5-bromo-3-furylmethanol | 138327-71-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 芳基卤化物
• 英文名称: 5-bromo-3-furylmethanol
• 英文别名: (5-bromofuran-3-yl)methanol；2-bromo-4-(hydroxymethyl)furan
• CAS: 138327-71-6
• 化学式: C₅H₅BrO₂
• 分子量: 176.997
• InChiKey: FZOKYEPVLCMZEV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  33.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-bromo-3-furylmethanol 在 盐酸 、 四溴化碳 、 sodium hydride 、 1-羟基苯并三唑 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  基于P1位置上的2,5-噻吩并嘧啶的有效且可口服生物利用的凝血酶抑制剂：N-羧甲基-d-二苯丙氨酰基-1-脯氨酰[（5-5-基-2-噻吩基）甲基]酰胺的发现。

  摘要：

  凝血酶是凝血中的关键酶，一直是抗血栓治疗的目标。口服活性凝血酶抑制剂可为静脉和动脉血栓形成提供有效和安全的预防。我们对高效的基于苯甲am的凝血酶抑制剂LB30812（3，K（i）= 3 pM）进行了优化，以提高口服生物利用度。在P1位置研究的各种芳基idine胺中，2,5-噻吩基idine胺有效替代了苯amam，而不会损害凝血酶的抑制作用和口服吸收。通常，在N末端位置进行磺酰胺和磺酰胺衍生化可提供高效的凝血酶抑制剂，但具有适度的口服吸收，而可吸收性强的N-氨基甲酸酯衍生物在S9馏分中的代谢稳定性有限。目前的工作最终是发现含有N-羧甲基和2,5-噻吩啶的化合物22，该化合物表现出最有利的抗凝血和抗血栓形成活性以及口服生物活性（K（i）= 15 pM; F =在大鼠，狗和猴子中分别为43％，42％和15％）。在大鼠和兔子的静脉血栓形成模型中，以重量计，该化合物显示出比低分子量肝素依诺肝素更有效

  DOI：

  10.1021/jm030025j
• 作为产物：
  描述：

  3-糠酸 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 24.25h， 生成 5-bromo-3-furylmethanol
  参考文献：
  名称：

  Arukwe, Joseph; Undheim, Kjell, Acta Chemica Scandinavica, 1991, vol. 45, # 9, p. 914 - 918

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Thrombin inhibitors
  申请人：LG Life Sciences, Ltd.

  公开号：US06492402B1

  公开（公告）日：2002-12-10

  The present invention relates to a compound having formula I: and pharmaceutically acceptable salts thereof. The compounds of formula I and pharmaceutical compositions containing them are of the class of thrombin inhibitors which are useful as anticoagulants.

  本发明涉及具有化学式I的化合物及其药用盐。化学式I的化合物和含有它们的药物组合物属于抑制凝血酶的类别，可作为抗凝剂使用。
• Cyclialkylations of conjugated dienones with furans
  作者：George Majetich、Yong Zhang、Shuang Liu

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)73274-6

  日期：1994.7

  Fused tricyclic compounds with the salient features of the guaianolides and the pseudoguaianolides were prepared using a furan-based cyclialkylation strategy.

  使用基于呋喃的环烷基化策略制备具有愈创木酚内酯和假愈创木瓜内酯显着特征的熔融三环化合物。
• 糖皮质激素受体激动剂及其偶联物
  申请人：[en]SICHUAN KELUN-BIOTECH BIOPHARMACEUTICAL CO., LTD.;[zh]四川科伦博泰生物医药股份有限公司

  公开号：WO2024149093A1

  公开（公告）日：2024-07-18

  本申请涉及医药领域，具体涉及一种糖皮质激素受体激动剂的抗体-药物偶联物。具体地，本申请提供了一类糖皮质激素受体激动剂，其具有优良的激动活性。本申请还提供了用于偶联的药物-连接子化合物，所述药物为糖皮质激素受体激动剂。本申请还提供了药物-连接子化合物与抗体偶联所制得的抗体-药物偶联物，其具有良好的药物偶联均一性，对类风湿性关节炎等炎症性疾病具有优异的治疗效果。本申请进一步提供所述糖皮质激素受体激动剂及其抗体-药物偶联物的制备方法及其在医药领域的应用。
• Synthesis and Antibacterial Activity of Aromatic and Heteroaromatic Amino Alcohols
  作者：Camila G. de Almeida、Samira G. Reis、Angelina M. de Almeida、Claudio G. Diniz、Vânia L. da Silva、Mireille Le Hyaric

  DOI：10.1111/j.1747-0285.2011.01231.x

  日期：2011.11

  Two series of aromatic and heteroaromatic amino alcohols were synthesized from alcohols and aldehydes and evaluated for their antibacterial activities. All the octylated compounds displayed a better activity against the four bacteria tested when evaluated by the agar diffusion method and were selected for the evaluation of minimal inhibitory concentration. The best results were obtained for p‐octyloxybenzyl derivatives against Staphylococcus epidermidis (minimal inhibitory concentrations = 32 μm).
• Efficacious and Orally Bioavailable Thrombin Inhibitors Based on a 2,5-Thienylamidine at the P1 Position:  Discovery of <i>N</i>-Carboxymethyl-<scp>d</scp>-diphenylalanyl-<scp>l</scp>-prolyl[(5-amidino-2-thienyl)methyl]amide
  作者：Koo Lee、Cheol Won Park、Won-Hyuk Jung、Hee Dong Park、Sun Hwa Lee、Kyung Ha Chung、Su Kyung Park、O Hwan Kwon、Myunggyun Kang、Doo-Hee Park、Sang Koo Lee、Eunice E. Kim、Suk Kyoon Yoon、Aeri Kim

  DOI：10.1021/jm030025j

  日期：2003.8.1

  enzyme in the blood coagulation, has been a target for antithrombotic therapy. Orally active thrombin inhibitors would provide effective and safe prophylaxis for venous and arterial thrombosis. We conducted optimization of a highly efficacious benzamidine-based thrombin inhibitor LB30812 (3, K(i) = 3 pM) to improve oral bioavailability. Of a variety of arylamidines investigated at the P1 position,

  凝血酶是凝血中的关键酶，一直是抗血栓治疗的目标。口服活性凝血酶抑制剂可为静脉和动脉血栓形成提供有效和安全的预防。我们对高效的基于苯甲am的凝血酶抑制剂LB30812（3，K（i）= 3 pM）进行了优化，以提高口服生物利用度。在P1位置研究的各种芳基idine胺中，2,5-噻吩基idine胺有效替代了苯amam，而不会损害凝血酶的抑制作用和口服吸收。通常，在N末端位置进行磺酰胺和磺酰胺衍生化可提供高效的凝血酶抑制剂，但具有适度的口服吸收，而可吸收性强的N-氨基甲酸酯衍生物在S9馏分中的代谢稳定性有限。目前的工作最终是发现含有N-羧甲基和2,5-噻吩啶的化合物22，该化合物表现出最有利的抗凝血和抗血栓形成活性以及口服生物活性（K（i）= 15 pM; F =在大鼠，狗和猴子中分别为43％，42％和15％）。在大鼠和兔子的静脉血栓形成模型中，以重量计，该化合物显示出比低分子量肝素依诺肝素更有效