein R1 and R2 are perfluoroalkyi groups independently selected from the group consisting of CF3, C2F5, n-C3F7, i-C3F7, n-C4F9, i-C4F9 and t- C4Fg.

  本公开提供了一种制备氯氟烯烃的方法。该方法涉及氯化一种氢氯氟烯烃，其化学式为R1CH=CCIR2，以产生包含化学式为R1CCI=CCIR2的氯氟烯烃混合物；其中R1和R2分别为从CF3、C2F5、n-C3F7、i-C3F7、n-C4F9、i-C4F9和t-C4Fg组成的全氟烷基基团。
• Method of Hydrodechlorination to Produce Dihydrofluorinated Olefins
  申请人：Nappa Mario Joseph

  公开号：US20090012335A1

  公开（公告）日：2009-01-08

  Disclosed herein is a process for the preparation of fluorine-containing olefins comprising contacting a chlorofluoroalkene with hydrogen in the presence of a catalyst at a temperature sufficient to cause replacement of the chlorine substituents with hydrogen. Also disclosed is a catalyst composition for the hydrodechlorination of chlorofluoroalkenes comprising copper metal deposited on a support.

  本文揭示了一种制备含氟烯烃的过程，包括在存在催化剂的情况下，将氯氟烯烃与氢气接触，以使氯取代物被氢取代的温度足够高。还揭示了一种用于氯氟烯烃的氢脱氯催化剂组合物，其中铜金属沉积在一种载体上。
• [EN] INTEGRATED PROCESS FOR THE PRODUCTION OF Z-1,1,1,4,4,4-HEXAFLUORO-2-BUTENE<br/>[FR] PROCÉDÉ INTÉGRÉ DE PRODUCTION DE Z-1,1,1,4,4,4-HEXAFLUORO-2-BUTÈNE
  申请人：DU PONT

  公开号：WO2015120250A1

  公开（公告）日：2015-08-13

  Disclosed is a process for the preparation of cis-1,1,1,4,4,4-hexafluoro-2-butene comprising contacting 1,1,1-trifluorotrichloroethane with hydrogen in the presence of a catalyst comprising ruthenium to produce a product mixture comprising 1316mxx, recovering said 1316mxx as a mixture of Z- and E- isomers, contacting said 1316mxx with hydrogen, in the presence of a catalyst selected from the group consisting of copper on carbon, nickel on carbon, copper and nickel on carbon and copper and palladium on carbon, to produce a second product mixture, comprising E- or Z-CFC-1326mxz, and subjecting said second product mixture to a separation step to provide E- or Z-1326mxz. The E- or Z-1326mxz can be dehydrochlorinated in an aqueous basic solution with an alkali metal hydroxide in the presence of a phase transfer catalyst to produce hexafluoro-2-butyne, which can then be selectively hydrogenated to produce Z-1,1,1,4,4,4-hexafluoro-2-butene using using either Lindlar's catalyst, or a palladium catalyst further comprising a lantanide element or silver.

  公开了一种制备顺式-1,1,1,4,4,4-六氟-2-丁烯的方法，包括将1,1,1-三氟三氯乙烷与氢气接触，在钌催化剂存在下产生包含1316mxx的产物混合物，将所述1316mxx作为Z-和E-异构体的混合物回收，将所述1316mxx与氢气接触，在选择自碳上的铜、碳上的镍、碳上的铜和镍、碳上的铜和钯的催化剂组成的群中的催化剂存在下，产生包含E-或Z-CFC-1326mxz的第二产物混合物，并将所述第二产物混合物经过分离步骤，以提供E-或Z-1326mxz。E-或Z-1326mxz可以在碱性水溶液中与碱金属氢氧化物一起经过膜相转移催化剂脱氯化，产生六氟-2-丁炔，然后可以选择性地加氢，使用Lindlar的催化剂，或进一步包含镧系元素或银的钯催化剂，产生Z-1,1,1,4,4,4-六氟-2-丁烯。

表征谱图