2,3,4,5,6-pentafluoro-N-[phenyl-(2-phenylphenyl)phosphoryl]aniline | 1590442-22-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,3,4,5,6-pentafluoro-N-[phenyl-(2-phenylphenyl)phosphoryl]aniline
• CAS: 1590442-22-0
• 化学式: C₂₄H₁₅F₅NOP
• 分子量: 459.355
• InChiKey: UXGKCQLYJKZRNK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.5
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2-bromo-phenyl)-phenyl-phosphinic acid ethyl ester 在 2-双环己基膦-2',6'-二甲氧基联苯 、 吡啶 、 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 potassium phosphate 、 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 氯化亚砜 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.25h， 生成 2,3,4,5,6-pentafluoro-N-[phenyl-(2-phenylphenyl)phosphoryl]aniline
  参考文献：
  名称：

  串联氧化CH-H胺化和碘化反应合成双功能阻转异构体对偶立体膦酰胺

  摘要：

  进行了次膦酰胺的高效无金属串联分子内氧化CH氨基化和碘化反应，获得了一系列新的磷杂环化合物。该方法为合成双功能阻转异构体β-立体异构的次膦酰胺提供了一条简洁而有价值的途径。

  DOI：

  10.1002/chem.201700218

文献信息

• Pd^II-Catalyzed Mild CH<i>ortho</i>Arylation and Intramolecular Amination Oriented by a Phosphinamide Group
  作者：Jing Guan、Guo-Jie Wu、Fu-She Han

  DOI：10.1002/chem.201303056

  日期：2014.3.17

  protocol for the Pd‐catalyzed ortho‐arylation of aryl phosphinamide with boronic acid is reported. By using phosphinamide as a new directing group, the reaction proceeds efficiently under mild conditions at 40 °C. Mechanistic studies reveal that the reaction proceeds via a PdII to Pd0 cycle. The phosphinamide group is also shown to be an effective orienting group for direct CH amination.

  报道了一种新的方案，该方案用于钯催化芳基次膦酰胺与硼酸的邻位芳基化。通过使用次膦酰胺作为新的导向基团，该反应可在40°C温和条件下有效地进行。机理研究表明，该反应通过Pd II到Pd 0循环进行。次膦酰胺基团也被证明是直接CH胺化的有效取向基团。