(3aα,4α,6aα)-dihydro-4-octylfuro<3,4-b>furan-2,6(3H,4H)-dione | 39949-88-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃类
• 英文名称: (3aα,4α,6aα)-dihydro-4-octylfuro<3,4-b>furan-2,6(3H,4H)-dione
• 英文别名: <1(R,S)>-6(R,S)-n-octyl-2,7-dioxabicyclo<3.3.0>oct-3,8-dione；(1R*,5R*,6R*)-6-n-Octyl-2,7-dioxabicyclo<3.3.0>octane-3,8-dione；(3aR*,4R*,6aR*)-4-octyldihydrofuro[3,4-b]furan-2,6(3H,4H)-dione；dihydro-4-octylfuro<3,4-b>furan-2,6(3H,4H)-dione；4-octylperhydrofuro[3,4-b]furan-2,6-dione；normethyleneavenaciolide；(3aR,4R,6aR)-4-octyl-3,3a,4,6a-tetrahydrofuro[2,3-c]furan-2,6-dione
• CAS: 39949-88-7
• 化学式: C₁₄H₂₂O₄
• 分子量: 254.326
• InChiKey: WRJLHIKDTDUDIM-NQBHXWOUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aα,4α,6aα)-dihydro-4-octylfuro<3,4-b>furan-2,6(3H,4H)-dione 以34%的产率得到(+/-)-avenaciolide
  参考文献：
  名称：

  硅指导的2-乙烯基-1,3-二醇的立体选择性合成：带有和不带有甲硅烷基的立体发散与avenaciolide和isoavenaciolide的合成有关

  摘要：

  描述了通过2-乙烯基羟醛的还原来灵活地制备2-乙烯基-1，3-二醇的立体异构体的方法。在乙烯基的α位上TMS基团的存在牢固地建立了新形成的羟基与乙烯基之间的关系。为了检查TMS组的作用，对有和没有TMS组的化合物进行了对比实验，其中观察到了完全还原的非对映异构选择的-醛醇还原。该立体发散可用于选择性合成一对异构内酯，阿文酸内酯和异文酸内酯。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86656-4
• 作为产物：
  描述：

  正辛基镁溴盐 在 palladium on activated charcoal 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 2-甲基-2-丁烯 、 titanium(II) diisopropoxide 、 硫酸 、 bis(cyclohexanyl)borane 、 氢气 、 四氯化钛 、 二异丁基氢化铝 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.33h， 生成 (3aα,4α,6aα)-dihydro-4-octylfuro<3,4-b>furan-2,6(3H,4H)-dione
  参考文献：
  名称：

  硅指导的2-乙烯基-1,3-二醇的立体选择性合成：带有和不带有甲硅烷基的立体发散与avenaciolide和isoavenaciolide的合成有关

  摘要：

  描述了通过2-乙烯基羟醛的还原来灵活地制备2-乙烯基-1，3-二醇的立体异构体的方法。在乙烯基的α位上TMS基团的存在牢固地建立了新形成的羟基与乙烯基之间的关系。为了检查TMS组的作用，对有和没有TMS组的化合物进行了对比实验，其中观察到了完全还原的非对映异构选择的-醛醇还原。该立体发散可用于选择性合成一对异构内酯，阿文酸内酯和异文酸内酯。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86656-4

文献信息

• Cycloadditions of 3-methoxyfuran with mono-activated dienophiles; application to the synthesis of (±)-avenaciolides
  作者：Akio Murai、Katsuya Takahashi、Hirofumi Taketsuru、Tadashi Masamune

  DOI：10.1039/c39810000221

  日期：——

  Cycloadditions of 3-methoxyfuran (1) with several mono-activated dienophiles gave the endo adducts stereoselectively under the usual conditions in satisfactory yields; two of the adducts were transformed into potential intermediates (7a) and (7b) for the synthesis of (±)-avenaciolide and (±)-isoavenaciolide, respectively.

  3-甲氧基呋喃（1）与几种单活化的亲二烯物的环加成反应在常规条件下以令人满意的收率立体选择性地产生了内加合物。将其中两个加合物转化为潜在的中间体（7a）和（7b），分别用于合成（±）-avenaciolide和（±）-isoavenciociolide。
• A New Methodology for Efficient Construction of 2,7-Dioxabicyclo[3.3.0]octane Derivatives
  作者：Katsuji Ito、Tsutomu Fukuda、Tsutomu Katsuki

  DOI：10.1055/s-1997-809

  日期：1997.4

  A new methodology for the efficient construction of sterically complex 2,7-dioxabicyclo[3.3.0]octane derivatives was developed by using enantiospecific copper-catalyzed ring expansion of oxetane and diastereoselective lactonization in tandem.

  一种新的方法被开发出来，用于高效构建空间复杂的2,7-二氧杂双环[3.3.0]八烷衍生物，该方法通过使用特异性铜催化的环扩展氧杂环烷烃和顺式选择性内酯化反应进行串联。
• 4-endo-Hydroxy-2-oxabicyclo[3.3.0]oct-7-en-3-one as a useful building block in the formal total syntheses of furofurandione natural products
  作者：Yung-Son Hon、Hsien-Fan Chen

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.10.036

  日期：2007.12

  4-endo-Hydroxy-2-oxabicyclo[3.3.0]oct-7-en-3-one (9) is a useful building block in the formal total syntheses of both Types A and B furofurandione natural products. The success of Pd-catalyzed epimerization of the γ-alkenyl substituent of the bislactones makes this methodology useful and versatile.

  4-内-羟基-2-氧杂双环[3.3.0] oct-7-en-3-one（9）是A和B型呋喃呋喃二酮天然产物的正式总合成中的有用组成部分。Pd催化双内酯的γ-烯基取代基的差向异构化的成功使该方法有用和通用。
• Short total syntheses of the avenaciolide family of natural products
  作者：Sandra Ainsua Martinez、Martin Gillard、Anne-Caroline Chany、Jonathan W. Burton

  DOI：10.1016/j.tet.2018.06.028

  日期：2018.9

  of natural products are small α-methylene bis-γ-lactones that exhibit a wide variety of biological activities. Herein we report concise syntheses of five members of this family of natural products along with the synthesis of one non-natural analogue. The syntheses proceed in five or six steps from simple, commercially available compounds and feature a key oxidative cyclization/lactonization reaction

  天然产物阿文酸内酯是小的α-亚甲基双-γ-内酯，具有多种生物活性。在此，我们报告了该天然产物家族的五种成员的简明合成以及一种非天然类似物的合成。从简单的可商购化合物开始，合成过程分五步或六步进行，并且具有可能通过自由基机理发生的关键氧化环化/内酯化反应。
• TOTAL SYNTHESIS OF (±)-AVENACIOLIDE VIA THE β-VINYLBUTENOLIDE ANNULATION
  作者：Fusao Kido、Youichi Tooyama、Yoshihiro Noda、Akira Yoshikoshi

  DOI：10.1246/cl.1983.881

  日期：1983.6.5

  Annulation reaction of α-formylcaprylate (5) with 2,5-dihydro-3-phenylthio-4-vinylfuran-2-one (2), followed by dehydration, oxidation, and rearrangement, provided an epimeric mixture of 2,4,5,6-tetrahydro-6-hexyl-4-hydroxy-6-methoxycarbonylbenzofuran-2-ones (8a and 8b). From both the products, 2,3,3aβ,4,6,6aβ-hexahydro-4β-octylfuro [2,3-c] furan-2,6-dione (4b), the known synthetic precursor of (±)-avenaciolide (1) was obtained.

  α-甲酰基辛酸酯（5）与 2,5-二氢-3-苯硫基-4-乙烯基呋喃-2-酮（2）发生环化反应，然后进行脱水、氧化和重排，得到 2,4,5,6-四氢-6-己基-4-羟基-6-甲氧羰基苯并呋喃-2-酮的外延混合物（8a 和 8b）。从这两种产物中得到了 2,3,3aβ,4,6,6aβ-六氢-4β-辛基呋喃 [2,3-c]-2,6-二酮（4b），即已知的 (±)-avenaciolide (1) 的合成前体。