11-dodecyn-1-al | 79918-86-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 11-dodecyn-1-al
• 英文别名: dodec-11-ynal；10-undecynal；11-dodecynal
• CAS: 79918-86-8
• 化学式: C₁₂H₂₀O
• 分子量: 180.29
• InChiKey: TUZQWBWNQPYHKL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  7°C (estimate)
• 沸点：
  303.13°C (estimate)
• 密度：
  0.8879 (estimate)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  11-dodecyn-1-al 在 吗啡啉盐酸盐 、 戴斯-马丁氧化剂 、 溶剂黄146 、 锌 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 3-(3-(dec-9-yn-1-yl)-2,5-dioxopyrrolidin-1-yl)propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Maleimide Conjugates of Saxitoxin as Covalent Inhibitors of Voltage-Gated Sodium Channels

  摘要：

  (+)-萨克霉素是一种天然存在的胍类毒素，用作电压门控钠离子通道（Na(V)s）的强效、选择性和可逆抑制剂。通过全合成得到的这种毒素的修饰形式带有半胱氨酸反应的马来酰亚胺基团，发现这些修饰形式不可逆地抑制了在重组表达的野生型钠离子通道和海马神经细胞中钠离子的传导。我们的发现支持了一种共价蛋白质修饰机制，其中毒素结合到通道孔道先于马来酰亚胺对亲核氨基酸的烷基化。还包括生物正交反应基团的第二代马来酰亚胺毒素缀合物也被发现不可逆地阻断了通道功能；此类化合物在选择性标记钠离子通道（用于活细胞成像和/或蛋白质组学实验）的试剂方面具有潜在用途。

  DOI：

  10.1021/ja4019644
• 作为产物：
  描述：

  2-十一烯酸 在 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 二甲基硫 、 四溴化碳 、 硫酸 、 水 、 对甲苯磺酸 、 臭氧 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 丙酮 、 苯 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 11-dodecyn-1-al
  参考文献：
  名称：

  Stereochemistry of deconjugative alkylation of ester dienolates. Stereospecific total synthesis of the litsenolides

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00340a041

文献信息

• Stereospecificity of an Enzymatic Monoene 1,4-Dehydrogenation Reaction:  Conversion of (<i>Z</i>)-11-Tetradecenoic Acid into (<i>E</i>,<i>E</i>)-10,12-Tetradecadienoic Acid
  作者：Sergio Rodríguez、Pere Clapés、Francisco Camps、Gemma Fabriàs

  DOI：10.1021/jo0109927

  日期：2002.4.1

  transformation of (Z)-11-tetradecenoic acid into (E,E)-10,12-tetradecadienoic acid, involved in the sex pheromone biosynthesis of the moth Spodoptera littoralis. The investigation was carried out using the labeled substrates (R)-[10-(2)H]- and (S)-[10-(2)H]-tridecanoic acids ((R)-2 and (S)-2, respectively) and (R)-[2,2,3,3,13-(2)H(5)]- and (S)-[2,2,3,3,13-(2)H(5)]-tetradecanoic acids ((R)-1 and (S)-1, respectively)

  在本文中，我们报告了酶促1,4-脱氢反应的第一个立体化学研究，即将（Z）-11-十四碳烯酸转化为（E，E）-10,12-十四碳二烯酸，这涉及到飞蛾斜纹夜蛾的性信息素生物合成。使用标记的底物（R）-[10-（2）H]-和（S）-[10-（2）H]-十三烷酸（（R）-2和（S）-2 ）和（R）-[2,2,3,3,13-（2）H（5）]-和（S）-[2,2,3,3,13-（2）H（5 ）]-十四烷酸（分别为（R）-1和（S）-1）。如前一篇文章所述制备探针（R）-2和（S）-2。（1）通过动力学拆分外消旋体完成五氘代手性底物（R）-1和（S）-1的合成12-tridecyn-2-ol（6）与固定化的猪胰脂肪酶。通过一系列公认的反应，对映体纯的醇（R）-6和（S）-6分别转化为最终的酸（S）-1和（R）-1。用单独探针分别孵育的腺体的甲醇化脂质提取物的分析表明，在（Z）-11-十四碳烯酸向（E，E）-10
• A Modified and Highly Useful Protocol for the Brønsted Acid Catalyzed, Enantioselective, Vinylogous Mannich Reaction with Aliphatic Aldimines
  作者：Christoph Schneider、Falko Abels

  DOI：10.1055/s-0031-1289303

  日期：2011.12

  Highly enantioselective as well as diastereoselective catalytic vinylogous Mannich reactions have been accomplished for the first time with aliphatic straight-chain aldimines and O,O-silylketene acetals and furnish valuable synthetic building blocks in high enantiomeric purity. vinylogous Mannich reaction - phosphoric acid - organocatalyis - contact ion pair - dienolate - BINOL

  首次使用脂肪族直链醛亚胺和O，O - O-甲硅烷基乙烯酮缩醛完成了高对映选择性和非对映选择性催化乙烯基曼尼希反应，并以高对映体纯度提供了有价值的合成构件。 乙烯基曼尼希反应-磷酸-有机催化-接触离子对-二烯酸酯-BINOL
• Chemical Modification and Organelle-Specific Localization of Orlistat-Like Natural-Product-Based Probes
  作者：Peng-Yu Yang、Kai Liu、Chongjing Zhang、Grace Y. J. Chen、Yuan Shen、Mun Hong Ngai、Martin J. Lear、Shao Q. Yao

  DOI：10.1002/asia.201100306

  日期：2011.10.4

  Orlistat, also known as tetrahydrolipstatin (THL), is an FDA‐approved anti‐obesity drug with potential anti‐cancer activity. Previously, we developed a chemical proteomic approach, based on the Orlistat‐like probe (1a) for large‐scale identification of unknown cellular targets of Orlistat in human hepatocytes. In this article, we report the chemical synthesis and biological evaluation of an expanded

  奥利司他（Orlistat），也称为四氢脂质他汀（THL），是FDA批准的抗肥胖药，具有潜在的抗癌活性。以前，我们基于类Orlistat探针（1a）用于大规模鉴定人肝细胞中奥利司他的未知细胞靶标。在本文中，我们报告了一系列扩展的Orlistat样化合物的化学合成和生物学评估，目的是进一步剖析和操纵Orlistat的潜在细胞靶标。为此，我们对活HepG2细胞中的这些化合物进行了基于蛋白质组的活动分析和大规模下拉/ LCMS分析，并成功地确定了Orlistat及其结构类似物的许多推定细胞靶标。通过定性评估针对17种奥利司他类似物的潜在蛋白质命中的光谱计数，我们获得了这些探针的共同和独特靶标。我们的结果表明，奥利司他的微妙结构修饰导致该药物的细胞效能和靶标分布均发生了显着变化。为了进一步提高Orlistat的细胞活性，我们成功地将成熟的AGT / SNAP标签技术应用于我们的细胞渗透性含苄基鸟嘌
• Organocatalytic Enantiospecific Total Synthesis of Butenolides
  作者：Rudrakshula Madhavachary、Rosy Mallik、Dhevalapally B. Ramachary

  DOI：10.3390/molecules26144320

  日期：——

  Biologically important, chiral natural products of butenolides, (-)-blastmycinolactol, (+)-blastmycinone, (-)-NFX-2, (+)-antimycinone, lipid metabolites, (+)-ancepsenolide, (+)-homoancepsenolide, mosquito larvicidal butenolide and their analogues were synthesized in very good yields in a sequential one-pot manner by using an organocatalytic reductive coupling and palladium-mediated reductive deoxygenation

  丁烯内酯的生物学上重要的手性天然产物，(-)-blastmycinolactol，(+)-blastmycinone，(-)-NFX-2，(+)-antimycinone，脂质代谢物，(+)-ancepsenolide，(+)-homoancepsenolide，通过使用有机催化还原偶联和钯介导的还原脱氧或有机催化还原偶联和二氧化硅介导的还原脱氨基作为关键步骤，以顺序一锅法以非常好的收率合成了杀蚊子幼虫丁烯内酯及其类似物。
• Detection of Bacterial Neutral Ceramidase in Diabetic Foot Ulcers with an Optimized Substrate and Chemoenzymatic Probes
  作者：Jiao Xia Zou、Wisely Chua、Zheng Ser、Shi Mei Wang、Grace Shu Hui Chiang、Kavitha Sanmugam、Boon Yeow Tan、Radoslaw M. Sobota、Hao Li

  DOI：10.1002/anie.202307553

  日期：2023.8.14

  Ceramidases (CDases) are important in controlling skin barrier integrity by regulating ceramide composition and affording downstream signal molecules. While the functions of epidermal CDases are known, roles of neutral CDases secreted by skin‐residing microbes are undefined. Here, we developed a one‐step fluorogenic substrate, S‐B, for specific detection of bacterial CDase activity and inhibitor screening. We identified a non‐hydrolyzable substrate mimic, C6, as the best hit. Based on C6, we designed a photoaffinity probe, JX‐1, which efficiently detects bacterial CDases. Using JX‐1, we identified endogenous low‐abundance PaCDase in a P. aeruginosa monoculture and in a mixed skin bacteria culture. Harnessing both S‐B and JX‐1, we found that CDase activity positively correlates with the relative abundance of P. aeruginosa and is negatively associated with wound area reduction in clinical diabetic foot ulcer patient samples. Overall, our study demonstrates that bacterial CDases are important regulators of skin ceramides and potentially play a role in wound healing.

  摘要神经酰胺酶（CD酶）通过调节神经酰胺的组成和提供下游信号分子，在控制皮肤屏障完整性方面发挥着重要作用。虽然表皮 CD 酶的功能已为人所知，但皮肤寄居微生物分泌的中性 CD 酶的作用尚未明确。在此，我们开发了一种一步法荧光底物 S-B，用于特异性检测细菌 CD 酶活性和筛选抑制剂。我们发现了一种不可水解的底物模拟物--C6，它是最佳命中物。在 C6 的基础上，我们设计了一种光亲和探针 JX-1，它能有效地检测细菌 CD 酶。利用 JX-1，我们在铜绿假单胞菌和混合皮肤细菌培养物中鉴定出了内源性低丰度 PaCDase。利用 S-B 和 JX-1，我们发现在临床糖尿病足溃疡患者样本中，CD 酶活性与铜绿假单胞菌的相对丰度呈正相关，与伤口面积缩小呈负相关。总之，我们的研究表明，细菌 CD 酶是皮肤神经酰胺的重要调节剂，可能在伤口愈合中发挥作用。