N-(perfluorophenyl)-P,P-diphenylphosphinic amide | 136886-00-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(perfluorophenyl)-P,P-diphenylphosphinic amide
• 英文别名: N-diphenylphosphoryl-2,3,4,5,6-pentafluoroaniline
• CAS: 136886-00-5
• 化学式: C₁₈H₁₁F₅NOP
• 分子量: 383.257
• InChiKey: FPAUBNBNMRMJRW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.72
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(perfluorophenyl)-P,P-diphenylphosphinic amide 在 cesium fluoride 、 对苯醌 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 2,3,4,5,6-pentafluoro-N-[[2-(4-methylphenyl)phenyl]-phenylphosphoryl]aniline
  参考文献：
  名称：

  PdII催化的轻度C ？膦酰胺基团定向的邻位丙烯酸化和分子内胺化

  摘要：

  报道了一种新的方案，该方案用于钯催化芳基次膦酰胺与硼酸的邻位芳基化。通过使用次膦酰胺作为新的导向基团，该反应可在40°C温和条件下有效地进行。机理研究表明，该反应通过Pd II到Pd 0循环进行。次膦酰胺基团也被证明是直接CH胺化的有效取向基团。

  DOI：

  10.1002/chem.201303056
• 作为产物：
  描述：

  溴苯 在 4-二甲氨基吡啶 、 氯化亚砜 、 双氧水 、 magnesium 、 三乙胺 、 sodium hydroxide 、 二溴甲烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 N-(perfluorophenyl)-P,P-diphenylphosphinic amide
  参考文献：
  名称：

  铑（III）催化的对映体CH活化使得能够获得对位手性环磷酰胺

  摘要：

  具有立体异构磷原子的化合物通常用作过渡金属和有机催化剂的配体。提出了一种直接催化对映选择性的方法，该方法可从容易获得的二芳基次膦酰胺合成P-手性化合物。已证明，使用配备有合适的邻苯二酚环戊二烯基配体的铑（III）配合物可以实现对映体确定CH活化步骤。一旦被炔烃捕获，就会以高收率和对映选择性形成具有立体原子的磷（V）原子的多种环状次膦酰胺。而且，这些可以被对映体还原为P-手性磷（III）化合物。

  DOI：

  10.1002/anie.201606637

文献信息

• Palladacycles derived from arylphosphinamides for mild Suzuki–Miyaura cross-couplings
  作者：Guo-Jie Wu、Fu-She Han、Yu-Long Zhao

  DOI：10.1039/c5ra12742d

  日期：——

  of palladacycles, a wide variety of aryl bromides and boronic acids could be coupled very efficiently at ambient temperature and under air atmosphere without the need of external supporting ligands. Moreover, the mild conditions also allow for smooth coupling of electron-deficient, i.e., the less stable aryl triflates. In addition to the highly catalytic activity, the palladacyclic complexes can be

  我们介绍了一种衍生自芳基次膦酰胺的Palladacyclic配合物，可用作轻度的Suzuki-Miyaura交叉偶联的有效和通用的预催化剂。在存在1.0mol％的Palladacycles的情况下，可以在环境温度和空气气氛下非常有效地偶联各种各样的芳基溴化物和硼酸，而无需外部支持配体。此外，温和的条件还可以使电子不足的平滑耦合，即，不稳定的芳基三氟甲磺酸酯。除具有高催化活性外，还可以通过两步法很容易地从容易负担得起的二苯基次膦酰氯中制备四环化合物，并且对空气和湿气显示出极好的稳定性。由于这些突出的特性，新的palladacycles将在Suzuki-Miyaura联轴器中找到实际应用。
• 一种氟代环状膦酰胺衍生物的制备方法
  申请人：江汉大学

  公开号：CN111116662B

  公开（公告）日：2022-12-27

  本发明属于有机合成的技术领域，公开了一种氟代环状膦酰胺衍生物的制备方法。该制备方法在微波反应管中，将化合物I、化合物II、Ag2CO3、NaHCO3、[RhCp*Cl2]2、以及1,2‑二氯乙烷混合，置于微波反应器中，在90℃～140℃下反应5min～60min，用薄层层析色谱法(TLC)检测至反应完全；将步骤(1)得到的产物冷却至室温，加压浓缩，用硅胶柱层析分离纯化，即得到纯净的产物。利用该方法可以合成氟代环状膦酰胺衍生物，方法步骤简单，反应时间短，热能利用率和产率高。
• 一种多氟代环状膦酰胺二胺单体及其制备方法
  申请人：江汉大学

  公开号：CN111100167B

  公开（公告）日：2022-12-27

  本发明属于有机合成的技术领域，公开了种多氟代环状膦酰胺二胺单体及其制备方法。该制备方法合成步骤为:(1)在微波反应管中，依次加化合物1、化合物2、[RhCp*Cl2]2、Ag2CO3、NaHCO3和DCE，反应混合物置于微波合成仪中，在100～140℃下反应15～60min，冷却至室温，加入乙酸乙酯稀释后过滤并浓缩；(2)将步骤(1)得到的粗产品通过硅胶柱层析纯化，得到纯净的产物3。利用该方法可以得到含氟基团和含磷官能团的二胺单体，该二胺单体可以提高聚酰亚胺的溶解性、热稳定性以及阻燃性。
• Efficient synthesis of cyclic P-stereogenic phosphinamides from acyclic chiral precursors via radical oxidative intramolecular aryl C–H phosphinamidation
  作者：Yuan-Hui Chen、Xu-Long Qin、Fu-She Han

  DOI：10.1039/c7cc02263h

  日期：——

  We present a highly efficient method for the synthesis of cyclic P-stereogenic phosphinamides via the Ce(IV)-promoted radical oxidative aryl C–H phosphinamidation of acyclic P-stereogenic phosphinamides. The new protocol provides a useful platform for the versatile synthesis of various potentially useful P-stereogenic compounds.

  我们提出了一种通过Ce （IV）促进无环P-立体生成的次膦酰胺酰胺化的自由基（ Ce （IV））自由基氧化芳基C–H膦酰胺化反应而合成环状P-立体生成的次膦酰胺的高效方法。新协议为各种潜在有用的P-立体异构化合物的多功能合成提供了一个有用的平台。