1,8-dicyano-3,6-di-tert-butylcarbazole | 1332877-14-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1,8-dicyano-3,6-di-tert-butylcarbazole
• 英文别名: 3,6-ditert-butyl-9H-carbazole-1,8-dicarbonitrile
• CAS: 1332877-14-1
• 化学式: C₂₂H₂₃N₃
• 分子量: 329.445
• InChiKey: GZYYLQHDFHTEED-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  63.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,8-dicyano-3,6-di-tert-butylcarbazole 在 双氧水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 48.5h， 生成 1,8-bis[((N,N-dimethylamino)methylene)carboxamide]-3,6-di-tertbutylcarbazole
  参考文献：
  名称：

  钯（II）和铂（II）的咔唑基-双（三唑）和咔唑基-双（四唑）配合物

  摘要：

  摘要 几个咔唑双（三唑）（CzTr R）和咔唑双（四唑）（CzT R）配体的合成（分别为5a–d和6a–d，其中R = Me（a），i – Pr（b ），报道了Bz（c）和CH 2 -2,4,6-C 6 H 2 Me 3（d））。这些配体与PdCl 2在回流乙腈中的反应提供了完整的正方形平面络合物系列，即Pd（CzTr R）Cl（7a–d）和Pd（CzT R）Cl（8a–d）。通过在氮下使配体咔唑氮去质子化，然后与Pt（COD）Cl 2反应，得到Pt（CzTr R）Cl（9b，9d）和Pt（CzT R）Cl（10b，10d），制备类似的铂配合物。报道了几种配体（5b，5c，6c）及其金属配合物（8b，8d，9b）的X射线结构。通过循环伏安法和DFT计算检查了配合物7-10d，以了解其电子结构。同一配体的Pd和Pt配合物（CzTr：7d，9d；CzT：8d，10d）显示出非常相似的氧化电位，

  DOI：

  10.1080/00958972.2021.1882674
• 作为产物：
  描述：

  3,6-二叔丁基咔唑 在 溴 、 溶剂黄146 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 1,8-dicyano-3,6-di-tert-butylcarbazole
  参考文献：
  名称：

  N-混淆的束带 calix[4]pyrrole：calix[4]pyrrole 化学中缺失的成员

  摘要：

  提出了 N 混淆束带 calix[4]pyrrole 5 的第一个例子。单晶 X 射线衍射分析明确证实了 5 及其常规异构体 4 的结构完整性。在CDCl 3 中使用 1H NMR 滴定进行的阴离子结合研究显示，5 与阴离子相互作用的趋势很小但可检测。相反，在类似的实验条件下，异构体规则束带 calix[4]pyrrole 4 对氟化物阴离子表现出高选择性。4 的高氟化物选择性和 5 的意外低阴离子亲和力归因于束带亚基内存在分子内氢键。

  DOI：

  10.1039/d4ob00799a

文献信息

• Variable coordination of carbazolyl-bis(tetrazole) ligands in lanthanide chemistry
  作者：Leah Gajecki、David J. Berg、Josh Hoenisch、Allen G. Oliver

  DOI：10.1039/c8dt02757a

  日期：——

  distorted tridentate mode where tetrazole canting allows the metal to sit well out of the carbazole plane. Attempts to force additional CzTiPr− ligands onto Er or Yb at elevated temperature results in isolation of trace siloxide complexes Ln(CzTiPr)2(OSiMe3) (Ln = Er (3a), Yb (4a)) that adopt a flat tridentate ligand bonding mode similar to 3 and 4. Surprisingly, the high temperature reaction of 2 with

  描述了原配体1,8-双（2'-异丙基四唑-5'-基）-3,6-二叔丁基咔唑HCzT iPr 2的合成。的酸-碱反应2与各种LN [N（森达3）2 ] 3（Ln为铈，钐，铒，镱，Y）的前体导致产品显示各种用于不同CZT键方式的iPr-配体如由X射线晶体学研究揭示。较小的镧系元素形成Ln（CzT iPr）[N（SiMe 3）2 ] 2络合物（Ln = Er（3），Yb（4）），具有接近平面的三齿配位模式iPr-配体。相反，较大的镧系元素在室温下形成Ln（CzT iPr） 2 [N（SiMe 3） 2 ]配合物（Ln = Ce（ 5），Sm（ 6）），其特征是具有高度扭曲的三齿模式的三明治结构，其中四唑倾斜可以使金属很好地位于咔唑平面之外。试图迫使额外CZT iPr-配体到ER或镱在温度导致微量硅氧化物的隔离升高络合物LN（CZT的iPr） 2（OSiMe 3）（Ln为铒（图3a），镱（ 4A）
• Water oxidation catalyzed by a charge-neutral mononuclear ruthenium(<scp>iii</scp>) complex
  作者：Zhongkai Lu、Yan Gao、Hu Chen、Zhao Liu、Licheng Sun

  DOI：10.1039/c6dt04160d

  日期：——

  A new charge-neutral Ru(III) complex RuL(pic)3 (1) (H3L = 3,6-di-tert-butyl-9H-carbazole-1,8-dicarboxylic acid, pic = 4-picoline) was synthesized and fully characterized. This complex promoted chemical and photochemical water oxidation efficiently with turnover frequencies of 0.28 s−1 and 5 min−1, respectively. In particular, for photochemical water oxidation, complex 1 showed excellent stability and

  一种新型的电荷中性Ru（III）络合物RuL（pic）3（1）（H 3 L = 3,6-二叔丁基-9 H-咔唑-1,8-二羧酸，pic = 4-picoline ）进行了合成并进行了充分表征。该复合物有效地促进了化学和光化学水的氧化，其周转频率分别为0.28 s -1和5 min -1。特别地，对于光化学水氧化，配合物1表现出优异的稳定性和良好的活性。X射线晶体结构，电化学结果及Ru IV的检测高分辨质谱法测定的-OH中间体表明，配合物1用Ru III态的水交换了其4-甲基吡啶配体，从而形成了可靠的水氧化催化剂。动力学研究表明反应机制涉及水分子的亲核攻击。
• Carbazole-bis(oxazolines) as Monoanionic, Tridentate Chelates in Lanthanide Chemistry: Synthesis and Structural Studies of Thermally Robust and Kinetically Stable Dialkyl and Dichloride Complexes.
  作者：Jin Zou、David J. Berg、David Stuart、Robert McDonald、Brendan Twamley

  DOI：10.1021/om200588y

  日期：2011.9.26

  Yb, 17) in high yield. Deprotonation of 14 with NaN(SiMe3)2, followed by reaction with LnCl3(THF)x, affords the six-coordinate dichloride complexes cis,mer-(Czx)Ln(Cl)2(THF) (Ln = Y, 18; Er, 19; Yb, 20). Dialkyl complexes 15–17 were also prepared by reaction of the dichloride complexes 18–20, respectively, with 2 equiv of LiCH2SiMe3. Complexes 16–20 were characterized by X-ray crystallography. The dialkyl

  制备咔唑-双（恶唑啉）配体1,8-双（4'，4'-二甲基恶唑啉-2'-基）-3,6-二叔丁基咔唑（H-Czx，14）并与Ln反应（CH 2 SiMe 3）3（THF）2以高收率得到五配位二烷基络合物（Czx）Ln（CH 2 SiMe 3）2（Ln = Y，15 ; Er，16 ; Yb，17）。用NaN（SiMe 3）2使14脱质子，然后与LnCl 3（THF）x反应，得到六配位二氯配合物顺式，聚体- （CZX）LN（CL）2（THF）（Ln为Y，18 ;尔，19 ;镱，20）。二烷基配合物15 - 17还制备由二氯化物络合物的反应18 - 20，分别用2当量的LiCH的2森达3。配合物16 – 20通过X射线晶体学表征。二烷基配合物16和17显示五坐标的三角-双锥体几何结构，Czx配体跨越CH 2 SiMe的轴向和一个赤道位点3旋转，使SiMe 3基团位于咔唑环系统上。通过NMR光谱发现15
• Carbazolyl-<i>bis</i>(triazole) and Carbazolyl-<i>bis</i>(tetrazole) Complexes of Palladium(II) and Platinum(II)
  作者：Samya Samanta、Cameron Zheng、Leah Gajecki、David J. Berg、Allen G. Oliver、Tristan Crosby、Logan Godin、Jaylene Sandhu

  DOI：10.1080/00958972.2021.1882674

  日期：2021.3.19

  of square planar complexes, Pd(CzTrR)Cl (7a–d) and Pd(CzTR)Cl (8a–d). The analogous platinum complexes are prepared by deprotonation of ligand carbazole nitrogen under nitrogen followed by reaction with Pt(COD)Cl2 to give Pt(CzTrR)Cl (9b, 9d) and Pt(CzTR)Cl (10b, 10d). The X-ray structure of several ligands (5b, 5c, 6c) and their metal complexes (8b, 8d, 9b) are reported. Complexes 7–10d were examined

  摘要 几个咔唑双（三唑）（CzTr R）和咔唑双（四唑）（CzT R）配体的合成（分别为5a–d和6a–d，其中R = Me（a），i – Pr（b ），报道了Bz（c）和CH 2 -2,4,6-C 6 H 2 Me 3（d））。这些配体与PdCl 2在回流乙腈中的反应提供了完整的正方形平面络合物系列，即Pd（CzTr R）Cl（7a–d）和Pd（CzT R）Cl（8a–d）。通过在氮下使配体咔唑氮去质子化，然后与Pt（COD）Cl 2反应，得到Pt（CzTr R）Cl（9b，9d）和Pt（CzT R）Cl（10b，10d），制备类似的铂配合物。报道了几种配体（5b，5c，6c）及其金属配合物（8b，8d，9b）的X射线结构。通过循环伏安法和DFT计算检查了配合物7-10d，以了解其电子结构。同一配体的Pd和Pt配合物（CzTr：7d，9d；CzT：8d，10d）显示出非常相似的氧化电位，
• 10.1039/d4ob00799a
  作者：Roy, Anik、Halder, Dibakar、Patra, Ashoke Kumar、Frontera, Antonio、Saha, Indrajit

  DOI：10.1039/d4ob00799a

  日期：——

  N-confused strapped calix[4]pyrrole 5 is presented. The structural integrity of 5 and its regular isomer 4 was unambiguously confirmed by single crystal X-ray diffraction analysis. Anion binding studies using 1H NMR titration carried out in CDCl3 revealed a small but detectable tendency of 5 to interact with an anion. Conversely, the isomeric regular strapped calix[4]pyrrole 4 displayed high selectivity

  提出了 N 混淆束带 calix[4]pyrrole 5 的第一个例子。单晶 X 射线衍射分析明确证实了 5 及其常规异构体 4 的结构完整性。在CDCl 3 中使用 1H NMR 滴定进行的阴离子结合研究显示，5 与阴离子相互作用的趋势很小但可检测。相反，在类似的实验条件下，异构体规则束带 calix[4]pyrrole 4 对氟化物阴离子表现出高选择性。4 的高氟化物选择性和 5 的意外低阴离子亲和力归因于束带亚基内存在分子内氢键。