(+/-)-13α-((tert-Butylmethylsilyl)oxy)-3,3-(ethylenedioxy)-5-epi-18,19-dinoraphidicolan-16-ene | 78310-46-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (+/-)-13α-((tert-Butylmethylsilyl)oxy)-3,3-(ethylenedioxy)-5-epi-18,19-dinoraphidicolan-16-ene
• 英文别名: (+/-)-13α-[(tert-Butylmethylsilyl)oxy]-3,3-(ethylenedioxy)-5-epi-18,19-dinoraphidicolan-16-ene
• CAS: 78310-46-0
• 化学式: C₂₆H₄₄O₃Si
• 分子量: 432.719
• InChiKey: TUELPRKKYUISNM-RLYVBIMQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.69
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  27.69
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-13α-((tert-Butylmethylsilyl)oxy)-3,3-(ethylenedioxy)-5-epi-18,19-dinoraphidicolan-16-ene 在 四氧化锇 、 正丁基锂 、 乙二醇二甲醚 、 四甲基乙二胺 、 四丁基氟化铵 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 对甲苯磺酸 、 甲胺 、 N,N-二甲基磷氨基二氯化物 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 丙酮 为溶剂， 反应 75.5h， 生成 rac-(4R,6a'S,8'R,11a'S,11b'S)-2,2,11b'-trimethyl-1',6',6a',7',8',10',11',11b'-octahydro-2'H-spiro[[1,3]dioxolane-4,9'-[8,11a]methanocyclohepta[a]naphthalen]-3'(5'H)-one
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of (.+-.)-aphidicolin and (.+-.)-.beta.-chamigrene

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00180a010
• 作为产物：
  描述：

  rac-(6a'R,10a'S,10b'R)-10a'-methyl-2a'-((trimethylsilyl)methyl)decahydro-4'H,7'H-spiro[[1,3]dioxolane-2,8'-[3,10b]methanocyclobuta[2,3]cyclopenta[1,2-a]naphthalen]-4'-one 在 咪唑 、 silica gel 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 Petroleum ether 为溶剂， 生成 (+/-)-13α-((tert-Butylmethylsilyl)oxy)-3,3-(ethylenedioxy)-5-epi-18,19-dinoraphidicolan-16-ene
  参考文献：
  名称：

  Efficient, stereoselective total synthesis of (.+-.)-aphidicolin

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00399a068